3-O-(β-D-2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-glucopyranosyl)-sn-glycerol | 34382-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-O-(β-D-2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-glucopyranosyl)-sn-glycerol
• 英文别名: 3-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol；sn-glyceryl 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)；(2R)-1-O-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)glycerol；(R)-2,3-dihydroxypropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R)-2,3-dihydroxypropoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 34382-11-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₁₂
• 分子量: 422.386
• InChiKey: QQMKBKAGKNLWMX-NWHWRWDZSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  533.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.56
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  164.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(β-D-2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-glucopyranosyl)-sn-glycerol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 lilioside C
  参考文献：
  名称：

  Lilioside C，一种来自 Lilium lancifolium 的甘油葡萄糖苷

  摘要：

  摘要 从百合的叶和茎中分离得到一种新的甘油葡萄糖苷，百合苷C。其结构包括苷元部分的构型已通过化学和光谱手段及其合成阐明。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(82)80087-3
• 作为产物：
  描述：

  1-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)glycerol 以60 mg的产率得到3-O-(β-D-2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-glucopyranosyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Optically Pure 1-O- and 3-O-β-D-Glucosyl- and Galactosyl-sn-glycerols through Lipase-Catalyzed Transformations

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)08409-

文献信息

• Synthesis of phosphatidyl-β-glucosyl glycerol containing a dioleoyl diglyceride moiety
  作者：C.A.A. van Boeckel、G.M. Visser、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82350-4

  日期：1985.1

  in a two step procedure, to afford compound ; (c) a 2,4-dichlorophenyl protected phosphatidic acid derivative . Compound could be selectively coupled to the primary hydroxyl function of to afford the fully protected glycophospholipid . Finally, removal of the 2,4-dichlorophenyl and TIPS protecting groups from was performed with syn-4-nitrobenzaldoximate and fluoride ions, respectively, to afford glycophospholipid

  描述了磷脂酰-β-葡萄糖基甘油二酸酯的制备。糖脂的合成是通过以下方法完成的：（a）暂时保留左旋糖基的葡糖羟基功能，然后可以将其转化为被二油酰基取代的衍生物；（b）在两步法中，四异丙基二硅氧烷-1，3-二基（TIPS）基团保护其的3'-和4'-羟基，得到化合物；（c）2，4-二氯苯基保护的磷脂酸衍生物。化合物可以选择性地与的伯羟基功能偶合，以提供充分保护的糖磷脂。最后，去除2,4-二氯苯基和TIPS保护基分别用4-硝基苯并氧肟酸和氟离子进行操作，得到糖脂。
• Mycobacterium tuberculosis β-gentiobiosyl diacylglycerides signal through the pattern recognition receptor Mincle: total synthesis and structure activity relationships
  作者：Mark B. Richardson、Shota Torigoe、Sho Yamasaki、Spencer J. Williams

  DOI：10.1039/c5cc04773k

  日期：——

  Gentiobiosyl diglycerides fromMycobacterium tuberculosisare shown to signal through Mincle; structure–activity relationships reveal analogues with enhanced potency.

  结核分枝杆菌中的甘露二糖基二甘油酸被证明通过Mincle信号传导；结构-活性关系揭示出具有增强效力的类似物。
• Glucose-Nucleobase Pseudo Base Pairs: Biomolecular Interactions within DNA
  作者：Empar Vengut-Climent、Irene Gómez-Pinto、Ricardo Lucas、Pablo Peñalver、Anna Aviñó、Célia Fonseca Guerra、F. Matthias Bickelhaupt、Ramón Eritja、Carlos González、Juan C. Morales

  DOI：10.1002/anie.201603510

  日期：2016.7.18

  Noncovalent forces rule the interactions between biomolecules. Inspired by a biomolecular interaction found in aminoglycoside–RNA recognition, glucose‐nucleobase pairs have been examined. Deoxyoligonucleotides with a 6‐deoxyglucose insertion are able to hybridize with their complementary strand, thus exhibiting a preference for purine nucleobases. Although the resulting double helices are less stable

