isopiperitenol | 65733-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isopiperitenol
• 英文别名: trans-isopiperitenol；(1R,6S)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 65733-30-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: OLAKPNFIICOONC-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.0±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopiperitenol 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以90 %的产率得到trans-piperitol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of cannabinoids and menthol from neral

  摘要：

  摘要将天然或合成的矿物质选择性地转化为 (1R,6S)-反式-异哌啶烯醇，可以实现并加快薄荷醇1,2 和大麻素3-5 的可持续路线。然而，这一反应一直被认为是不可能的，因为其产物对所需酸催化剂的反应性比起始原料要强，会产生多种副产品6-9。现在，我们证明了一种不对称、强限制性手性酸（一种高度氟化的亚氨基-亚胺二磷酸酯）可以催化这一过程，并具有极佳的效率和选择性。将这种方法扩展到其他α、β-不饱和醛类，可以获得以前不容易获得的新大麻素和薄荷醇衍生物。机理研究表明，密闭催化剂是通过将产物束缚在非反应构象中，从而阻止其分解来完成这一反应的。我们还展示了 (1R,6S)-反式-异哌替苯酚如何以迄今为止最短和最经济的途径，轻易地转化为具有药用价值的大麻素和薄荷醇。

  DOI：

  10.1038/s41586-023-05747-9
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-6-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-酮 在 Daucus carota root homogenate 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 isopiperitenol
  参考文献：
  名称：

  胡萝卜和面包酵母介导的手性酮的生物还原

  摘要：

  从绿色化学的观点来看，使用生物催化剂将手性酮立体选择性还原为相应的醇引起了广泛的关注。描述了使用胡萝卜（Daucus carota）植物匀浆和发酵的面包酵母细胞，将茚满酮，四氢萘酮和羟基三单萜酮不对称还原为相应的对映体纯的（S）醇。本研究说明了在合成具有广泛生物学意义的各种手性仲醇时，存在于胡萝卜中的脱氢酶的广泛的底物选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.03.009

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF CANNABINOIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE CANNABINOÏDES
  申请人：BERKOWITZ BARRY A

  公开号：WO2020041321A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  A process for the preparation of substantially pure diverse known and novel cannabinoids 1 and 2, which include Δ9-tetrahydrocannabinol (7), tetrahydrocannabivarin (9), cannabidiol (11), cannabidivarin (12) and other naturally occurring tetracyclic and tricyclic cannabinoids and other synthetic tetracyclic and tricyclic analogues, via intermediates 3, 6, 4 and 5, using a cascade sequence of allylic rearrangement, aromatization and, for the tetracyclic cannabinoids, further highly stereoselective and regioselective cyclization. These synthesized cannabinoids can more easily be obtained at high purity levels than cannabinoids isolated or synthesized via known methods. The cannabinoids 2, including Δ9-tetrahydrocannabinol (7), tetrahydrocannabivarin (9), are obtained containing very low levels of isomeric cannabinoids such as the undesirable Δ8- tetrahydrocannabinol. The known and novel analogues with variation in aromatic ring substituents, whilst easily synthesized with the new methodology, would be much more difficult to make from any of the components of cannabis or cannabis oil.

  一种制备基本纯净的多种已知和新型大麻素1和2的方法，其中包括Δ9-四氢大麻酚（7）、四氢大麻烯酚（9）、大麻二酚（11）、大麻二烯酚（12）以及其他天然存在的四环和三环大麻素及其他合成的四环和三环类似物，通过中间体3、6、4和5，使用烯基重排、芳香化和对于四环大麻素而言，进一步高度立体选择性和区域选择性的环化级联序列。这些合成的大麻素可以比通过已知方法分离或合成的大麻素更容易地以高纯度水平获得。其中包括Δ9-四氢大麻酚（7）、四氢大麻烯酚（9）的大麻素2，含有非常低水平的异构大麻素，例如令人不满的Δ8-四氢大麻酚。具有芳香环取代基变化的已知和新型类似物，虽然可以通过新方法轻松合成，但要从大麻或大麻油的任何成分中制备则更加困难。
• The design, synthesis and testing of desoxy-CBD: Further evidence for a region of steric interference at the cannabinoid receptor
  作者：P.H. Reggio、R.D. Bramblett、H. Yuknavich、H.H. Seltzman、D.N. Fleming、S.R. Fernando、L.A. Stevenson、R.G. Pertwee

