1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose | 13036-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: O¹,O³,O⁴,O⁶-Tetraacetyl-β-D-glucopyranose；(2S,3R,4R,5R,6R)-6-(Acetoxymethyl)-3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate；[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,6-triacetyloxy-5-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 13036-15-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₁₀
• 分子量: 348.307
• InChiKey: SHBHJRVMGYVXKK-DHGKCCLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 生成 methyl-[O3,O4,O6-triacetyl-O2-(toluene-4-sulfonyl)-β-D-glucopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖二甲苯磺酰化

  摘要：

  反应产物乙酰化后，α，D-葡萄糖与2摩尔甲苯磺酰氯的部分甲苯磺酸化作用导致。产生结晶的α-1,3,4-三乙酰基-2,6-二甲苯磺酰基葡萄糖（I）。I的构成是由转化成已知的3,4,6-三乙酰基-2-甲苯磺酰基-β-甲基葡糖苷（VIII）而来，其由β-1,3,4,6-四乙酰基葡萄糖（V）制备被描述成为。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310652
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖三氟磺酸酯 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  经由Triflylation和后续处理与含水Stereocongested碳环醇的Stereoinversion Ñ，Ñ二甲基甲酰胺

  摘要：

  报道了一种适用于立体拥挤的碳环底物的仲醇立体转化的便利方法。一个简单的三步程序，包括羟基的三氟甲基化，通过用N，N-二甲基甲酰胺（DMF）水溶液处理引起的亲核氧取代和甲醇分解，可在一锅中有效立体异构化各种底物，包括糖衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02675

文献信息

• Synthesis of 1,2,3-Triazole-Linked Glycoconjugates of N-(2-Aminoethyl)glycine: Building Blocks for the Construction of Combinatorial Glycopeptide Libraries
  作者：Thomas Ziegler、Kai Günther

  DOI：10.1055/s-0033-1339137

  日期：——

  blocks for the construction of combinatorial glycopeptide libraries. Twenty-nine glycoconjugate building blocks based on the N-(2-aminoethyl)glycine (AEG) backbone and sugars linked to the backbone by a 1,2,3-triazole moiety were prepared via copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of monosaccharides bearing an azide group and N-4-pentynoyl-AEG. The initial glycoconjugates were converted to the corresponding

  摘要 通过N-（2-氨基乙基）甘氨酸（AEG）骨架和通过1,2,3-三唑部分与骨架连接的糖，形成29个糖缀合物结构单元，通过铜催化的1,3-偶极环加成反应制备。带有叠氮基和N -4-戊炔基-AEG的单糖。将最初的糖缀合物分别转化为相应的酸和五氟苯基酯，它们是构建组合糖肽文库的有用组成部分。 通过N-（2-氨基乙基）甘氨酸（AEG）骨架和通过1,2,3-三唑部分与骨架连接的糖，形成29个糖缀合物结构单元，通过铜催化的1,3-偶极环加成反应制备。带有叠氮基和N -4-戊炔基-AEG的单糖。将最初的糖缀合物分别转化为相应的酸和五氟苯基酯，它们是构建组合糖肽文库的有用组成部分。
• Peptide bond formation by intermolecular aminolysis of d-glucopyranosyl esters of amino acids
  作者：Štefica Horvat、Dina Keglević

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81893-5

  日期：1982.10

  HO-protected and -unprotected d -glucopyranosyl esters of N -acylamino acids (Gly, Ala, Phe) with glycine and phenylalanine methyl esters in N , N -dimethylformamide at 38° and dichloromethane at 40°, respectively, led to rupture of the C-1 ester bond and formation of the corresponding N -acyldipeptide methyl ester. The relative reactivity of the C-1 ester bond toward aminolysis was greatly influenced by

