Allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1-> 3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1-> 4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glycopyranoside | 359669-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1-> 3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1-> 4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glycopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Gal(a1-3)[Bn(-2)][Bn(-4)][Bn(-6)]Gal(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-O-allyl；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane
• CAS: 359669-15-1
• 化学式: C₉₁H₉₆O₁₆
• 分子量: 1445.75
• InChiKey: IUBKUBJYXVURIW-UNEFPZHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.1
• 重原子数：
  107
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1-> 3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1-> 4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glycopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到propyl α-D-galactopyranosyl-(1-> 3)-β-D-galactopyranosyl-(1-> 4)-β-D-glycopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-D-半乳糖基-（1-> 3'）-β-乳糖苷的丙基和2-氨基乙基糖苷的合成。

  摘要：

  由相应的全苄基化三糖烯丙基糖苷6制备丙基和2-氨乙基α-D-吡喃半乳糖基-（1→3'）-β-乳糖苷（1和2），后者再由三氟甲磺酸甲酯促进的α获得-苄基化的烯丙基乳糖苷受体4与巯基半乳糖苷的-半乳糖基化。化合物6中的烯丙基部分转化为2-叠氮基乙基，是通过裂解双键，然后还原为醇9，随后进行甲磺酸化和甲磺酸酯→叠氮化物取代而实现的。 。或者，使用选择性苯甲酰化的2-叠氮基乙基乳糖苷19的α-半乳糖基化合成三糖2，关键步骤为3。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00097-0
• 作为产物：
  描述：

  乙基-2,3,4,6-O-四苄基-Beta-D-硫代半乳糖苷 、 allyl-O-<2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl>-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 MS-4 Angstroem 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到Allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1-> 3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1-> 4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glycopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-D-半乳糖基-（1-> 3'）-β-乳糖苷的丙基和2-氨基乙基糖苷的合成。

  摘要：

  由相应的全苄基化三糖烯丙基糖苷6制备丙基和2-氨乙基α-D-吡喃半乳糖基-（1→3'）-β-乳糖苷（1和2），后者再由三氟甲磺酸甲酯促进的α获得-苄基化的烯丙基乳糖苷受体4与巯基半乳糖苷的-半乳糖基化。化合物6中的烯丙基部分转化为2-叠氮基乙基，是通过裂解双键，然后还原为醇9，随后进行甲磺酸化和甲磺酸酯→叠氮化物取代而实现的。 。或者，使用选择性苯甲酰化的2-叠氮基乙基乳糖苷19的α-半乳糖基化合成三糖2，关键步骤为3。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00097-0

文献信息

• Synthesis of propyl and 2-aminoethyl glycosides of α-d-galactosyl-(1→3′)-β-lactoside
  作者：Olga N Yudina、Andrei A Sherman、Nikolay E Nifantiev

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00097-0

  日期：2001.6

  Propyl and 2-aminoethyl alpha-D-galactopyranosyl-(1-->3')-beta-lactosides (1 and 2) were prepared from the corresponding perbenzylated trisaccharide allyl glycoside 6 which, in turn, was obtained by methyl triflate promoted alpha-galactosylation of benzylated allyl lactoside acceptor 4 with thiogalactoside 3. Transformation of the allyl moiety in compound 6 into 2-azidoethyl one was achieved by cleavage

  由相应的全苄基化三糖烯丙基糖苷6制备丙基和2-氨乙基α-D-吡喃半乳糖基-（1→3'）-β-乳糖苷（1和2），后者再由三氟甲磺酸甲酯促进的α获得-苄基化的烯丙基乳糖苷受体4与巯基半乳糖苷的-半乳糖基化。化合物6中的烯丙基部分转化为2-叠氮基乙基，是通过裂解双键，然后还原为醇9，随后进行甲磺酸化和甲磺酸酯→叠氮化物取代而实现的。 。或者，使用选择性苯甲酰化的2-叠氮基乙基乳糖苷19的α-半乳糖基化合成三糖2，关键步骤为3。