  DOI：10.1016/0024-3205(95)00185-9

  日期：1995.5

  steric interference at the CB1 receptor [P.H. Reggio, A.M. Panu, S. Miles J. Med. Chem. 36, 1761-1771 (1993)] in three dimensions using the Active Analog Approach. We report here a conformational analysis of CBD which, in turn, led to the design of a new analog, desoxy-CBD. Modeling results for desoxy-CBD predict that this compound is capable of clearing the region of steric interference by expending 3

  据报道，大麻二酚CBD是大麻的非精神活性成分，对大脑中的大麻素CB1受体结合位点基本上没有亲和力。关于CBD对大麻素CB1受体缺乏亲和力的假设是，CBD无法清除CB1受体处的空间干扰区域，因此无法与该受体结合。我们先前已经表征了在CB1受体处的空间干扰区域[PH Reggio，AM Panu，S. Miles J. Med。化学 36，1761-1771（1993）]在三个维度上使用主动模拟方法。我们在这里报告了CBD的构象分析，进而导致了新的类似物desoxy-CBD的设计。脱氧CBD的建模结果表明，该化合物能够通过消耗3清除空间干扰区域。能量为64 kcal / mol，而CBD则为12.39 kcal / mol。脱氧-CBD是通过DMF-二戊基缩醛介导的3-戊基苯酚与p-mentha-2,8-dien-1-ol缩合合成的。在小鼠输精管测定中发现了脱氧-CBD充当部分激动剂，据报道该
• Synthesis of (±)-Isopiperitenol by Fluoride Ion Mediated Cyclization of Allylsilane Moiety Incorporated in Terpene Aldehydes
  作者：Hideshi Nakamura、Toyohisa Oya、Akio Murai

  DOI：10.1246/bcsj.65.929

  日期：1992.3

  Fluoride ion mediated cyclization of aldehydes (1 and 2) having regioisomeric allylsilane functionalities give a mixture of cis- and trans-isopiperitenol (3). The aldehydes (1) reacted faster and showed better stereoselectivity than the regioisomeric aldehydes (2) regardless of geometry of the double bond at an unsaturated aldehyde.

  在氟离子介导下，具有烯丙基硅烷官能团异构体的醛（1 和 2）发生环化反应，生成顺式和反式异哌啶醇（3）的混合物。无论不饱和醛双键的几何形状如何，醛（1）的反应速度和立体选择性均优于醛（2）的 Regioisomeric。
• Methods for making(-)-menthol and oxygenated menthane compounds
  申请人：Selifonov Sergey

  公开号：US20060155153A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  Processes are described for the preparation of (−) menthol from 4R-(+)-menthene or from (+)-limonene, wherein the starting material is hydroxylated using a catalyst comprising at least on polypeptide to form trans-piperitol or trans-isopiperitenol, respectively, followed by hydrogenation to from (−)-menthol.

  本文描述了从4R-(+)-蒎烯或(+)-柠檬烯制备(−)薄荷醇的工艺过程，其中起始物质使用催化剂至少包括一种多肽进行羟基化反应，形成反式-葫芦醇或反式-异葫芦醇，然后进行氢化反应形成(−)-薄荷醇。
• Cannabinoids and cannabinoid acids and their derivatives
  申请人：Bessor Pharma, LLC

  公开号：US11370768B2

  公开（公告）日：2022-06-28

  The present invention relates to novel cannabinoids 1 and 2, synthesized from simple starting materials using a cascade sequence of allylic rearrangement, aromatization and, for tetracyclic cannabinoids, further highly stereoselective and regioselective cyclization. These synthesized cannabinoids can more easily be obtained at high purity levels than cannabinoids isolated or synthesized via known methods. The cannabinoids 2 are obtained containing very low levels of isomeric cannabinoids such as the undesirable Δ8-tetrahydrocannabinol. The analogues with variation in aromatic ring substituents, whilst easily synthesized with the new methodology, would be much more difficult to make from any of the components of cannabis oil. Novel compounds of the formulas 3, 4, 5 and 6, as intermediates for the synthesis of the cannabinoids of the formulas 1 and 2 are also disclosed.

  本发明涉及新型大麻素 1 和 2，它们是利用烯丙基重排、芳香化以及四环大麻素的进一步高立体选择性和区域选择性环化的级联顺序，从简单的起始原料中合成的。与通过已知方法分离或合成的大麻素相比，这些合成的大麻素更容易获得高纯度。获得的大麻素 2 中异构大麻素（如不受欢迎的 Δ8-四氢大麻酚）含量极低。芳香环取代基发生变化的类似物虽然很容易用新方法合成，但要从大麻油的任何成分中制造出来则要困难得多。此外，还公开了式 3、4、5 和 6 的新型化合物，作为合成式 1 和 2 的大麻素的中间体。