  摘要N-酰基氨基酸（Gly，Ala，Phe）的HO保护和未保护的d-吡喃葡萄糖基酯与N，N-二甲基甲酰胺中的甘氨酸和苯丙氨酸甲酯分别在38°和40°C下反应C-1酯键断裂并形成相应的N-酰基肽肽甲酯。C-1酯键对氨解的相对反应性受氨基酸亲核试剂的结构，糖苷配基侧链基团的性质以及所涉及的d-吡喃葡萄糖基酯的异头构型的影响很大。通过对两个完全乙酰化的2-O-（酰基氨基酰基）-β-d-吡喃葡萄糖进行氨解，得到与C-1相比酯在C-2上明显更低的酰化效率的证据。
• THE ALPHA AND BETA 1,3,4,6-TETRAACETYL-<scp>D</scp>-GLUCOPYRANOSES AND THEIR CHLOROACETYL DERIVATIVES
  作者：R. U. Lemieux、G. Huber

  DOI：10.1139/v53-136

  日期：1953.11.1

  Reaction of 3,4,6-triacetyl-β-D-glucopyranosyl chloride with silver acetate in acetic acid gave 1,3,4,6-tetraacetyl-α-D-glucopyranose, m.p. 97–98 °C., [α]_D + 145° (chloroform). 3,4,6,-Triacetyl-α-D-glucopyrartosyl chloride, m.p. 93–94 °C., [α]_D + 185° (chloroform), prepared from the β-anomer by isomerization in acetone, with silver acetate in acetic acid gave 1,3,4,6-tetraacetyl-β-D-glucopyranose, m.p. 137–138 °C., [α]_D + 26° (chloroform). The structures of these glucose tetraacetates were established by the interconversion of chloroacetyl derivatives.

  3,4,6-三乙酰基-β-D-葡萄糖吡喃基氯化物与醋酸银在冰醋酸中反应得到1,3,4,6-四乙酰基-α-D-葡萄糖吡喃糖，熔点97-98°C，[α]D +145°（氯仿）。3,4,6-三乙酰基-α-D-葡萄糖吡喃基氯化物，熔点93-94°C，[α]D +185°（氯仿），由β异构体在丙酮中异构化制备，与醋酸银在冰醋酸中反应得到1,3,4,6-四乙酰基-β-D-葡萄糖吡喃糖，熔点137-138°C，[α]D +26°（氯仿）。这些葡萄糖四乙酰基的结构是通过氯乙酰衍生物的相互转化确定的。
• Glycosyl nitrates in synthesis: streamlined access to glucopyranose building blocks differentiated at C-2
  作者：Tinghua Wang、Swati S. Nigudkar、Jagodige P. Yasomanee、Nigam P. Rath、Keith J. Stine、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1039/c8ob00477c

  日期：——

  In an attempt to refine a CAN-mediated synthesis of 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranose (2-OH glucose) we unexpectedly discovered that this reaction proceeds via the intermediacy of glycosyl nitrates. Improved mechanistic understanding of this reaction led to the development of a more versatile synthesis of 2-OH glucose from a variety of precursors. Also demonstrated is the conversion of 2-OH

  为了改进CAN介导的1,3,4,6-四-O-乙酰基-α- D-吡喃葡萄糖（2-OH葡萄糖）的合成，我们意外地发现该反应是通过糖基硝酸盐的中间体进行的。对这一反应的更好的机理理解导致了从多种前体的2-羟基葡萄糖的更通用的合成方法的发展。还证明了将2-OH葡萄糖转化为在C-2上得到不同保护的各种结构单元，在吡喃葡萄糖系列中，该位置通常很难进行区域选择性保护。
• Some observations on the synthesis of sophorose
  作者：B.H. Koeppen

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82959-6

  日期：1968.8

  Abstract Condensation of tetra-O-acetyl-α- D -glucopyranosyl bromide with 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-α- D -glucopyranose in acetonitrile solution containing mercuric cyanide and mercuric bromide affords the octa-acetates of both kojibiose (2-O-α- D -glucopyranosyl- D -glucose) and sophorose (2-O-β- D -glucopyranosyl- D -glucose). Each of these products can be isolated in approximately 28% yield. Although

  摘要在氰化汞和溴化汞的乙腈溶液中，四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴与1,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖的缩合可得到八乙酸酯曲二糖（2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-葡萄糖）和槐糖（2-O-β-D-吡喃葡糖基-D-葡萄糖）。这些产物中的每一种都可以约28％的产率分离出来。尽管与替代方法相比，该方法从D-葡萄糖获得的槐糖总产量较低，但它具有更快，更直接的优势，特别适合于乙酰化糖基溴化物的制备。