5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷 | 15548-60-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷
• 中文别名: 5-溴-4-氯-3-吲哚-Beta-D-吡喃葡萄糖糖苷；5-溴-4-氯-3-吲哚-Beta-D-吡喃葡萄糖糖苷X-glucoside
• 英文名称: (5-bromo-4-chloroindol-3-yl) β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (5-bromo-4-chloroindol-3-yl)-β-D-glucopyranoside；(-)-5-bromo-4-chloro-3-indolyl-β-D-glucoside；5-bromo-4-chloro-3-indolyl-β-D-glucopyranoside；(5-Brom-4-chlor-3-indolyl)-β-D-glucopyranosid；5-Bromo-4-chloroindol-3-yl-beta-D-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(5-bromo-4-chloro-1H-indol-3-yl)oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 15548-60-4
• 化学式: C₁₄H₁₅BrClNO₆
• mdl: MFCD00063690
• 分子量: 408.633
• InChiKey: OPIFSICVWOWJMJ-LNNRFACYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249-251 °C
• 比旋光度：
  -81 º (c=1, DMF)
• 沸点：
  673.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.882±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：50 mg/mL，澄清，无色至浅黄色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: 5-Bromo-4-chloro-3-indolyl β-D-glucopyranoside
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
X-Glc
X-glucoside
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: X-Glc
别名
X-glucoside
: C14H15BrClNO6
分子式
: 408.63 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
249 - 251 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

性状

白色微结晶粉末。

用途

5-溴-4-氯-3-吲哚基-β-D-吡喃葡萄糖苷是糖苷衍生物，在医药和化工领域受到广泛关注，也是一种酶底物。

制备

糖苷的合成方法有很多种，最常用的包括溴代葡萄糖法和三氯乙腈法等。然而，已有相关研究报道不多。本文以葡萄糖为原料，采用两种方法——溴代葡萄糖法和三氯乙腈法，成功合成了5-溴-4-氯-3-吲哚基-β-D-吡喃葡萄糖苷。其合成反应式如下：

方法一

取5-溴-4-氯-3-吲哚基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷溶解于15 mL甲醇中，冰浴冷却至0℃；然后滴加3 mL（0.5 mol/L）的甲醇钠甲醇溶液，在此温度下搅拌5小时。反应结束后，将反应液倒入预先处理好的阳离子交换树脂中（预处理方法：先用清水冲洗树脂；随后用5%盐酸浸泡约4小时，水洗至中性；再用5%氢氧化钠溶液浸泡约4小时，水洗至中性；最后再次用5%的盐酸浸泡4小时，水洗至中性）。缓慢搅拌5~10分钟，过滤并用甲醇冲洗。滤液蒸除溶剂后，得到白色固体5-溴-4-氯-3-吲哚基-β-D-吡喃葡萄糖苷，产率为81.6%，熔点为86.5℃。

方法二

取40 mg化合物5溶解于5 mL甲醇中，冰浴冷却至0℃。然后滴加5 mL（0.2 mol/L）的甲醇钠甲醇溶液，在此温度下搅拌3小时。反应结束后，将反应液倒入预先处理好的阳离子交换树脂（预处理方法同上），缓慢搅拌5~10分钟，过滤并用甲醇冲洗。滤液蒸除溶剂后，得到白色固体5-溴-4-氯-3-吲哚基-β-D-吡喃葡萄糖苷，产率为40.3%，熔点为82.1℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷 在 β-glucosidase from Agrobacterium 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2Z)-5-溴-2-(5-溴-4-氯-3-氧代-1H-吲哚-2-亚基)-4-氯-1H-吲哚-3-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] CROSS-LINKING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DE RÉTICULATION ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文描述了包含交联基团和保护基团的化合物，以及它们的使用方法。交联基团可能包括吲哚基团，保护基团可能包括糖类（例如葡萄糖醛酸盐或葡萄糖苷）、磷酸酯或磺酸酯基团。交联基团和保护基团可以通过氧原子、硫原子或连接剂相互连接。在某些实施例中，连接交联基团和保护基团的连接剂是自解离连接剂。本发明的化合物可能在生理条件和/或体内发生交联。

  公开号：

  WO2021016537A1
• 作为产物：
  描述：

  在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 silver(I) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷
  参考文献：
  名称：

  吲哚乙酸酯作为吲哚氧基糖苷的方便中间体

  摘要：

  使用可扩展的路线以极好的收率获得了具有不同卤化物取代模式的吲哚酸甲酯和烯丙酯。这些关键中间体的相转移糖基化是用各种糖基卤化物进行的。随后温和的银介导的脱羧作用，然后是 Zemplen 脱乙酰作用，以良好的总产率得到吲哚酚苷。吲哚酚苷是酶筛选和酶活性监测的成熟和广泛使用的工具。过去，它们的合成一直很困难，因此这种新方法导致了各种有用的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301198

文献信息

• [EN] CROSS-LINKING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE RÉTICULATION ET MÉTHODES D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2021092287A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  Compounds of Formula IA, IB, II, III, IV, and/or V are described herein along with their methods of use. A compound of the present invention may cross-link under physiological conditions and/or in vivo.

  本文描述了式IA、IB、II、III、IV和/或V的化合物以及它们的使用方法。本发明的化合物可能在生理条件和/或体内发生交联。
• Novel phenoxazinone derivatives as enzyme substrates and use thereof as indicator in the detection of microorganisms with peptidase activity
  申请人：James Arthur

  公开号：US20060121551A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The present invention relates to novel enzymatic substrates with the following general formula: where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A and X are as defined in claim 1, the reaction media comprising the same and the use thereof for the detection and/or identification and/or quantification of microorganisms expressing at least one peptidase activity.

