3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl chloride | 79218-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl chloride
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-4-acetyloxy-6-chloro-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 79218-66-9
• 化学式: C₂₄H₂₇ClO₇
• 分子量: 462.927
• InChiKey: ZORLJLYXZYSZOV-DJCPXJLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl chloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 甲基 6-O-alpha-D-甘露糖基-alpha-D-吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  糖蛋白聚糖链的重建：甘露糖苷和甘露糖苷的分支

  摘要：

  描述了使用适当保护的甘露糖苷13作为关键中间体来合成分支甘露糖苷4和甘露六糖苷5的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92346-4
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,4-二-O-苄基吡喃己糖苷 在 吡啶 、 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  糖蛋白聚糖链的重建：甘露糖苷和甘露糖苷的分支

  摘要：

  描述了使用适当保护的甘露糖苷13作为关键中间体来合成分支甘露糖苷4和甘露六糖苷5的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92346-4

文献信息

• Rationally designed syntheses of high-mannose and complex type undecasaccharides
  作者：Yuko Nakahara、Shohei Shibayama、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00262-6

  日期：1996.1

  Synthetic routes are described to a high-mannose type triantenary undecasaccharide 1 and a completely protected form 39 of the complex type biantenary undecasaccharide 2 carrying alpha-(2-->3)-linked sialic acid residues. Starting from a previously reported trisaccharide 4, the core pentasaccharides 15 and 37 were synthesized through regio- and/or stereo-selective mannosylation with a suitably protected

  合成途径描述为高甘露糖型三壬烯十一碳糖1和带有α-（2-→3）-连接的唾液酸残基的复杂型二齿十一碳糖2的完全保护形式39。从先前报道的三糖4开始，通过用适当保护的甘露糖基供体的区域和/或立体选择性甘露糖基化作用合成核心五糖15和37。通过逐步添加甘露糖残基使链延长15，得到十一糖20，最终将其脱保护得到1。另一方面，将38与三糖糖基供体36偶联得到39。
• Synthesis of 2,2,2-trichloroethyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-d-glucopyranoside, and its reaction with glycosyl halides.
  作者：Tomoya Ogawa、Satoru Nakabayashi、Kikuo Sasajima

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84692-3

  日期：1981.10
• Synthesis of a branched d-mannopentaoside and a branched d-mannohexaoside: Models of the outer chain of the glycan of soybean agglutinin
  作者：Tomoya Ogawa、Kikuo Sasajima

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80752-1

  日期：1981.6
• Ogawa, Tomoya; Beppu, Kazuo, Agricultural and Biological Chemistry, 1982, vol. 46, # 1, p. 263 - 268
  作者：Ogawa, Tomoya、Beppu, Kazuo

  DOI：——

  日期：——
• OGAVA, TOMOYA;SASADZIMA, KIKUO;KATANO, KIEAKI;MATSUI, MASANAO
  作者：OGAVA, TOMOYA、SASADZIMA, KIKUO、KATANO, KIEAKI、MATSUI, MASANAO

  DOI：——

  日期：——