methyl 3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 80738-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-4-acetyloxy-6-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 80738-49-4
• 化学式: C₂₅H₃₀O₈
• 分子量: 458.508
• InChiKey: WGDPGVQCBWTAIP-VAFBSOEGSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 甲基 6-O-alpha-D-甘露糖基-alpha-D-吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  糖蛋白聚糖链的重建：甘露糖苷和甘露糖苷的分支

  摘要：

  描述了使用适当保护的甘露糖苷13作为关键中间体来合成分支甘露糖苷4和甘露六糖苷5的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92346-4
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基和苄基α-D-葡糖-、-甘露糖-和-吡喃半乳糖苷的二三苯甲基化及其部分苄基化衍生物的制备

  摘要：

  甲基和苄基 α-D-葡糖-、-甘露糖-和-吡喃半乳糖苷与三苯甲基氯在 70 °C 的吡啶中以区域选择性方式进行二三苯甲基化，得到葡萄糖苷的 2,6-二三苯甲基醚，即 3,甘露糖苷的 6 个，以及半乳糖苷的 2,6-和 3,6-一个。在 100 °C 时，甘露糖苷的三苯甲基从 O-3 重排为 O-2，导致 2,6-二三苯甲基醚的选择性形成。由2,6-和3,6-二三苯甲基醚制备吡喃己糖苷的3,4-和2,4-二苄基醚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1171

文献信息

• Efficient Synthesis of Man₂, Man₃, and Man₅ Oligosaccharides, Using Mannosyl Iodide Donors¹
  作者：Son N. Lam、Jacquelyn Gervay-Hague

  DOI：10.1021/jo051360d

  日期：2005.10.1

  resulting from attack at the C-2 acetate. However, upon warming to room temperature the orthoacetate quantitatively rearranged to the desired oligosaccharide. Employing a 3,6-dihydroxy acceptor and subjecting it to double glycosidation quickly afforded high mannose sugars in nearly quantitative yields. Glycosyl iodide donors offer advantages over previously reported chloride donors as the reactions are

  已经开发了使用正交保护的糖基碘碘供体制备Man 3和Man 5寡糖的高效方案。C-2- O的糖基化在-40°C的三氟甲磺酸银存在下，β-乙酰基甘露糖基碘化物供体开始生成所需的α-连接的甘露糖苷和原乙酸酯的混合物，该混合物由对C-2乙酸酯的攻击引起。但是，温热至室温后，原乙酸酯定量地重排为所需的寡糖。使用3，6-二羟基受体并使其经受双重糖苷化作用，很快就以几乎定量的产量提供了高甘露糖。糖基碘化物供体比先前报道的氯化物供体具有优势，因为反应更快，产率更高并且在高阶构建体中不会减少。这些研究继续消除了糖基碘化物反应性太强以至于不能用于合成的观念。
• Synthesis of some partially substituted methyl α-d- and phenyl 1-thio-α-d-mannopyranosides for the preparation of manno-oligosaccharides
  作者：Zoltán Szurmai、Lajos Balatoni、András Lipták

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84264-7

  日期：1994.2