3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 | 34819-86-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇
• 中文别名: 3，4-乙酰基-6-脱氧-L-葡萄糖酸钙；3,4-二-O-乙酰-6-脱氧-L-葡萄糖醛；二-O-乙酰基-L-鼠李醛；3,4-二-O-乙酰基-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyl-6-deoxy-L-glucal
• 英文别名: 3,4-di-O-acetyl-L-rhamnal；di-O-acetyl-L-rhamnal；(2S,3S,4S)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate；3,4-di-O-acetyl-1,5-anhydro-2,6-dideoxy-L-arabino-hex-1-enitol；diacetyl-L-rhamnal；3,4-O-di-acetyl-L-rhamnal；tri-O-acetyl-L-rhamnal；3,4-diacetyl glucal；L-rhamnal diacetate；[(2S,3S,4S)-3-acetyloxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] acetate
• CAS: 34819-86-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: NDEGMKQAZZBNBB-JUWDTYFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-69 °C0.06 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.116 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 以 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Acetic acid (2S,3S,4S,5S,6S)-3-acetoxy-6-methoxy-2-methyl-5-(toluene-4-sulfonylaminocarbonyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  甲苯-4-磺酰基异氰酸酯的高压（2 + 2）环加成反应

  摘要：

  考察了异氰酸甲苯-4-磺酰基酯的高压（2 + 2）环加成反应。在所有3-取代的糖基的情况下，反应以区域特异性方式进行，得到单一产物。在加热时或什至在室温下放置后，加合物进行逆向添加以产生起始糖基。讨论了环加成反应的各个方面，特别是β-内酰胺的再反反应和重排为α，β-不饱和酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96639-6
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 在 吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 氢溴酸 、 sodium acetate 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇
  参考文献：
  名称：

  带有碱不稳定保护基团的糖基的 Suzuki-Miyaura 反应作为制备糖卟啉的​​新途径

  摘要：

   介绍 在过去的几十年中，卟啉已被认为是化学传感器、 1 催化、 2, 3 功能聚合物、 4 有机太阳能电池等领域多种应用的重要结构。 。 5 卟啉最有前途的应用领域之一可能是现代癌症治疗——光动力疗法（PDT）。 6-13 卟啉被认为是开发用于医疗的新型光敏剂 (PS) 的重要结构基序。然而，尽管具有良好的特性，大多数卟啉都表现出典型的缺点，例如在生理环境中溶解度低以及对癌细胞的靶向能力未得到改善。因此，新一代PS通常被设计成更具两亲性的结构，并配备有选择性地与生物靶标相互作用的部分。 PS 最有前途的亚类之一是完全符合上述标准的碳水化合物-卟啉缀合物。 14-17 一方面，亲水性糖特性提高了水溶液中的溶解度。另一方面，碳水化合物部分可以利用 Warburg 效应，从而增强 PS 对癌细胞的亲和力。 18, 19 尽管糖卟啉合成领域和不同方法取得了巨大进展， 20-31 仍然需要为其提供

  DOI：

  10.1002/adsc.202400273

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Denitrogenative Transannulation of <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with Glycals Giving Pyrroline-Fused <i>N</i>-Glycosides
  作者：Jingjing Bi、Qiang Tan、Hao Wu、Qingfeng Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02141

  日期：2021.8.20

  with exclusive regioselectivity and stereoselectivity. Functional application of such a resultant product by oxidative addition and epoxidation is also explored. Notably, the treatment of a pyrroline-fused N-glycoside (3a) with TMSOTf efficiently leads to an interesting unexpected C-nucleoside (9) via a TMSOTf-inducing ring opening/acetyl migration/ring closing reaction sequence.

