3-oxo-2-pentyl-2,3-dihydro-1,2-benzothiazole-6-sulfonamide 1,1-dioxide | 1374988-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-oxo-2-pentyl-2,3-dihydro-1,2-benzothiazole-6-sulfonamide 1,1-dioxide
• 英文别名: 1,1,3-Tris(oxidanylidene)-2-pentyl-1,2-benzothiazole-6-sulfonamide；1,1,3-trioxo-2-pentyl-1,2-benzothiazole-6-sulfonamide
• CAS: 1374988-41-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₅S₂
• 分子量: 332.401
• InChiKey: QOTXJOQNXMTXOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-2-pentyl-2,3-dihydro-1,2-benzothiazole-6-sulfonamide 1,1-dioxide 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到2-(pentylsulfamoyl)-4-sulfamoylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  X-ray crystallography-promoted drug design of carbonic anhydrase inhibitors

  摘要：

  糖精衍生物与碳酸酐酶的X射线共结晶实验揭示了糖精的异噻唑环的水解，并引导设计新的抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c5cc01854d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯-1,3-二磺酰胺 在 chromium(VI) oxide 、 potassium carbonate 、 高碘酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-oxo-2-pentyl-2,3-dihydro-1,2-benzothiazole-6-sulfonamide 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  6-氨磺酰基糖精和磺基香豆素衍生物的乙二醛酶1和2酶抑制活性。

  摘要：

  乙二醛酶代表针对细胞毒性α-氧醛积累导致细胞凋亡的细胞防御系统。乙二醛酶抑制剂作为过表达乙二醛酶的耐药性肿瘤的新型抗癌药的潜力目前正在研究中。在本研究中，已测试了一系列6-氨基磺酰基糖精和1,2-二氧杂苯并噻吩2,2-二氧化物（磺香豆素-香豆素的生物甾醇）衍生物以及反式肉桂酸（香豆素水解产物的模拟物）的抑制作用。乙醛酸酶1和2的合成。首次证明6-氨磺酰基糖精具有乙醛酸酶1的抑制活性（IC 50等于90±15μM）。两种化合物5b和9c略微抑制了乙二醛酶2的活性。此外，已证明反式肉桂酸可抑制乙二醛酶1的活性（IC 50等于84±4μM）。这些数据表明6-氨磺酰基糖精结构的修饰和香豆素水解产物可用于开发潜在的乙二醛酶1抑制剂。

  DOI：

  10.2174/1570180811310050007

文献信息

• Synthesis of 6-sulfamoylsaccharin and study of its reactivity in alkylation reactions
  作者：E. M. Ivanova、E. Yu. Simin、I. V. Vozny、P. Trapencieris、R. Žalubovskis

  DOI：10.1007/s10593-012-0948-8

  日期：2012.3

  method for the preparation of 6-sulfamoylsaccharin (3-oxo-2,3-dihydro-1,2-benzo-thiazole-6-sulfonamide 1,1-dioxide) has been developed and studies of its possible direct alkylation have been carried out. It was shown that alkylation occurs regioselectively at the isothiazoline ring nitrogen atom.

  已经开发了一种改进的制备6-氨磺酰基糖精（3-氧代-2,3-二氢-1,2-苯并噻唑-6-磺酰胺1,1-二氧化物）的方法，并且已经对其可能的直接烷基化进行了研究。执行。结果表明，烷基化在异噻唑啉环氮原子上区域选择性地发生。
• Glyoxalase 1 and 2 Enzyme Inhibitory Activity of 6-Sulfamoylsaccharin and Sulfocoumarin Derivates
  作者：Marina Makrecka、Raivis Zalubovskis、Edijs Vavers、Jekaterina Ivanova、Aiga Grandane、Maija Dambrova

  DOI：10.2174/1570180811310050007

  日期：2013.4.1

  glyoxalase enzymes represent a cellular defence system against the accumulation of cytotoxic α- oxoaldehydes leading to apoptosis. The potential of glyoxalase inhibitors to act as novel anti-cancer agents for drugresistant tumours that over-express glyoxalase is currently under investigation. In the present study, a series of 6- sulfamoylsaccharin and 1,2-benzoxathiine 2,2-dioxide (sulfocoumarin - coumarin

  乙二醛酶代表针对细胞毒性α-氧醛积累导致细胞凋亡的细胞防御系统。乙二醛酶抑制剂作为过表达乙二醛酶的耐药性肿瘤的新型抗癌药的潜力目前正在研究中。在本研究中，已测试了一系列6-氨基磺酰基糖精和1,2-二氧杂苯并噻吩2,2-二氧化物（磺香豆素-香豆素的生物甾醇）衍生物以及反式肉桂酸（香豆素水解产物的模拟物）的抑制作用。乙醛酸酶1和2的合成。首次证明6-氨磺酰基糖精具有乙醛酸酶1的抑制活性（IC 50等于90±15μM）。两种化合物5b和9c略微抑制了乙二醛酶2的活性。此外，已证明反式肉桂酸可抑制乙二醛酶1的活性（IC 50等于84±4μM）。这些数据表明6-氨磺酰基糖精结构的修饰和香豆素水解产物可用于开发潜在的乙二醛酶1抑制剂。
• X-ray crystallography-promoted drug design of carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Jekaterina Ivanova、Janis Leitans、Muhammet Tanc、Andris Kazaks、Raivis Zalubovskis、Claudiu T. Supuran、Kaspars Tars

  DOI：10.1039/c5cc01854d

  日期：——

  The X-ray co-crystallization experiments of saccharin derivative with carbonic anhydrase revealed hydrolysis of isothiazole ring of saccharin and guided design of new inhibitors.

  糖精衍生物与碳酸酐酶的X射线共结晶实验揭示了糖精的异噻唑环的水解，并引导设计新的抑制剂。