3-methoxy-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one | 6468-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-methoxy-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
• 英文别名: 3-Methoxy-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
• CAS: 6468-50-4
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: RJWKRNBGSNNDRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴环己酮 在 PPA 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 3-methoxy-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Singh, Rishi Pal; Singh, Daljeet, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 4, p. 903 - 907

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-mediated synthesis of coumestans via C(sp 2 )-H functionalization: Protective group free route to coumestrol and 4′- O -methylcoumestrol
  作者：Mayuri M. Naik、Vijayendra P. Kamat、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.057

  日期：2017.9

  A simple and efficient two step synthesis of coumestans is described. The key reaction in the synthesis is the use of easily available Cu(OAc)2 for CH functionalization of 3-(2-hydroxyphenyl)coumarin to give coumestan ring system via formal oxidative cyclization. This approach provided a short protective group free route to naturally occurring coumestrol and 4′-O-methylcoumestrol.

  描述了一种简单高效的香豆素两步合成法。合成中的关键反应是使用易得的Cu（OAc）2将3-（2-羟苯基）香豆素进行C H官能化，以通过正式的氧化环化反应生成Coumestan环系统。该方法为天然存在的香豆雌酚和4'- O-甲基香豆雌酚提供了一条简短的无保护基团的途径。
• Copper-catalyzed intramolecular cross dehydrogenative coupling approach to coumestans from 2′-hydroxyl-3-arylcoumarins
  作者：Xianheng Song、Xiang Luo、Jianfei Sheng、Jianheng Li、Zefeng Zhu、Zhibo Du、Hui Miao、Meng Yan、Mingkang Li、Yong Zou

  DOI：10.1039/c9ra01909j

  日期：——

  A copper-catalyzed intramolecular cross dehydrogenative C–O coupling reaction of 2′-hydroxyl-3-arylcoumarins was developed. This protocol provided a facile and efficient strategy for the construction of natural coumestans and derivatives in moderate to high yields. This transformation exhibited good functional group compatibility and was amenable to substrates with free phenolic hydroxyl groups.

  开发了铜催化的 2'-羟基-3-芳基香豆素的分子内交叉脱氢 C-O 偶联反应。该协议为构建中等到高产量的天然coumestans和衍生物提供了一种简便有效的策略。该转化表现出良好的官能团相容性，并且适用于具有游离酚羟基的底物。
• One-pot two-step synthesis of 3-iodo-4-aryloxy coumarins and their Pd/C-catalyzed annulation to coumestans
  作者：Niranjan Panda、Irshad Mattan

  DOI：10.1039/c7ra12419h

  日期：——

  efficient protocol for the synthesis of various coumestans from the intramolecular annulation of 3-iodo-4-aryloxy coumarins through C–H activation has been developed. When 3-iodo-4-aryloxy coumarins were treated with 10% Pd/C (0.3 mol% Pd) in the presence of sodium acetate, the corresponding coumestans were produced in good to excellent yield. Reusability of the palladium catalyst was investigated in

  已经开发了一种通过 C-H 活化从 3-iodo-4-aryloxy 香豆素的分子内环化合成各种香豆素的有效方案。当在乙酸钠存在下用 10% Pd/C (0.3 mol% Pd) 处理 3-iodo-4-aryloxy 香豆素时，相应的香豆素以良好的产率产生。在多达三个连续循环中研究了钯催化剂的可重复使用性，发现反应的产率几乎没有改变。顺序碘化和O4-羟基香豆素的α-芳基化产生3-碘-4-芳氧基香豆素也可以在一锅两步法中以高产率从芳基碘化物开始。发现新戊酸是后一种方法生产 3-碘-4-苯氧基香豆素的最有效添加剂。带有给电子基团和吸电子基团的不同官能团也对反应条件具有耐受性。
• Synthesis of Coumestan Derivatives via FeCl₃-Mediated Oxidative Ring Closure of 4-Hydroxy Coumarins
  作者：Lina Tang、Yongle Pang、Qiao Yan、Liuqing Shi、Jianhui Huang、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo2000644

  日期：2011.4.15

  A concise and efficient approach to the syntheses of coumestan analogues has been developed. The underpinning strategy involves a FeCl3-mediated direct intramolecular oxidative annellation of 4-hydroxy-3-phenyl-2H-chromen-2-one derivatives. Utilizing this synthetic protocol, a variety of coumestan derivatives were conveniently obtained from readily available reagents.

  已经开发了一种简洁有效的方法来合成香豆素类似物。支撑策略涉及FeCl 3介导的4-羟基-3-苯基-2 H-铬烯-2-酮衍生物的分子内直接氧化烯丙基化反应。利用该合成方案，可以容易地从容易获得的试剂中获得多种香豆素衍生物。
• Palladium(II)-Catalyzed C–H Bond Activation/C–C and C–O Bond Formation Reaction Cascade: Direct Synthesis of Coumestans
  作者：Kashmiri Neog、Ashwini Borah、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01966

  日期：2016.12.2

  A palladium catalyzed cascade reaction of 4-hydroxycoumarins and in situ generated arynes has been developed for the direct synthesis of coumestans. This cascade strategy proceeds via C–H bond activation/C–O and C–C bond formations in a single reaction vessel. This methodology affords moderate to good yields of coumestans and is tolerant of a variety of functional groups including halide. The methodology

  已经开发了钯催化的4-羟基香豆素和原位生成的芳烃的级联反应，用于直接合成co烯。这种级联策略通过单个反应容器中的C–H键活化/ C–O和C–C键形成来进行。该方法提供了中等至良好的co香烯收率，并且耐受包括卤化物在内的多种官能团。该方法学应用于天然产物氟苯丙胺C的合成。