  本发明涉及具有以下一般公式的新型酶底物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和X如权利要求1所定义，反应介质包括相同的成分以及其用于检测和/或鉴定和/或定量表达至少一种肽酶活性的微生物的用途。
• [EN] CHROMOGENIC SUBSTRATES FOR BETA-D-GLUCURONIDASE ACTIVITY AND USE THEREOF FOR MICROBIAL DETECTION<br/>[FR] SUBSTRATS CHROMOGENES POUR L'ACTIVITE DE LA BETA-D-GLUCURONIDASE, ET UTILISATION DE CEUX-CI A DES FINS DE DETECTION MICROBIENNE
  申请人：GLYCOSYNTH LTD

  公开号：WO2015067926A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  Chromogenic substrates for β-D-glucuronidase activity comprising monoglucuronides of some 1,2-dihydroxyaromatic derivatives. When cleaved these form soluble coloured conjugates with multivalent metal ions such as iron ions. The substrates may be used in conjunction with chromogenic substrates for other enzymes in microbial detection and identification especially involving liquid media. Microbes can be grown in the presence of the substrates and the compounds providing the metal ion. The substrates are particularly useful for detecting β-D-glucuronidase-positive E. coli. Some of the substrates are new compounds, these having the formula II: wherein X2 is independently selected from the group consisting of H, CH3, C2-C6 alkyl, a metal cation and a non-metal cation; wherein Y2 is independently selected from the group consisting of H, a metal cation and a non-metal cation; wherein R21 is H; wherein R24 is H or NO2; and wherein R22 and R23 are H or one is OH and the other is H, or R22 and R23 together form the group VII: -CR25=CR26-CR27=CR28- VII; wherein R25 to R28 are independently selected from H, OH, C1-C8 alkyl, C1- C8 alkoxy, C1-C8 hydroxyalkyl, halogen, nitro, C2-C24 acyl, C2-C24 acyloxy, C7-C24 aralkyl, C6-C24 aryl, sulfonyl and amido, provided that any vicinal groups R25-R28 are not both OH. Synthetic methods for making the compounds are described.

  β-D-葡萄糖苷酶活性的显色底物包括一些1,2-二羟基芳香衍生物的单葡萄糖醛酸酯。当被裂解时，这些底物会与多价金属离子（如铁离子）形成可溶的有色结合物。这些底物可以与微生物检测和鉴定中的其他酶的显色底物一起使用，尤其涉及液体培养基。微生物可以在存在这些底物和提供金属离子的化合物的情况下生长。这些底物特别适用于检测β-D-葡萄糖苷酶阳性的大肠杆菌。其中一些底物是新化合物，其化学式为II：其中X2独立选择自H、CH3、C2-C6烷基、金属阳离子和非金属阳离子组成；Y2独立选择自H、金属阳离子和非金属阳离子组成；R21为H；R24为H或NO2；R22和R23为H或其中一个为OH，另一个为H，或者R22和R23一起形成组VII：-CR25=CR26-CR27=CR28- VII；R25至R28独立选择自H、OH、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8羟基烷基、卤素、硝基、C2-C24酰基、C2-C24酰氧基、C7-C24芳基烷基、C6-C24芳基、磺酰基和酰胺，前提是任何相邻的基团R25-R28均不是两个都是OH。描述了制备这些化合物的合成方法。
• Synthesis of precipitating chromogenic/fluorogenic β-glucosidase/β-galactosidase substrates by a new method and their application in the visual detection of foodborne pathogenic bacteria
  作者：Xianhu Wei、Qingping Wu、Jumei Zhang、Youxiong Zhang、Weipeng Guo、Moutong Chen、Qihui Gu、Zhihe Cai、Mianfei Lu

  DOI：10.1039/c6cc07522c

  日期：——

  We developed a new efficient method for synthesis of important indoxyl glycoside substrates for [small beta]-glucosidase and [small beta]-galactosidase by using 1-acetylindol-3-ones as intermediates. This method was used to synthesise novel precipitating...

  我们使用1-乙酰基吲哚-3-酮作为中间体，开发了一种用于合成重要的小β-葡萄糖苷酶和小β-半乳糖苷酶的重要吲哚糖苷底物的新方法。该方法用于合成新型沉淀物。
• 一种基于吲哚酚衍生物、2-(苯并噻唑-2′-基) 苯酚衍生物的糖苷的合成方法
  申请人：广东省微生物研究所

  公开号：CN106432369B

  公开（公告）日：2019-01-08

  本发明公开了一种基于吲哚酚衍生物、2‑(苯并噻唑‑2′‑基)苯酚衍生物的糖苷的合成方法。其合成方程通式如下所示：所述的Ar‑OH表示芳香酚或其酮式化合物，作为糖苷化反应中的糖基受体；G‑X表示卤代糖，作为糖苷化反应中的糖基供体。本发明选用1‑乙酰基吲哚啉‑3‑酮衍生物作为中间体，研究并发展了新型的合成方法来制备基于吲哚酚衍生物的糖苷，并应用该方法合成了新型的基于BTP衍生物的糖苷酶荧光探针，同时考察了它们的应用效果。基于吲哚酚衍生物、2‑(苯并噻唑‑2'‑基)苯酚衍生物的糖苷可作为糖苷酶底物，用于对相应糖苷酶和以其为特征靶标的微生物等的定位分析检测、筛分。