(4aS,6R,7S,8R,8aS)-2,2-di-tert-butyl-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methyl-6-(2-methylallyl)-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-7-ol | 943226-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,6R,7S,8R,8aS)-2,2-di-tert-butyl-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methyl-6-(2-methylallyl)-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-7-ol
• CAS: 943226-56-0
• 化学式: C₃₅H₅₄O₅Si₂
• 分子量: 610.982
• InChiKey: OULVGXBDFHVXQY-AUZBCGFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,6R,7S,8R,8aS)-2,2-di-tert-butyl-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methyl-6-(2-methylallyl)-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-7-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 5,5-dimethoxypentanoic acid 2,2-di-tert-butyl-6-methyl-6-(2-methylallyl)-8-trimethylsilanyloxy-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an A−E Gambieric Acid Subunit with Use of a C-Glycoside Centered Strategy

  摘要：

  This paper describes our synthesis of the A-E subunit of gambieric acid (GA) in addition to the synthesis of the A-ring and the C-E tricycle. The use of an enol ether-olefin RCM strategy to couple the A and C-E subunits and, in the process, generate the B-ring is noteworthy.

  DOI：

  10.1021/ol0707970
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,6S,7S,8S,8aR)-2,2-di-tert-butyl-6-(phenylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasiline-7,8-diol 在 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 二甲基二环氧乙烷 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (4aS,6R,7S,8R,8aS)-2,2-di-tert-butyl-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methyl-6-(2-methylallyl)-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an A−E Gambieric Acid Subunit with Use of a C-Glycoside Centered Strategy

  摘要：

  This paper describes our synthesis of the A-E subunit of gambieric acid (GA) in addition to the synthesis of the A-ring and the C-E tricycle. The use of an enol ether-olefin RCM strategy to couple the A and C-E subunits and, in the process, generate the B-ring is noteworthy.

  DOI：

  10.1021/ol0707970