(1SS,3SR)-1-(furan-2-yl)butan-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (1SS,3SR)-1-(furan-2-yl)butan-1,3-diol
• 英文别名: (1R,3S)-1-(furan-2-yl)butan-1,3-diol；(1R,3S)-1-(furan-2-yl)butane-1,3-diol
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: ICRWDOSEGCMWPS-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SS,3SR)-1-(furan-2-yl)butan-1,3-diol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到1-(furan-2-yl)-buta-1,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  配体控制的降冰片烯介导的区域和非对映选择性铑催化的分子内烯烃氢化硅烷化反应

  摘要：

  已经开发了利用BINAP或1,6-双（二苯基膦基）己烷（dpph）进行配体控制，降冰片烯介导的区域和非对映体选择性铑催化的高烯丙基甲硅烷基醚（1）的分子内烯烃氢化硅烷化反应。该方法允许选择性地访问要么反-oxasilacyclopentanes（反式2）或oxasilacyclohexanes（3随意）。亚化学计量的降冰片烯显着提高了收率和选择性。讨论了降冰片烯介导的氢化物穿梭过程。

  DOI：

  10.1021/ol401464n
• 作为产物：
  描述：

  trans-5-(furan-2-yl)-3-methyl-2,2-diphenyl-1,2-oxasilolane 在 叔丁基过氧化氢 、 cesium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1SS,3SR)-1-(furan-2-yl)butan-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  配体控制的降冰片烯介导的区域和非对映选择性铑催化的分子内烯烃氢化硅烷化反应

  摘要：

  已经开发了利用BINAP或1,6-双（二苯基膦基）己烷（dpph）进行配体控制，降冰片烯介导的区域和非对映体选择性铑催化的高烯丙基甲硅烷基醚（1）的分子内烯烃氢化硅烷化反应。该方法允许选择性地访问要么反-oxasilacyclopentanes（反式2）或oxasilacyclohexanes（3随意）。亚化学计量的降冰片烯显着提高了收率和选择性。讨论了降冰片烯介导的氢化物穿梭过程。

  DOI：

  10.1021/ol401464n

文献信息

• Albumin-directed stereoselective reduction of 1,3-diketones and β-hydroxyketones to anti diols
  作者：Federico Berti、Simone Bincoletto、Ivan Donati、Giampaolo Fontanive、Massimo Fregonese、Fabio Benedetti

  DOI：10.1039/c0ob00648c

  日期：——

  preference of the protein for aromatic ketones. Modelling of the complexes with the substrates also allows us to propose a mechanism for the reduction of 1,3-diketones in which the chemoselective reduction of the first (aliphatic) carbonyl is followed by the diastereoselective reduction of the second (aromatic) carbonyl. The role of albumin is thus a combination of chemo- and stereocontrol.

  NaBH 4在水溶液中还原1,3-二酮和β-羟基酮乙腈在化学计算量的牛或人白蛋白存在下具有高度立体选择性，可提供高达96％的抗1,3-二醇。没有白蛋白的相同反应以大约1：1的比例产生了顺式和反式1,3-二醇。芳族羰基的存在对于NaBH 4 /白蛋白还原1,3-二酮和β-羟基酮的非对映选择性至关重要。因此，3-羟基-1-（对甲苯基）-1-丁酮 存在白蛋白时立体选择性还原，而其异构体还原 4-（对甲苯基）-4-羟基-2-丁酮不是立体选择性的。白蛋白控制的还原不是立体特异性的，因为1-芳基-3-羟基-1-丁酮的两个对映异构体都还原为具有相同立体选择性的二醇。结合的底物的圆二色性证实了芳香酮被蛋白质的IIA结合位点识别。结合研究还表明，可以以烯醇形式识别1，3-二酮。从pH对二酮结合的影响可以得出结论，在与底物的复合物中，可电离的残基His242和Lys199分别处于中性和质子化形式。获得了BSA
• Baker's Yeast Reduction of β-Hydroxy Ketones
  作者：Daniela Acetti、Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Francesco G. Gatti、Stefano Serra

  DOI：10.1002/ejoc.200901006

  日期：2010.1

  Reduction of β-hydroxy ketones to the corresponding 1,3-diols by baker's yeast was investigated, in order to develop methods for simultaneous control over the configurations of multiple stereogenic centres. The reactions were found to be enantiospecific and generally characterised by good diastereoselectivity. Substrates with a substituent at the carbon atom in the α position were also considered.

  研究了面包酵母将 β-羟基酮还原为相应的 1,3-二醇，以开发同时控制多个立体中心构型的方法。发现这些反应是对映特异性的，并且通常以良好的非对映选择性为特征。还考虑了在 α 位置的碳原子上具有取代基的底物。当α-碳原子上的取代基是环的一部分时，观察到更高的选择性。
• Ligand-Controlled, Norbornene-Mediated, Regio- and Diastereoselective Rhodium-Catalyzed Intramolecular Alkene Hydrosilylation Reactions
  作者：Yuanda Hua、Hiep H. Nguyen、William R. Scaggs、Junha Jeon

  DOI：10.1021/ol401464n

  日期：2013.7.5

  Ligand-controlled, norbornene-mediated, regio- and diastereoselective rhodium-catalyzed intramolecular alkene hydrosilylation of homoallyl silyl ethers (1) exploiting either BINAP or 1,6-bis(diphenylphosphino)hexane (dpph) has been developed. This method permits selective access to either trans-oxasilacyclopentanes (trans-2) or oxasilacyclohexanes (3) at will. A substoichiometric amount of norbornene

  已经开发了利用BINAP或1,6-双（二苯基膦基）己烷（dpph）进行配体控制，降冰片烯介导的区域和非对映体选择性铑催化的高烯丙基甲硅烷基醚（1）的分子内烯烃氢化硅烷化反应。该方法允许选择性地访问要么反-oxasilacyclopentanes（反式2）或oxasilacyclohexanes（3随意）。亚化学计量的降冰片烯显着提高了收率和选择性。讨论了降冰片烯介导的氢化物穿梭过程。