2-[(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]acetic acid | 1192650-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]acetic acid
• CAS: 1192650-40-0
• 化学式: C₈H₁₄O₇
• 分子量: 222.195
• InChiKey: MWWLEZHFGCGFBP-PCRKCNGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]acetic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 (2Z,6E,10E)-12-(acetylthio)-7,11-dimethyl-5-(phenylsulfonyl)dodeca-2,6,10-trien-1-yl 2,3,4-tri-Oacetyl-6-deoxy-α-D-heptomannopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  用 6-磷酸甘露糖类似物装饰的金纳米颗粒

  摘要：

  在本文中，带有 6-磷酸甘露糖类似物的新糖缀合物的制备通过以下方式进行描述：（a）通过用适当的亲核试剂亲核置换来合成环状硫酸盐前体以接近碳水化合物头基；（ b ）通过Huisgen的环加成反应、Julia反应或超声活化下的硫醇-烯反应在6-磷酸甘露糖类似物上引入间隔基。有了所得到的化合物，金纳米粒子可以用各种碳水化合物衍生物（糖缀合物）进行功能化，然后测试血管生成活性。据观察，将糖类似物与纳米颗粒分开的间隔物的长度和柔韧性对生物反应几乎没有影响。

  DOI：

  10.3390/molecules19011120
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 水 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  6-磷酸甘露糖类似物的合成及其作为血管生成调节剂的作用

  摘要：

  实用价值低：据报道，一种有效的方法使用关键的环状硫酸盐中间体合成了在C-6位置修饰的甘露糖-6-磷酸酯（M6P）类似物。这些类似物代表了第一个已知的血管生成单糖效应子。此外，此处报道的结果证实了M6P受体参与了血管形成。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100293

文献信息

• Synthesis of Mannose-6-Phosphate Analogues and their Utility as Angiogenesis Regulators
  作者：Véronique Barragan-Montero、Azzam Awwad、Stéphanie Combemale、Pascal de Santa Barbara、Bernard Jover、Jean-Pierre Molès、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1002/cmdc.201100293

  日期：2011.10.4

  Sweet utility: An efficient approach, using a key cyclic sulfate intermediate is reported for the synthesis of mannose‐6‐phosphate (M6P) analogues modified at the C‐6 position. These analogues represent the first known monosaccharide effectors of angiogenesis; furthermore, the results reported here confirm the involvement of the M6P receptor in blood vessel formation.

  实用价值低：据报道，一种有效的方法使用关键的环状硫酸盐中间体合成了在C-6位置修饰的甘露糖-6-磷酸酯（M6P）类似物。这些类似物代表了第一个已知的血管生成单糖效应子。此外，此处报道的结果证实了M6P受体参与了血管形成。
• ANTI-(RETRO)VIRAL CONJUGATES OF SACCHARIDES AND ACETAMIDINO OR GUANIDINO COMPOUNDS
  申请人：YEDA RESEARCH AND DEVELOPMENT COMPANY, LTD.

  公开号：EP1140958B1

  公开（公告）日：2006-03-15
• US6642365B1
  申请人：——

  公开号：US6642365B1

  公开（公告）日：2003-11-04
• Gold Nanoparticles Decorated with Mannose-6-phosphate Analogues
  作者：Stéphanie Combemale、Jean-Norbert Assam-Evoung、Sabrina Houaidji、Rashda Bibi、Véronique Barragan-Montero

  DOI：10.3390/molecules19011120

  日期：——

  Herein, the preparation of neoglycoconjugates bearing mannose-6-phosphate analogues is described by: (a) synthesis of a cyclic sulfate precursor to access the carbohydrate head-group by nucleophilic displacement with an appropriate nucleophile; (b) introduction of spacers on the mannose-6-phosphate analogues via Huisgen’s cycloaddition, the Julia reaction, or the thiol-ene reaction under ultrasound

  在本文中，带有 6-磷酸甘露糖类似物的新糖缀合物的制备通过以下方式进行描述：（a）通过用适当的亲核试剂亲核置换来合成环状硫酸盐前体以接近碳水化合物头基；（ b ）通过Huisgen的环加成反应、Julia反应或超声活化下的硫醇-烯反应在6-磷酸甘露糖类似物上引入间隔基。有了所得到的化合物，金纳米粒子可以用各种碳水化合物衍生物（糖缀合物）进行功能化，然后测试血管生成活性。据观察，将糖类似物与纳米颗粒分开的间隔物的长度和柔韧性对生物反应几乎没有影响。