4-[5-(3-benzyloxy-1-methylpropyl)-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-3-triisopropylsilanyloxy-butyric acid 2-but-3-enyl-10a,11a-dimethyl-dodecahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-3-yl ester | 943226-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[5-(3-benzyloxy-1-methylpropyl)-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-3-triisopropylsilanyloxy-butyric acid 2-but-3-enyl-10a,11a-dimethyl-dodecahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-3-yl ester
• 英文别名: [(1R,3S,5R,6S,8R,10S)-8,10-dimethyl-6-[(Z)-pent-3-enyl]-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadecan-5-yl] (3R)-4-[(2S,4R,5R)-4-methyl-5-[(2S)-4-phenylmethoxybutan-2-yl]oxolan-2-yl]-3-tri(propan-2-yl)silyloxybutanoate
• CAS: 943226-87-7
• 化学式: C₄₈H₈₀O₈Si
• 分子量: 813.244
• InChiKey: AKUZUDFQXADSCK-HULCSWIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  749.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[5-(3-benzyloxy-1-methylpropyl)-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-3-triisopropylsilanyloxy-butyric acid 2-but-3-enyl-10a,11a-dimethyl-dodecahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-3-yl ester 在 lead(II) chloride 四甲基乙二胺 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以50%的产率得到[(2R)-1-[(1R,3S,9R,11S,13R,19S)-1,19-dimethyl-2,8,12,18-tetraoxatetracyclo[9.9.0.03,9.013,19]icos-6-en-7-yl]-3-[(2S,4R,5R)-4-methyl-5-[(2S)-4-phenylmethoxybutan-2-yl]oxolan-2-yl]propan-2-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an A−E Gambieric Acid Subunit with Use of a C-Glycoside Centered Strategy

  摘要：

  This paper describes our synthesis of the A-E subunit of gambieric acid (GA) in addition to the synthesis of the A-ring and the C-E tricycle. The use of an enol ether-olefin RCM strategy to couple the A and C-E subunits and, in the process, generate the B-ring is noteworthy.

  DOI：

  10.1021/ol0707970
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,6R,7S,8R,8aS)-2,2-di-tert-butyl-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methyl-6-(2-methylallyl)-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-7-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 platinum(IV) oxide 、 lead(II) chloride 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 偶氮二异丁腈 、 四甲基乙二胺 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 二甲基二环氧乙烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 氯苯 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 121.38h， 生成 4-[5-(3-benzyloxy-1-methylpropyl)-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-3-triisopropylsilanyloxy-butyric acid 2-but-3-enyl-10a,11a-dimethyl-dodecahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an A−E Gambieric Acid Subunit with Use of a C-Glycoside Centered Strategy

  摘要：

  This paper describes our synthesis of the A-E subunit of gambieric acid (GA) in addition to the synthesis of the A-ring and the C-E tricycle. The use of an enol ether-olefin RCM strategy to couple the A and C-E subunits and, in the process, generate the B-ring is noteworthy.

  DOI：

  10.1021/ol0707970