2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-mannono-1,5-lactone | 61259-48-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-mannono-1,5-lactone
• 英文别名: O²,O³,O⁴,O⁶-tetraacetyl-D-mannonic acid-lactone；O²,O³,O⁴,O⁶-Tetraacetyl-D-mannonsaeure-lacton；[(2R,3R,4S,5S)-3,4,5-triacetyloxy-6-oxooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 61259-48-1；73322-42-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₁₀
• 分子量: 346.291
• InChiKey: BWFISYIJSZXAOV-NDBYEHHHSA-N

物化性质

• 熔点：
  103℃
• 沸点：
  455.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-丁二醇 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-mannono-1,5-lactone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以76%的产率得到4-hydroxybutyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-mannonate
  参考文献：
  名称：

  Polylactides with aldaric ester end groups or chain extending groups

  摘要：

  摘要 本文描述了一系列聚(S,S-内酯)和聚(RR/SS-内酯)的合成与表征，这些聚合物的末端被醛二酸酯基团封端或链延伸。这些醛二酸酯是通过在酸性条件下，用丁醇或1,4-丁二醇对乙酰保护的D-葡萄糖内酯、D-半乳糖内酯和D-甘露糖内酯进行开环反应制备的。醛二酸酯经过完全表征，包括核磁共振(NMR)光谱和质谱分析。它们作为共引发剂与乙基锌络合物结合，能够实现S,S-和外消旋内酯的受控开环聚合。因此，生产出一系列不同碳水化合物链末端或扩展基团的聚乳酸，并进行了全面表征，包括NMR光谱和凝胶渗透色谱（GPC）。在伪一级反应条件下研究了聚合动力学，结果表明链转移反应发生得比传播反应更快。在酸性条件下对聚乳酸的降解动力学进行了研究；与未功能化末端基团相比，醛二酸酯提高了降解速率。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2010.08.002
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-O-四乙酰基-D-吡喃甘露糖 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 240.0h， 以56%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-mannono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  保护醛酸内酯的前所未有的实用制备

  摘要：

  摘要 受保护的糖基内酯可以很容易地从相应的糖基叠氮化物分两步获得，先用 NBS 平滑处理，然后中间体 (Z)-N-溴亚氨基糖内酯温和水解。

  DOI：

  10.1080/00397919808005097

文献信息

• Acetyl Derivatives of the Monobasic Sugar Acid Lactones
  作者：Fred W. Upson、John M. Brackenbury、Carl Linn

  DOI：10.1021/ja01303a052

  日期：1936.12
• Lichtenthaler, Frieder W.; Jarglis, Pan, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 2, p. 489 - 510
  作者：Lichtenthaler, Frieder W.、Jarglis, Pan

  DOI：——

  日期：——