3-(2-cyanophenyl)sydnone | 106412-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-cyanophenyl)sydnone
• 英文别名: N-(2-cyanophenyl)sydnone；3-(2-Cyanophenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 106412-79-7
• 化学式: C₉H₅N₃O₂
• 分子量: 187.158
• InChiKey: RFPXKUIPRRXOMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-cyanophenyl)sydnone 在 盐酸 作用下， 反应 0.02h， 以39%的产率得到3-氨基吲唑
  参考文献：
  名称：

  Sydnones作为掩蔽肼形成杂环：3-（2-取代的苯基）sydnones与HCl的反应

  摘要：

  通常，3-（2-取代的苯基）sydnones与HCl反应，得到的产物是由将sydnone环裂解为相应的肼，然后环化为侧链而得到的。在一种情况下，获得的产物3-（2-氨基苯基）亚砜（43），1-氨基-1 H-苯并咪唑（47），显然是由于在亚砜环完全裂解之前被侧链的亲核拦截所致。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750619
• 作为产物：
  描述：

  3-<2-<1-(Hydroximino)ethyl>phenyl>sydnone 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 3-(2-cyanophenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  Lowe, James D.; Turnbull, Kenneth, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 125 - 128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Efficient Synthesis of 3-Arylsydnones Under Neutral Conditions
  作者：Jacqueline Applegate、Kenneth Turnbull

  DOI：10.1055/s-1988-27791

  日期：——

  Various substituted aryl sydnones can be prepared in high yield under mild, neutral conditions by nitrosation of the appropriate aryl glycine with isoamyl nitrite in dimethoxyethane followed by cyclization with trifluoroacetic anhydride.

  在温和的中性条件下，通过在二甲氧基乙烷中用异戊基亚硝酸盐对适当的芳基甘氨酸进行亚硝化，然后用三氟乙酸酐进行环化，可以高产率制备多种取代的芳基辛酮。
• 3-芳基-5-多氟烷基-1,3,4-噁二唑-2-(3H)-酮化合物的合成及应用
  申请人：福州大学

  公开号：CN110305073B

  公开（公告）日：2023-01-31

  本发明公开了一种铜催化合成3‑芳基‑5‑多氟烷基‑1,3,4‑噁二唑‑2‑(3H)‑酮化合物的方法，其以铜盐为催化剂，双氮化合物为配体，N‑芳基悉尼酮为原料，多氟烷基羧酸酐为多氟烷基源，在氧化剂存在条件下经搅拌反应，制得所述3‑芳基‑5‑多氟烷基‑1,3,4‑噁二唑‑2‑(3H)‑酮化合物化合物。该类含氟烷基化合物对小麦白粉病菌及小菜蛾、桃蚜、松材线虫等具有很好杀灭活性，可作为一种潜在的含氟杀虫杀菌剂。
• Acylation of Sydnones with Acetic Anhydride in the Presence of Montmorillonite K-10
  作者：Kenneth Turnbull、Jones C. George

  DOI：10.1080/00397919608004593

  日期：1996.7

  Abstract Various 4-acetyl sydnones 2 can be prepared in good yield by reaction of the corresponding 3-arylsydnones (cf. 1) with acetic anhydride at ∼ 110°C catalyzed by Montmorillonite K-10. The reaction fails where an ortho-keto moiety is present; therein sydnone ring cleavage occurs to form the corresponding indazole 3.

  摘要 在蒙脱石 K-10 的催化下，相应的 3-芳基 sydnones（参见 1）与乙酸酐在 110°C 下反应，可以以良好的收率制备各种 4-乙酰基 sydnones 2。当存在邻酮部分时，反应失败；其中sydnone发生环裂解形成相应的吲唑3。
• Debromination of 3-Aryl-4-bromosydnones with Sodium Borohydride
  作者：Kenneth Turnbull

  DOI：10.1055/s-1986-31606

  日期：——

  Debromination of 4-bromo-3-(2-substituted aryl) sydnones 1 with sodium borohydride in methanol occurs readily to give good yields of the corresponding parent sydnones 2, except in those cases where the aryl substituent also reacts. The utility of the process for both sydnone purification and the preparation of novel sydnones has been examined briefly.

  用硼氢化钠在甲醇中对 4-溴-3-（2-取代芳基）茚酮 1 进行脱溴反应很容易得到产率很高的相应母体茚酮 2，但芳基取代基也发生反应的情况除外。 该工艺在茚酮纯化和制备新型茚酮方面的实用性已作了简要研究。
• A zinc-catalyzed synthesis of 3-trifluoromethyl-4-trifluoroacetyl pyrazoles
  作者：Biqiong Hong、Xinzhi Ding、Mengfan Jiang、Lu Qin、Zitong Lin、Wei Wu、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154018

  日期：2022.8

  and general method for the synthesis of 3-trifluoromethyl-4‑trifluoroacetyl pyrazoles from the cycloaddition of sydnones with 1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dione has been established. Using ZnI2/bpy as a catalyst in THF, this protocol proved to be general to prepare a variety of 3-trifluoromethyl-4‑trifluoroacetyl pyrazoles in good yields. Utility of this method was demonstrated by further transformations

  建立了一种有效且通用的方法，用于通过 1,1,1,5,5,5-六氟戊烷-2,4-二酮环加成合成 3-三氟甲基-4-三氟乙酰基吡唑。使用 ZnI 2 /bpy 作为 THF 中的催化剂，该方案被证明可以以良好的收率制备各种 3-三氟甲基-4-三氟乙酰基吡唑。该方法的实用性通过三氟乙酰基的进一步转化证明了该方法的实用性，提供了方便地获得基于 3-三氟甲基吡唑的羧酸和醇衍生物的途径。