桔梗皂苷D | 58479-68-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 桔梗皂苷D
• 中文别名: 桔梗皂苷 D
• 英文名称: platycodigenin 3-O-β-D-glucopyranosyl-28-O-[β-D-apiofuranosyl-(1->3)-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-L-arabinopyranoside]
• 英文别名: polygalacin D；platycodin D；platycodin-D；[(2S,3R,4S,5S)-3-[(2S,3R,4S,5R,6S)-5-[(2S,3R,4S,5R)-4-[(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxyoxan-2-yl] (4aR,5R,6aR,6aS,6bR,8aR,10R,11S,12aR,14bS)-5,11-dihydroxy-9,9-bis(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,12a-pentamethyl-10-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 58479-68-8
• 化学式: C₅₇H₉₂O₂₈
• 分子量: 1225.34
• InChiKey: CYBWUNOAQPMRBA-NDTOZIJESA-N

物化性质

• 熔点：
  approximate 217℃ (dec.)
• 密度：
  1.56
• 溶解度：
  溶于甲醇和水
• LogP：
  -0.690 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  453
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  28

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Platycodin D 是从橘梗中分离得到的一种皂苷类化合物，是 AMPKα 的激活剂，并具有抗肥胖活性。

靶点

• AMPKα

化学性质

Platycodin D 为白色结晶体，易溶于水、甲醇和乙醇，而不溶于丙酮或乙酸乙酯等低极性溶剂。该化合物来源于桔梗。

用途

• 降血脂
• 镇静
• 镇痛
• 解热
• 扩张血管
• 用于含量测定、鉴定及药理实验等

药理药效

Platycodin D 对口腔、咽喉部位和胃粘膜具有直接刺激作用，可反射性地增加支气管粘膜分泌量，从而使痰液稀释并易于排出。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  桔梗皂苷D 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 3-O-β-D-glucopyranosylplatycodigenin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  桔梗根中的皂苷。第2部分。新三萜糖苷的分离与结构

  摘要：

  从桔梗的根中分离出十七种新的皂苷（2）–（18）。通过比较它们的13 C nmr信号与已知的促红素原素（19）–（26）以及铂蛋白D中的C-28的糖链来确定其结构（1）。发现这些皂苷中的八个具有O-乙酰基，其在糖链中鼠李糖部分的2- O-和3- O-位置之间容易且可逆地迁移。

  DOI：

  10.1039/p19840000661
• 作为产物：
  描述：

  桔梗皂苷A 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 桔梗皂苷D
  参考文献：
  名称：

  桔梗根中的皂苷。第2部分。新三萜糖苷的分离与结构

  摘要：

  从桔梗的根中分离出十七种新的皂苷（2）–（18）。通过比较它们的13 C nmr信号与已知的促红素原素（19）–（26）以及铂蛋白D中的C-28的糖链来确定其结构（1）。发现这些皂苷中的八个具有O-乙酰基，其在糖链中鼠李糖部分的2- O-和3- O-位置之间容易且可逆地迁移。

  DOI：

  10.1039/p19840000661

文献信息

• MALDI Imaging Assisted Discovery of a Di‐ <i>O</i> ‐glycosyltransferase from <i>Platycodon grandiflorum</i> Root
  作者：Weiwei Tang、Jun‐Jie Shi、Wei Liu、Xu Lu、Bin Li

  DOI：10.1002/anie.202301309

  日期：——

  A MALDI MS imaging assisted genome screening strategy was developed and enabled the identification and characterization of a di-O-glycosyltransferase PgGT1 from Platycodon grandiflorum root.

  开发了 MALDI MS 成像辅助基因组筛选策略，能够鉴定和表征来自桔梗根的二-O-糖基转移酶 PgGT1 。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 药物组合物及其用途
  申请人：JIANGSU THERAVAC BIO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2021115408A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  属于生物制药领域，具体涉及一种药物组合物。所述药物组合物包含乙肝表面抗原、乙肝核心抗原和免疫刺激组合物，其中，所述免疫刺激组合物包含皂苷和CpG寡聚脱氧核苷酸，或者所述免疫刺激组合物由包含皂苷的佐剂和CpG寡聚脱氧核苷酸组成。
• [EN] IMMUNOSTIMULATORY COMPOSITION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSITION IMMUNOSTIMULATRICE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 免疫刺激组合物及其用途
  申请人：JIANGSU THERAVAC BIO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2021115410A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  提供了一种免疫刺激组合物，其包含皂苷和CpG寡聚脱氧核苷酸或者其由包含皂苷的佐剂和CpG寡聚脱氧核苷酸组成，其中所述CpG寡聚脱氧核苷酸序列中具有两个或两个以上拷贝的5'-TTCGTT-3'基序或5'-TCGTCGTCG-3'基序；还提供了所述免疫刺激组合物在制备用于治疗疾病的药物中的用途。
• Requirement of the glycosyl parts in platycodin D to stimulate pancreatic exocrine secretion
  作者：Yoshiteru Ida、Yasuaki Hirai、Tetsuya Kajimoto、Kazushi Shingu、Tsuyoshi Miura、Naoko Kuwahara、Susumu Taguchi、Katsumi Sasaki、Yukio Kuroiwa、Toshinori Yamamoto、Ichiro Arai、Sakae Amagaya、Yasuhiro Komatsu

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00389-8

  日期：1998.8

  The whole structure of platycodin D is found to be essential to stimulate the volumetric increase in the pancreatic exocrine secretion, while the prosapogenins prepared from platycodin D increased only protein output Of pancreatic juice. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• CO-ADMINISTRATION COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING HYPERCHOLESTEROLEMIA, CONTAINING BALLOON-FLOWER EXTRACT OR PLATYCODIN D DERIVED THEREFROM AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：University-Industry Cooperation Group of Kyung Hee University

  公开号：US20220175862A1

  公开（公告）日：2022-06-09

  Provided are a pharmaceutical composition and a method for preventing or treating hypercholesterolemia, the pharmaceutical composition including a Platycodon grandiflorum extract or Platycodin D derived therefrom, and a statin-class drug as active ingredients. Also disclosed is a method of increasing expression of low-density lipoprotein receptor, the method including the step of treating hepatocytes in vitro with a Platycodon grandiflorum extract or Platycodin D derived therefrom.