5,5-dimethoxypentanoic acid 2,2-di-tert-butyl-6-methyl-6-(2-methylallyl)-8-trimethylsilanyloxy-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-7-yl ester | 943226-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethoxypentanoic acid 2,2-di-tert-butyl-6-methyl-6-(2-methylallyl)-8-trimethylsilanyloxy-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-7-yl ester
• CAS: 943226-59-3
• 化学式: C₂₉H₅₆O₈Si₂
• 分子量: 588.93
• InChiKey: YKGBEBUFKKFQNI-VFJYKZDGSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethoxypentanoic acid 2,2-di-tert-butyl-6-methyl-6-(2-methylallyl)-8-trimethylsilanyloxy-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-7-yl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 platinum(IV) oxide 、 lead(II) chloride 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四甲基乙二胺 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 二甲基二环氧乙烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 氯苯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 99.58h， 生成 (4aS,5aR,6aS,11aR,12aS,13aR)-2,2-di-tert-butyl-5a,6a-dimethyldodecahydro-4H-[1,3,2]dioxasilino[4'',5'':5',6']pyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-b]oxepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an A−E Gambieric Acid Subunit with Use of a C-Glycoside Centered Strategy

  摘要：

  This paper describes our synthesis of the A-E subunit of gambieric acid (GA) in addition to the synthesis of the A-ring and the C-E tricycle. The use of an enol ether-olefin RCM strategy to couple the A and C-E subunits and, in the process, generate the B-ring is noteworthy.

  DOI：

  10.1021/ol0707970
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,6R,7S,8R,8aS)-2,2-di-tert-butyl-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methyl-6-(2-methylallyl)-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-7-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 5,5-dimethoxypentanoic acid 2,2-di-tert-butyl-6-methyl-6-(2-methylallyl)-8-trimethylsilanyloxy-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an A−E Gambieric Acid Subunit with Use of a C-Glycoside Centered Strategy

  摘要：

  This paper describes our synthesis of the A-E subunit of gambieric acid (GA) in addition to the synthesis of the A-ring and the C-E tricycle. The use of an enol ether-olefin RCM strategy to couple the A and C-E subunits and, in the process, generate the B-ring is noteworthy.

  DOI：

  10.1021/ol0707970