5-溴-4-氯-3-吲哚基-alpha-D-吡喃半乳糖苷 | 107021-38-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-溴-4-氯-3-吲哚基-alpha-D-吡喃半乳糖苷
• 中文别名: 5-溴-4-氯-3-吲哚基-α-D-吡喃半乳糖苷
• 英文名称: 5-bromo-4-chloroindoxyl α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 5-Bromo-4-chloro-3-indolyl-alpha-D-galactopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(5-bromo-4-chloro-1H-indol-3-yl)oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 107021-38-5
• 化学式: C₁₄H₁₅BrClNO₆
• 分子量: 408.633
• InChiKey: OPIFSICVWOWJMJ-YGEXGZRRSA-N

物化性质

• 熔点：
  230℃ (dec.)
• 比旋光度：
  +142～+149
• 沸点：
  673.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.882±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：3mg/mL； DMSO：14mg/mL；乙醇：微溶； PBS（pH 7.2）：0.25 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  存储温度应保持在4℃或以下。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 5-Bromo-4-chloro-3-indolyl α-D-galactopyranoside
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
X-alpha-Gal
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
非危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: X-alpha-Gal
别名
: C14H15BrClNO6
分子式
: 408.63 g/mol
分子量
根据相应法规，无需披露具体组份。

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
谨慎起见用水冲洗眼睛。
食入
切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
无特别的环境预防要求。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度 -20 °C
保存在干燥处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
不含有职业接触限值的物质。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护装备
眼面防护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 正辛醇/水分配系数
log Pow: 1.10
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼睛损伤/眼刺激
无数据资料
呼吸或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
食入 吞咽可能有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

X-α-Gal是α-半乳糖苷酶的底物，可以区分出α-半乳糖苷酶呈阳性的酵母菌株。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-4-氯-3-吲哚基-alpha-D-吡喃半乳糖苷 在 α-galactosidase from green coffee bean 、 水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 D-吡喃葡萄糖 、 (2Z)-5-溴-2-(5-溴-4-氯-3-氧代-1H-吲哚-2-亚基)-4-氯-1H-吲哚-3-酮
  参考文献：
  名称：

  作为显色糖苷酶底物的 1,2-cis-indoxyl 半乳糖苷的合成†

  摘要：

  本研究首先使用环状酮吲哚受体和糖基三氯乙酰亚胺供体制备烯醇糖苷和 4,6- O-二叔丁基甲硅烷基保护的半乳糖基供体完成合成。目标化合物在 α-半乳糖苷酶存在下显示出酶活性。

  DOI：

  10.1039/c9ra05797h
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-5-溴-4-氯吲哚-3-乙酸酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.53h， 生成 5-溴-4-氯-3-吲哚基-alpha-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  作为显色糖苷酶底物的 1,2-cis-indoxyl 半乳糖苷的合成†

  摘要：

  本研究首先使用环状酮吲哚受体和糖基三氯乙酰亚胺供体制备烯醇糖苷和 4,6- O-二叔丁基甲硅烷基保护的半乳糖基供体完成合成。目标化合物在 α-半乳糖苷酶存在下显示出酶活性。

  DOI：

  10.1039/c9ra05797h

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR CONJUGATION OF BIOMOLECULES<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE CONJUGAISON DE BIOMOLÉCULES
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES CORP

  公开号：WO2012121973A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Low-copper click chemistry, 1.3-dipolar cycloadditions, and Staudinger ligations for modifying biomolecules is provided. Compositions, methods, and kits relating to low-copper click chemistry, 1.3-dipolar cycloadditions, and Staudinger ligations are also provided.

  低铜点击化学，1,3-双极环加成和施陀林反应用于修饰生物分子。涉及低铜点击化学，1,3-双极环加成和施陀林反应的组合物、方法和试剂盒也提供。
• [EN] METHOD AND MOLECULES<br/>[FR] MÉTHODE ET MOLÉCULES
  申请人：MEDIMMUNE LLC

  公开号：WO2018218093A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  The present invention provides a bioconjugation method and compounds for use therein. The bioconjugation method comprises the step of conjugating a biological molecule containing a first unsaturated functional group with a payload comprising a second unsaturated functional group, wherein the first and second unsaturated functional groups are complementary to each other such that conjugation is a reaction of said functional groups via a Diels-Alder reaction which forms a cyclohexene ring.

