5,8-bis(bromomethyl)quinoline | 74316-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,8-bis(bromomethyl)quinoline
• CAS: 74316-54-4
• 化学式: C₁₁H₉Br₂N
• 分子量: 315.007
• InChiKey: UTEHIHLPMCWEAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  396.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.792±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-bis(bromomethyl)quinoline 在 potassium tert-butylate 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 二甲氨基甲酰氯 、 三甲氧基磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 5-cyano<2>(1,4)benzeno<2>(5,8)quinolinophane
  参考文献：
  名称：

  Woersdoerfer, Udo; Voegtle, Fritz; Glorius, Frank, Advanced Synthesis and Catalysis, 1999, vol. 341, # 5, p. 445 - 448

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 potassium iodide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 5,8-bis(bromomethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  基于荧光双核锌（II）-二甲基吡啶胺络合物在水中的鸟苷三磷酸的化学传感。

  摘要：

  三磷酸鸟苷（GTP）是多种细胞过程和人类疾病的关键生物标志物。新的荧光双核配合物[锌2（L）（S）] [光学传递函数] 4，1（不对称配位体，L = 5,8-双{[双（2-吡啶基甲基）氨基]甲基}喹啉，S =溶剂， （OTf =三氟甲磺酸根阴离子）的合成和深入研究，作为纯水中核苷多磷酸盐和无机阴离子的化学传感器。添加在中性pH下的三磷酸核苷的，二磷酸鸟苷，鸟苷酸，和焦磷酸盐（PPI）至1骤冷其蓝色发光（λ EM＝ 410 nm），对GTP的选择性超过其他阴离子，包括三磷酸腺苷（ATP），三磷酸尿苷（UTP）和三磷酸胞苷（CTP）。在血浆和尿液中存在共存的物种时，观察到通过添加GTP产生的有效淬灭反应，检测限为9.2μmolL –1。GTP还显示了在亚微摩尔水平上与受体1的紧密结合。在多种光谱学工具（1 H，31 P NMR，UV-vis和荧光）和DFT计算的基础上，通过三点识别（涉及同时协调N

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c00777

文献信息

• Chemosensing of Guanosine Triphosphate Based on a Fluorescent Dinuclear Zn(II)-Dipicolylamine Complex in Water
  作者：Iván J. Bazany-Rodríguez、María K. Salomón-Flores、Joanatan M. Bautista-Renedo、Nelly González-Rivas、Alejandro Dorazco-González

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00777

  日期：2020.6.1

  Guanosine triphosphate (GTP) is a key biomarker of multiple cellular processes and human diseases. The new fluorescent dinuclear complex [Zn2(L)(S)][OTf]4, 1 (asymmetric ligand, L = 5,8-Bis[bis(2-pyridylmethyl)amino] methyl}quinoline, S = solvent, and OTf = triflate anion) was synthesized and studied in-depth as a chemosensor for nucleoside polyphosphates and inorganic anions in pure water. Additions

  三磷酸鸟苷（GTP）是多种细胞过程和人类疾病的关键生物标志物。新的荧光双核配合物[锌2（L）（S）] [光学传递函数] 4，1（不对称配位体，L = 5,8-双[双（2-吡啶基甲基）氨基]甲基}喹啉，S =溶剂， （OTf =三氟甲磺酸根阴离子）的合成和深入研究，作为纯水中核苷多磷酸盐和无机阴离子的化学传感器。添加在中性pH下的三磷酸核苷的，二磷酸鸟苷，鸟苷酸，和焦磷酸盐（PPI）至1骤冷其蓝色发光（λ EM＝ 410 nm），对GTP的选择性超过其他阴离子，包括三磷酸腺苷（ATP），三磷酸尿苷（UTP）和三磷酸胞苷（CTP）。在血浆和尿液中存在共存的物种时，观察到通过添加GTP产生的有效淬灭反应，检测限为9.2μmolL –1。GTP还显示了在亚微摩尔水平上与受体1的紧密结合。在多种光谱学工具（1 H，31 P NMR，UV-vis和荧光）和DFT计算的基础上，通过三点识别（涉及同时协调N
• Dinuclear Macrocyclic Quinoline Bridged Mercury and Silver Bis(<i>N</i>-heterocyclic Carbene) Complexes: Synthesis, Structure, and Spectroscopic Studies
  作者：Cai-Xia Lin、Xiao-Fei Kong、Feng-Bo Xu、Zheng-Zhi Zhang、Yao-Feng Yuan

  DOI：10.1002/zaac.201300067

  日期：2013.5

  central mercury atom in complex 2a displays a tricoordinate mode and the molecular conformation results in a“closed” form with the bridging quinoline functionality in the macrocycle, whereas the silver complex 3a does not show an coordiantion between the bridging quinoline and the AgI ion, which results in an “open” conformation of the macrocycle. The HgII and AgI NHC complexes showed similar UV absorption

  喹啉桥连咪唑鎓前体 5,8-双（NR-咪唑基亚甲基）喹啉 PF6– 盐 [H2L](PF6)2 [R = Me (1a), R = 萘基甲基 (1b)] 通过 N-甲基咪唑和 N 的季铵化制备-萘基甲基咪唑分别与 5,8-双（溴甲基）喹啉。咪唑鎓配体 1a 和 1b 与 Hg(OAc)2 和 Ag2O 在乙腈中反应得到大环过渡金属卡宾配合物 [Hg2L2](PF6)4（2a 和 2b）和 [Ag2L2](PF6)2（3a 和 3b） ， 分别。所有 N-杂环卡宾配合物均通过 NMR、ESI-MS 和元素分析进行​​了详细表征。配合物 2a 和 3a 的结构由 X 射线衍射研究确定。结构研究表明，配合物 2a 中中心汞原子的配位排列显示出三配位模式，分子构象导致大环中具有桥接喹啉官能团的“封闭”形式，而银配合物 3a 之间没有显示配位。桥接喹啉和 AgI 离子，导致大环的“开放”构象。HgII
• Unique behavior of 2,6-bis(bromomethyl)naphthalene as a highly active organic DNA crosslinking molecule
  作者：Toshinori Higashi、Koichi Uemura、Keiko Inami、Masataka Mochizuki

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.009

  日期：2009.5

  Among 14 bis-halomethylated naphthalenes and quinolines, 2,6-bis(bromomethyl) naphthalene was found to have highly active crosslinking activity on DNA. The unique behavior of high microbial mutagenicity, even though it had a low propensity to form double-strands in linearized plasmid DNA, suggested that it would offer a new seed, capable of forming intrastrand crosslinks similar to cisplatin. The electron withdrawal extent of the halogen atoms, the substitution patterns of two halomethyl groups, and the introduction of a nitrogen atom into the aromatic nucleus had remarkable effects on the activity of the molecule. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and bromination of 8-methylquinoline-5-carboxylic acid
  作者：I. N. Gracheva、A. I. Tochilkin

  DOI：10.1007/bf02401726

  日期：1980.3
• Woersdoerfer, Udo; Voegtle, Fritz; Glorius, Frank, Advanced Synthesis and Catalysis, 1999, vol. 341, # 5, p. 445 - 448
  作者：Woersdoerfer, Udo、Voegtle, Fritz、Glorius, Frank、Pfaltz, Andreas

  DOI：——

  日期：——