(3aS,3bR,6R,6aS,7aR)-6-(3-Methoxycarbonyl-cyclopent-2-enyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-1,3-dioxa-4-aza-cyclopenta[a]pentalene-4-carboxylic acid benzyl ester | 359436-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,3bR,6R,6aS,7aR)-6-(3-Methoxycarbonyl-cyclopent-2-enyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-1,3-dioxa-4-aza-cyclopenta[a]pentalene-4-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (1R,2S,6R,8S,9R)-9-(3-methoxycarbonylcyclopent-2-en-1-yl)-4,4-dimethyl-3,5-dioxa-11-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecane-11-carboxylate
• CAS: 359436-43-4
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₆
• 分子量: 441.524
• InChiKey: GPXCIZXIKYEVIW-FTJXYRCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,3bR,6R,6aS,7aR)-6-(3-Methoxycarbonyl-cyclopent-2-enyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-1,3-dioxa-4-aza-cyclopenta[a]pentalene-4-carboxylic acid benzyl ester 在 二甲基硫 、 臭氧 、 盐酸羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 以61%的产率得到(3S,3aS,5R,6S,6aR)-5,6-Dihydroxy-3-(6-methoxycarbonyl-pyridin-3-yl)-hexahydro-cyclopenta[b]pyrrole-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制的丙烯醛酸方法

  摘要：

  一个潜在的立体控制路线毒蕈氨酸，neuroexitatory氨基酸从蘑菇分离大杯acromelalga，已经通过采用任一并发Chugaev -烯反应或逆狄尔斯-阿尔德烯反应和区域选择性吡啶形成反应作为关键步骤开发的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00782-1
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,3bR,6S,6aS,7aR)-6-(3-Methoxycarbonyl-2-oxo-cyclopentyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-1,3-dioxa-4-aza-cyclopenta[a]pentalene-4-carboxylic acid benzyl ester 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aS,3bR,6R,6aS,7aR)-6-(3-Methoxycarbonyl-cyclopent-2-enyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-1,3-dioxa-4-aza-cyclopenta[a]pentalene-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制的丙烯醛酸方法

  摘要：

  一个潜在的立体控制路线毒蕈氨酸，neuroexitatory氨基酸从蘑菇分离大杯acromelalga，已经通过采用任一并发Chugaev -烯反应或逆狄尔斯-阿尔德烯反应和区域选择性吡啶形成反应作为关键步骤开发的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00782-1

文献信息

• Stereocontrolled approach to acromelic acids
  作者：Hiroshi Nakagawa、Tsutomu Sugahara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00782-1

  日期：2001.7

  A potential stereocontrolled route to acromelic acids, neuroexitatory amino acids isolated from the mushroom Clitocybe acromelalga, has been developed by employing either concurrent Chugaev-ene reaction or retro-Diels–Alder-ene reaction and regioselective pyridinecarboxylate formation reaction as the key steps.

  一个潜在的立体控制路线毒蕈氨酸，neuroexitatory氨基酸从蘑菇分离大杯acromelalga，已经通过采用任一并发Chugaev -烯反应或逆狄尔斯-阿尔德烯反应和区域选择性吡啶形成反应作为关键步骤开发的。