3-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one | 97580-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
• 英文别名: 3-Methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
• CAS: 97580-70-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: SORCBSUCZMWSFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以88%的产率得到3-methoxy-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Singh, Rishi Pal; Singh, Daljeet, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 4, p. 903 - 907

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴环己酮 在 PPA 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Singh, Rishi Pal; Singh, Daljeet, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 4, p. 903 - 907

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A short and elegant synthetic approach for 9-substituted tetrahydro coumestan derivatives and synthesis of some naturally occurring coumestan derivatives
  作者：Simra Faraz、Abu Taleb Khan

  DOI：10.1039/d4nj02189d

  日期：——

  corresponding tetrahydro coumestan derivatives by dehydrogenation with DDQ. Moreover, synthesizing naturally occurring coumestan, coumestrol dimethyl ether, and 4-O-methyl coumestrol validated the two-step synthetic route.

  使用 20 mol% FeCl 3 ·6H 2 O 催化剂在 DMSO 溶剂中加热至 110 °C。该策略的显着特点是反应条件温和、易于操作、起始原料易得、无需干燥溶剂、添加剂和惰性气氛反应条件、底物范围广泛、产率良好至优异以及原子经济性高。另外，由相应的四氢古美斯坦衍生物通过DDQ脱氢得到古美斯坦衍生物(9)。此外，合成天然存在的香豆素、香豆雌酚二甲醚和4-O-甲基香豆雌酚验证了两步合成路线。
• Microwave-Assisted Synthesis and Antifungal Activities of Polysubstituted Furo[3,2-c]chromen-4-ones and 7,8,9,10-Tetrahydro-6<i>H</i>-benzofuro[3,2-c]chromen-6-ones
  作者：Rongrong Zhang、Zichao Xu、Wenzheng Yin、Pin Liu、Weihua Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2014.935436

  日期：2014.11.17

  An efficient and novel microwave-assisted synthesis of furo[3,2-c]chromen-4-ones and 7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-ones via 4-hydroxycoumarins with alpha-chloroketones or alpha-bromocyclohexanone in the presence of acetic acid (AcOH)/ammonium acetate (NH4OAc) using DMF as solvent under microwave irradiation is described. Systematically, antifungal biological tests showed that most of the compounds exhibited potent antifungal activity against Botrytis cinerea, Collecterichum capsica, Alternaria solani, Gibberella zeae, and Rhizoctorzia solani at the concentration of 50 mu g/mL. The corresponding EC50 values of these analogues have been detected, and compound 4i showed better antifungal activity against tested fungi Botrytis cinerea and Collecterichum capsica than the reference Osthol.
• SINGH, RISHI, PAL;SINGH, DALJEET, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 4, 903-907
  作者：SINGH, RISHI, PAL、SINGH, DALJEET

  DOI：——

  日期：——