溴乙酰溴 | 598-21-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 卤代脂肪烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 溴乙酰溴
• 中文别名: 对氨基苯腈(4-氨基苯腈)；溴代乙酰溴；溴化乙酰溴；溴化溴乙酰
• 英文名称: 2-Bromoacetyl bromide
• 英文别名: bromoacetyl bromide；bromoacetic acid bromide
• CAS: 598-21-0
• 化学式: C₂H₂Br₂O
• mdl: MFCD00000115
• 分子量: 201.845
• InChiKey: LSTRKXWIZZZYAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148.5°C (estimate)
• 沸点：
  147-150 °C(lit.)
• 密度：
  2.324 g/mL at 20 °C
• 闪点：
  >105°C
• 溶解度：
  溶于氯仿
• 介电常数：
  12.6（20℃）
• LogP：
  -0.04 at 25℃
• 物理描述：
  Bromoacetyl bromide appears as a water-white liquid with a pungent odor. Denser than water. Irritates skin, eyes and mucous membranes. May be toxic by ingestion, inhalation and skin absorption. Used to make other chemicals.
• 稳定性/保质期：

  本品具有刺激性和腐蚀性，生产设备应保持密闭，并且车间需要良好的通风条件。操作人员应穿戴防护用具，如护目镜、口罩、手套和工作服等。

  它还具有较强的刺激味和催泪性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S25,S26,S30,S36/37/39,S45,S8
• 危险类别码：
  R14,R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29159080
• 危险品运输编号：
  UN 2513 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  本品应密封避光保存，宜封装于棕色玻璃瓶中，并外套木箱以提供额外保护。请将其存放在阴凉、干燥、通风的地方，注意防晒和防潮。搬运时需按刺激性物质妥善处理。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	溴乙酰溴；溴化乙酰溴
化学品英文名称：	Bromoacetyl bromide
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	598-21-0
分子式：	C 2 H 2 BrO
分子量：	201.80

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：溴乙酰溴；溴化乙酰溴

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第8．1类酸性腐蚀品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有强烈的刺激作用和腐蚀性。吸入，可引起喉、支气管炎症、痉挛，化学性肺炎，肺水肿等。
环境危害：	对环境可能有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具腐蚀性、强刺激性，可致人体灼伤。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，饮水及镁乳。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。与碱类发生剧烈反应。遇水和乙醇发生剧烈反应，释出具有刺激性、腐蚀性的溴化氢烟气。遇潮时对大多数金属有腐蚀性。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、溴化氢。
灭火方法及灭火剂：	消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：二氧化碳、砂土。禁止用水、泡沫。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，将污染地面撒上苏打灰，收集于一个密闭的容器中，送至空旷地方，并用大量水冲洗，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿橡胶耐酸碱服，戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂、碱类、醇类接触。尤其要注意避免与水接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、碱类、醇类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防腐工作服。
手防护：	戴橡胶手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色或浅黄色液体，有刺激性气味。
pH：
熔点(℃)：	无资料
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：	无资料
燃烧热(kJ/mol)：	无资料
临界温度(℃)：	无资料
临界压力(MPa)：	无资料
辛醇/水分配系数的对数值：	无资料
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 2 H 2 BrO
分子量：	201.80
蒸发速率：
粘性：
溶解性：
主要用途：

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱、醇类。
避免接触的条件：	接触潮湿空气。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、溴化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	81112
UN编号：	2513
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	玻璃瓶或塑料桶（罐）外全开口钢桶；玻璃瓶或塑料桶（罐）外普通木箱或半花格木箱；磨砂口玻璃瓶或螺纹口玻璃瓶外普通木箱；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	储存于阴凉、干燥、通风良好的不燃库房。远离火种、热源。保持容器密封。防止受潮和雨淋。应与碱类、氧化剂、潮湿物品、醇类等分开存放。操作现场不得吸烟、饮水、进食。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。雨天
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第8.1 类酸性腐蚀品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质

溴乙酰溴在常温常压下为白色固体粉末。它具有非常活泼的化学性质，对水分特别敏感，与水接触容易变质，因此需要避开水分，在低温环境下保存于冰箱中。

化学反应

溴乙酰溴是一种强反应性化合物，易发生分解或与其他物质反应。它可以与多种物质如水、醇类、胺、酸、碱以及亚硫酸盐等进行反应。作为一种较为活泼的卤代乙酸酯，它在化学反应中容易发生亲电取代反应。

• 该化合物可以被水解为乙酸和溴化氢。
• 它还能参与酯化反应及烷基化反应。

物理性质

无色透明或微黄色液体，溶于苯、乙醚、氯仿等有机溶剂中。

用途

主要用作医药中间体（如麻醉药γ-羰基丁酸钠的原料），同时也是硫脒头孢菌素的重要中间体。此外，它还用于有机合成领域。

生产方法

溴乙酰溴由乙酸与溴在磷的催化下反应制得。具体步骤如下：

1. 将红磷于105℃条件下干燥2小时后，将其与冰醋酸混合。
2. 在搅拌状态下滴加溴液，并在加入一半溴量时立即加热并照射光照。
3. 继续滴加溴液直至完成全部反应物的添加。
4. 提高温度至140℃进行2小时反应。
5. 冷却后通过蒸馏收集146-152℃的馏分，从而得到最终产品。