  这里描述的是通过铑催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑与聚糖的脱氮环化反应选择性合成 2,3-二氢吡咯稠合的N-糖苷。一系列吡咯啉稠合的N-糖苷以中等至极好的收率提供，具有独特的区域选择性和立体选择性。还探索了这种通过氧化加成和环氧化得到的产物的功能应用。值得注意的是，通过 TMSOTf 诱导的开环/乙酰基迁移/闭环反应序列，用 TMSOTf处理吡咯啉稠合的N-糖苷（3a）有效地导致有趣的意外C-核苷（9）。
• Noteworthy observations accompanying synthesis of the apoptolidin disaccharide
  作者：Madduri Srinivasarao、Taesik Park、Yuzhong Chen、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1039/c1cc11448d

  日期：——

  A stereoselective synthesis of the apoptolidin disaccharide is reported. The key chemistry features a new transformation utilizing a highly selective tetramethylalkoxyalanate[v]-directed syn-methylation of a vinylogous ester, isolation of a hydrate of a 2-keto sugar, an eco-friendly radical cleavage of a bromomethyl group, and an efficient preparation of a fluorodisaccharide via the use of XtalFluor-E

  报道了凋亡素二糖的立体选择性合成。关键化学的特征是利用乙烯基酯的高选择性四甲基烷氧基丙二酸酯[v]指导的合成甲基化，分离2-酮糖的水合物，对溴甲基进行生态友好的自由基裂解以及高效的新转化通过使用XtalFluor-E制备氟二糖。
• MACROCYCLIC PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20130296375A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The invention relates to macrocyclic picolinamides of Formula I and their use as fungicides.

  这项发明涉及式I的大环状吡啶甲酰胺及其作为杀菌剂的应用。
• Isolation, Structure, and Total Synthesis of the Marine Macrolide Mangrolide D
  作者：Junyu Gong、Wei Li、Peng Fu、John MacMillan、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01126

  日期：2019.4.19

  The isolation, characterization, and total synthesis of the macrocyclic polyene mangrolide D is reported. A 16-step total synthesis relies on robust Suzuki and ring-closing metathesis reactions, and an iron-catalyzed hydroazidation of an exomethylene substituted tetrahydropyran as a key step for the synthesis of the appended 4- epi-vancosamine sugar. Although mangrolide D did not display antibiotic

  报道了大环多烯芒果苷D的分离，表征和全合成。16个步骤的总合成依赖于强大的Suzuki和闭环复分解反应，并且铁催化的exomethyl取代的四氢吡喃的加氢叠氮反应是合成附加的4- Epi-vancosamine糖的关键步骤。尽管Mangrolide D没有显示抗生素活性，但这项工作应证明能够合成具有几乎相同的大环骨架的抗结核性天花霉素。
• A Highly Efficient Magnetic Iron(III) Nanocatalyst for Ferrier Rearrangements
  作者：Youxian Dong、Zekun Ding、Hong Guo、Le Zhou、Nan Jiang、Heshan Chen、Saifeng Qiu、Xiaoxia Xu、Jianbo Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1611855

  日期：2019.7

  A novel and highly efficient magnetic Fe3O4@C@Fe(III) core–shell catalyst, in which the carbon shell was prepared from lotus leaf, was fabricated. This nanocatalyst was successfully applied in the synthesis of a series of 2,3-unsaturated O-glycosides in excellent yields and with high selectivity, especially in the case of 2-halo O-glycosides, which differ in reactivity from nonsubstituted O-glycosides

  制备了一种新型高效的磁性 Fe3O4@C@Fe(III) 核壳催化剂，其中碳壳由荷叶制备。该纳米催化剂成功地应用于合成一系列 2,3-不饱和 O-糖苷，收率高，选择性高，特别是在反应性与未取代 O-糖苷不同的 2-卤代 O-糖苷的情况下，但以前几乎没有探索过。此外，通过施加外部磁力，催化剂可以很容易地从反应中分离出来，并且至少重复使用五次，而不会显着降低产品的产率。此外，该反应在克级规模上很容易进行，这为未来的应用提供了广阔的前景。

表征谱图