  本发明提供了一种生物共轭方法和其中使用的化合物。该生物共轭方法包括将含有第一不饱和官能团的生物分子与包含第二不饱和官能团的荷载物质共轭的步骤，其中第一和第二不饱和官能团互补，使得通过 Diels-Alder 反应发生官能团之间的结合，形成一个环己烯环。
• Multifunctional molecular complexes for gene transfer to cells
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020155607A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  A multifunctional molecular complex for the transfer of a nucleic acid composition to a target cell is provided The complex is comprised of A) said nucleic acid composition and B) a transfer moiety comprising 1) one or more cationic polyamines bound to said nucleic acid composition, 2) one or more endosome membrane disrupting components attached to at least one nitrogen of the polyamine and 3) one or more receptor specific binding components.

  提供了一种用于将核酸组合物转移至靶细胞的多功能分子复合物。该复合物由A）所述核酸组合物和B）转移基团组成，其中包括1）与所述核酸组合物结合的一个或多个阳离子聚胺，2）连接到聚胺的至少一个氮的一个或多个内体膜破坏成分，以及3）一个或多个受体特异性结合成分。
• Gene delivery compounds
  申请人：——

  公开号：US20040204375A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Compounds having the structure: 1 wherein R 1 , R 2 and R 3 are each independently a C 0-12 substituent selected from the group consisting of: hydrogen, a heteroatom, alkyl, alkenyl, alkynyl, heteroatom substituted alkyl, heteroatom substituted alkenyl, heteroatom substituted alkynyl, aryl, arylalkyl, arylalkenyl, arylalkynyl; where the heteroatom is selected from the group consisting of: N, O and S; and where (A) is a single or double bond between N and R 3 . Further the C 0-12 substituent is linear, branched or cyclic and optionally includes a pendant moiety selected from the group consisting of: carbonyl, hydroxyl, carboxyl, amine, thiol, thioester, thioether, phosphate, alkoxy, aryl, arylalkyl, sulfonamide and alkyl halide. Further, compounds 6883, 6898, 6975, 7036, 7064 and 8496 are provided. A process is provided for activating gene transfer in a subject by administering a pharmaceutically effective amount of a gene transfer activating compound to a subject and delivering pharmaceutically effective amount of a vector containing a nucleic so that the nucleic acid is transcribed in a target cell of the subject. A process for activating gene transfer to a cell is provided. A kit for activating gene transfer is provided.

  具有以下结构的化合物：其中R1、R2和R3分别独立地是从以下组中选择的C0-12取代基：氢、杂原子、烷基、烯基、炔基、杂原子取代的烷基、杂原子取代的烯基、杂原子取代的炔基、芳基、芳基烷基、芳基烯基、芳基炔基；其中杂原子选自N、O和S组；以及（A）为N和R3之间的单键或双键。此外，C0-12取代基是线性的、支链的或环状的，并且可以选择性地包括从以下组中选择的侧链基团：羰基、羟基、羧基、胺基、硫醇基、硫酯基、硫醚基、磷酸酯基、烷氧基、芳基、芳基烷基、磺酰胺基和烷基卤化物。此外，提供了化合物6883、6898、6975、7036、7064和8496。提供了一种通过向受试者施用药效量的基因转移活化化合物并向受试者输送含有核酸的载体的药效量，使得核酸在受试者的靶细胞中被转录的过程。提供了一种激活基因转移至细胞的过程。提供了用于激活基因转移的试剂盒。
• [EN] METHOD OF CONJUGATING A POLYPEPTIDE<br/>[FR] MÉTHODE DE CONJUGAISON D'UN POLYPEPTIDE
  申请人：MEDIMMUNE LLC

  公开号：WO2016054315A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present disclosure relates to a method of conjugating a compound of formula (I) O 5 R1-Q— (ZL-COn-X-N O (I) with a polypeptide comprising at least one thiol group and molecules obtained from said method.

  本公开涉及一种将化合物（I）O 5 R1-Q—（ZL-COn-X-NO（I）与至少含有一个硫醇基团的多肽共轭的方法，以及从该方法获得的分子。