类别

腐蚀物品

毒性分级

高毒

可燃性危险特性

不燃；受热或遇水分解产生有毒和腐蚀性的溴化氢气体。

储运特性

应存放在通风、低温干燥的库房内，并需与氧化剂分开存放。

灭火剂

使用干砂、干石粉或二氧化碳灭火，严禁用水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酰溴 在 acetic acid ester 、 锌 作用下， 生成 乙烯酮
  参考文献：
  名称：

  Staudinger; Klever, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 595

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 在 溴 作用下， 生成 溴乙酰溴
  参考文献：
  名称：

  Gal, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1864, vol. 132, p. 179

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  phenoxatellurine 在 溴乙酰溴 作用下， 以 1,2,3,4-四氢萘 为溶剂， 以85.6%的产率得到phenoxatellurine-10,10-dibromide
  参考文献：
  名称：

  Gioabǎ, Alexandru, Revue Roumaine de Chimie, 1997, vol. 42, # 2, p. 143 - 145

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DIMER COMPOUNDS, AND USE IN BINDING TOXIC REPEATS OF RNA
  申请人：EXPANSION THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20200207744A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  Provided herein are compounds and methods for modulating abnormal repeat expansions of gene sequences. More particularly, provided are dimeric inhibitors of RNA and the uses of such inhibitors in regulating nucleotide repeat expansions, e.g., to treat Myotonic Dystrophy Type 1 (DM1), Myotonic Dystrophy Type 2 (DM2), Fuchs dystrophy, Huntington Disease, Amyotrophic Lateral Sclerosis, or Frontotemporal Dementia.

  本文提供了一些化合物和方法，用于调节基因序列异常重复扩增。更具体地，提供了RNA二聚体抑制剂以及这些抑制剂在调节核苷酸重复扩增方面的用途，例如治疗肌萎缩性脊髓侧索硬化症1型（DM1）、肌萎缩性脊髓侧索硬化症2型（DM2）、Fuchs角膜萎缩症、亨廷顿病、肌萎缩侧索硬化症或额颞型痴呆症。
• [EN] A CONJUGATE OF A TUBULYSIN ANALOG WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN ANALOGUE DE TUBULYSINE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2019127607A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  The present invention relates to the conjugation of a tubulysin analog compound to a cell-binding molecule with branched/side-chain linkers for having better delivery of the conjugate compound and targeted treatment of abnormal cells. It also relates to a branched-linkage method of conjugation of a tubulysin analog molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and autoimmune disease.

  本发明涉及将一种管腔霉素类似物化合物与具有分支/侧链连接物的细胞结合分子结合，以实现结合物的更好传递和靶向治疗异常细胞。它还涉及一种将管腔霉素类似物分子与细胞结合配体结合的分支连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和自身免疫疾病中使用结合物的方法。
• 双链连接的细胞毒性药物偶联物
  申请人：杭州多禧生物科技有限公司

  公开号：CN110621673A

  公开（公告）日：2019-12-27

  本发明涉及以双链连接体连接的细胞毒性分子与细胞结合分子的偶联物，如结构式(I)所示.本发明还提供了以双链连接制备细胞毒性药物/分子与细胞结合剂的偶联物的特定方式。它还涉及偶联物在治疗癌症，或自身免疫疾病或传染病中的应用。
• [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020006722A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A novel cross-linked cytotoxic agents, pyrrolobenzo-diazepine dimer (PBD) derivatives, and their conjugates to a cell-binding molecule, a method for preparation of the conjugates and the therapeutic use of the conjugates.

  一种新型的交联细胞毒剂，吡咯苯并二氮杂环二聚体（PBD）衍生物，以及它们与细胞结合分子的结合物，一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。
• [EN] CONJUGATION LINKERS CONTAINING 2,3-DIAMINOSUCCINYL GROUP<br/>[FR] LIEURS DE CONJUGAISON CONTENANT UN GROUPE 2,3-DIAMINOSUCCINYLE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020073345A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  Provided is a conjugate of a cytotoxic drug/molecule to a cell-binding molecule with a bis-linker (adual-linker) containing a 2, 3-diaminosuccinyl group. It also relates to preparation of the conjugate of a cytotoxic drug/molecule to a cell-binding molecule with the bis-linker, particularly when the drug having functional groups of amino, hydroxyl, diamino, amino-hydroxyl, dihydroxyl, carboxyl, hydrazine, aldehyde and thiol for conjugation with the bis-linker in a specific manner, as well as the therapeutic use of the conjugates.

  提供的是将细胞毒性药物/分子与含有双联接剂（双联接剂）的细胞结合分子结合的共轭物。它还涉及将细胞毒性药物/分子与双联接剂的细胞结合分子结合的制备，特别是当药物具有氨基，羟基，二氨基，氨基-羟基，二羟基，羧基，双肼，醛基和硫醇等功能基团以特定方式与双联接剂结合时，以及这些共轭物的治疗用途。

表征谱图