(+)-(5S)-hydroxy-(2E)-hexenal | 93382-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(5S)-hydroxy-(2E)-hexenal
• 英文别名: (5S,2E)-5-hydroxyhex-2-enal；(S,E)-5-hydroxyhex-2-enal；(E,5S)-5-hydroxyhex-2-enal
• CAS: 93382-53-7
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: OGQYNMDKSPMZAF-SZKDQXIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(5S)-hydroxy-(2E)-hexenal 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 potassium phosphate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium diacetate 、 溴乙酰溴 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 弯抱霉菌素
  参考文献：
  名称：

  天然产物合成中 Umpolung Pd 催化的 α-芳基化反应：(+)-Xestodecalactone A、(-)-Curvularin、(+)-12-Oxocurvularin 和 (-)-Citreofuran 的合成

  摘要：

  四种苯乙酸内酯 (PAL) 天然产物的合成（总的和缩醛的）是通过在温和的反应条件下利用 umpolung Pd 催化的复杂 α-溴酯和硼酸的 α-芳基化的统一策略完成的。作为这些天然产物合成方法的一部分，观察到温和的偶联反应条件容易耐受末端烯烃、其他不稳定的酯官能团、α,β-不饱和酯部分和受保护的烯丙醇，同时化学选择性地参与 α -溴酯。(+)-xestodecalactone A 和 (-)-curvularin 的完成以及 (+)-12-oxocurvularin 和 (-)-citreofuran 的正式合成突出了 umpolung Pd 催化的 α-芳基化策略作为关键的收敛策略复杂的天然产物合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500287
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 (+)-(5S)-hydroxy-(2E)-hexenal
  参考文献：
  名称：

  Simple synthesis of (S)-parasorbic acid and other (5S)-hydroxy six-carbon synthons from L-rhamnose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85235-0

文献信息

• An Efficient Formal Total Synthesis of Cladosporin
  作者：Debendra K. Mohapatra、Saurabh Maity、T. Srinivasa Rao、J. S. Yadav、B. Sridhar

  DOI：10.1002/ejoc.201300053

  日期：2013.5

  A highly diasteroselective and efficient approach for the formal total synthesis of cladosporin is described. Cross-metathesis, iodocyclization to construct the trans-2,6-disubstituted dihydropyran ring system, and an Alder–Rickert reaction to form the aromatic ring were used as the key steps.

  描述了一种用于正式全合成枝孢菌素的高度非对映选择性和有效的方法。交叉复分解、碘环化以构建反式-2,6-二取代二氢吡喃环系统和Alder-Rickert反应形成芳环被用作关键步骤。
• Proline-Catalyzed One-Step Asymmetric Synthesis of 5-Hydroxy-(2<i>E</i>)-hexenal from Acetaldehyde
  作者：Armando Córdova、Wolfgang Notz、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/jo015881m

  日期：2002.1.1

  For the first time, the L-proline-catalyzed direct asymmetric self-aldolization of acetaldehyde is described affording (+)-(5S)-hydroxy-(2E)-hexenal 2 with ee's ranging from 57 to 90%. Further transformations of 2 into synthetically valuable building blocks are presented. A mechanism for the formation of 2 is proposed.