polygalacin D | 66663-91-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: polygalacin D
• 英文别名: polygalacin-D；PGD；[(2S,3R,4S,5S)-3-[(2S,3R,4S,5R,6S)-5-[(2S,3R,4S,5R)-4-[(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxyoxan-2-yl] (4aR,5R,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10R,11S,12aR,14bS)-5,11-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-10-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 66663-91-0
• 化学式: C₅₇H₉₂O₂₇
• 分子量: 1209.34
• InChiKey: BDCUGHMNUOTFKX-YJGMJMKZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  433
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  27

制备方法与用途

基本理化性质

• 化学式：C57H92O27
• CAS号：66663-91-0
• 熔点：221-226℃
• 比旋光度：-41.5 (c, 1 in MeOH)
• 分子量：1209.32000
• 外观：白色针状晶体
• 纯度：≥ 98%
• 溶解性：可溶于水、乙醇、甲醇等溶剂，不溶于石油醚、氯仿、乙酸乙酯。

提取来源

远志科植物

用途

促进智力、减少心肌损伤、镇咳和祛痰作用。用于含量测定/鉴定/药理实验等。

储存条件

4℃冷藏、密封、避光

参考资料

• http://www.chemsrc.com/cas/66663-91-0_69204.html
• http://www.shyuanye.com/goods-B21629.html

生物活性

Polygalacin D (PGD) 是从桔梗 Platycodon grandiflorum 中分离的具有抗癌和抗增殖特性的生物活性化合物。它通过抑制 IAP 蛋白家族的表达，包括存活蛋白、cIAP-1 和 cIAP-2 蛋白，并通过抑制 GSK3β、Akt 的磷酸化和 PI3K 的表达来阻断 PI3K/Akt 途径，诱导凋亡 (apoptosis)。

靶点

IC50: IAP

体外研究

• 细胞增殖实验

  • 细胞系：A549 和 H460 癌细胞
  • 浓度：10 µM, 20 µM, 40 µM
  • 孵育时间：48 小时
  • 结果：抑制 NSCLC 细胞系的增殖

• 凋亡分析

  • 细胞系：A549 和 H460 癌细胞
  • 浓度：10 µM, 20 µM
  • 孵育时间：48 小时
  • 结果：诱导 NSCLC 细胞系的凋亡

• Western Blot 分析

  • 细胞系：A549 和 H460 癌细胞
  • 浓度：10 µM, 20 µM
  • 孵育时间：48 小时
  • 结果：降低 survivin、c-IAP-1 和 c-IAP-2 的表达

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  polygalacin D 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 methyl 3-O-β-D-glucopyranosylpolygalacate
  参考文献：
  名称：

  桔梗根中的皂苷。第2部分。新三萜糖苷的分离与结构

  摘要：

  从桔梗的根中分离出十七种新的皂苷（2）–（18）。通过比较它们的13 C nmr信号与已知的促红素原素（19）–（26）以及铂蛋白D中的C-28的糖链来确定其结构（1）。发现这些皂苷中的八个具有O-乙酰基，其在糖链中鼠李糖部分的2- O-和3- O-位置之间容易且可逆地迁移。

  DOI：

  10.1039/p19840000661
• 作为产物：
  描述：

  2"-O-acetyl polygalacin D 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 polygalacin D
  参考文献：
  名称：

  桔梗根中的皂苷。第2部分。新三萜糖苷的分离与结构

  摘要：

  从桔梗的根中分离出十七种新的皂苷（2）–（18）。通过比较它们的13 C nmr信号与已知的促红素原素（19）–（26）以及铂蛋白D中的C-28的糖链来确定其结构（1）。发现这些皂苷中的八个具有O-乙酰基，其在糖链中鼠李糖部分的2- O-和3- O-位置之间容易且可逆地迁移。

  DOI：

  10.1039/p19840000661

文献信息

• Saponins from roots of Platycodon grandiflorum. Part 2. Isolation and structure of new triterpene glycosides
  作者：Hiroshi Ishii、Kazuo Tori、Takehiko Tozyo、Yohko Yoshimura

  DOI：10.1039/p19840000661

  日期：——

  Seventeen new saponins (2)–(18) have been isolated from the roots of Platycodon grandiflorum A. DC. and their structures determined by comparison of their 13C n.m.r. signals with those of known prosapogenins (19)–(26) and of the sugar chain at C-28 in platycodin-D (1). Eight of these saponins were found to have an O-acetyl group which migrated both readily and reversibly between the 2-O- and 3-O-positions

  从桔梗的根中分离出十七种新的皂苷（2）–（18）。通过比较它们的13 C nmr信号与已知的促红素原素（19）–（26）以及铂蛋白D中的C-28的糖链来确定其结构（1）。发现这些皂苷中的八个具有O-乙酰基，其在糖链中鼠李糖部分的2- O-和3- O-位置之间容易且可逆地迁移。