  非共价力决定生物分子之间的相互作用。受氨基糖苷-RNA识别中发现的生物分子相互作用的启发，已检查了葡萄糖-核碱基对。插入有6个脱氧葡萄糖的脱氧寡核苷酸能够与其互补链杂交，因此表现出对嘌呤核苷碱基的偏好。尽管产生的双螺旋比自然螺旋的稳定性差，但它们仅表现出较小的局部变形。6-脱氧葡萄糖保持完全整合在双螺旋中，其OH基团与相对的鸟嘌呤形成两个氢键。这对6-脱氧葡萄糖-鸟嘌呤非常类似于嘌呤-嘧啶的几何形状。量子化学计算表明，葡萄糖-嘌呤对与天然T-A对一样稳定。
• Synthesis of dihydrosterculic acid-based monoglucosyl diacylglycerol and its analogues and their biological evaluation
  作者：Vudhgiri Srikanth、R.B.N. Prasad、Y. Poornachandra、V.S. Phani Babu、C. Ganesh Kumar、B. Jagadeesh、Ram Chandra Reddy Jala

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.12.048

  日期：2016.2

  methodology. The β-configuration of the GL1 molecule was unambiguously assigned by NMR studies using 2D-ROESY (NOE) and J-coupling analysis. Dihydrosterculic acid was synthesized using Furukawa's reagent and the selective esterification of dihydrosterculic acid at C-3 position of glycerol was achieved with EDC-HCl at 0 °C. In vitro cytotoxicity of the GL1 molecule and its fatty acid analogues was

  在本研究中，使用三氯乙亚氨酸酯方法合成了β-构型的植物乳杆菌糖脂（GL1）分子及其脂肪酸类似物。使用2D-ROESY（NOE）和J耦合分析的NMR研究明确确定了GL1分子的β-构型。使用Furukawa试剂合成二氢硬脂酸，并在0°C下用EDC-HCl实现甘油在C-3位置的二氢硬脂酸的选择性酯化。评估了GL1分子及其脂肪酸类似物对DU145，A549，SKOV3和MCF7细胞系的体外细胞毒性。在所有合成的分子中，GL1分子和化合物7d表现出中等活性，而该化合物图7b显示了针对所有测试的细胞系的有希望的活性，其IC 50值分别为20.1、18.2、19.1和17.6μM。此外，所有测试的化合物对正常的HUVEC细胞均显示出较弱的细胞毒性。与未处理的细胞相比，当用化合物7b处理时，MCF7细胞显示出较低的溴脱氧尿苷掺入水平，表明化合物7b是高度有效的并且抑制了细胞增殖。此外，这些化合物通过诱导MCF
• The Synthesis of Optically Pure Epoxy-alkyl β-D-Glucosides and β-Cellobiosides as Active-Site Directed Inhibitors of Some β-Glucan Hydrolases
  作者：EB Rodriguez、GD Scally、RV Stick

  DOI：10.1071/ch9901391

  日期：——

  (2R)- and (2S)-2,3-Epoxypropyl, (3R)- and (3S)-3,4-epoxybutyl and (4S)- 4,s-epoxypentyl B- Dglucopyranoside , together with the (3R)- and (3s)-3,4-epoxybutyl β- cellobiosides , have been prepared by condensation of a glycosyl bromide with the appropriate enantiomer of a chiral alcohol containing a diol protected as an isopropylidene acetal, and subsequent manipulation of the unmasked diol into the epoxide function. As well, in an improvement to the whole process, both diastereoisomers of the various epoxypropyl and epoxybutyl glycosides were available from just the one enantiomer of the alcohol by an alternative manipulation of the diol. Finally, precursors to 2,3-epoxy-4-hydroxybutyl β-D-glucosides and β- cellobiosides were prepared in high optical purity by Sharpless asymmetric epoxidation of the appropriate 4-hydroxybut-2-enyl glycosides.

  (2R)-和(2S)-2,3-环氧丙基、(3R)-和(3S)-3,4-环氧丁基和(4S)-4,s-环氧戊基 B-吡喃葡萄糖苷，以及(3R)-和(3S)-3,4-环氧丁基 β-胞二糖苷、的制备方法是将溴化糖基与含有作为异亚丙基缩醛保护的二元醇的手性醇的适当对映体缩合，然后将未掩蔽的二元醇与环氧化物官能团结合。此外，对整个过程进行改进后，只需通过对二元醇进行另一种操作，就可以从醇的一种对映体中获得各种环氧丙基和环氧丁基苷的非对映异构体。最后，通过对适当的 4-羟基丁-2-烯基苷进行 Sharpless 不对称环氧化反应，制备出了高光学纯度的 2,3-环氧-4-羟基丁基 β-D 葡糖苷和 β-纤维二糖苷的前体。