3-甲基-6-(1-甲基乙烯基)环己-2-烯-1-醇 | 491-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3-甲基-6-(1-甲基乙烯基)环己-2-烯-1-醇
• 英文名称: isopiperitenol
• 英文别名: (+)-cis/trans-p-mentha-2,8-dien-1-ol；3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 491-05-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: OLAKPNFIICOONC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.0±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953 g/cm3
• LogP：
  2.590 (est)
• 保留指数：
  1210.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-6-(1-甲基乙烯基)环己-2-烯-1-醇 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel 1′,1′-chain substituted Δ8-tetrahydrocannabinols

  摘要：

  1',1'-Cyclopropyl side chain substituents enhance the affinities of Delta(8)-tetrahydrocannabinol and respective cannabidiol analogues for the CB1 and CB2 cannabinoid receptors. The results support the hypothesis for a subsite within CB1 and CB2 binding domain at the level of the benzylic side chain carbon in the tetrahydrocannabinol and cannabidiol series. Efficient procedures for the synthesis of 1',1'-cyclopropyl analogues are described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00785-0
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-Methyl-2-(2-phenylselanyl-ethoxy)-cyclohex-3-enyl]-ethanone 在 吡啶 、 sodium periodate 、 C₁₇H₂₂O₂Se (exo-isomer) 、 C₁₈H₂₄OSe (exo-isomer) 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-甲基-6-(1-甲基乙烯基)环己-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Mandai, Tadakatsu; Osaka, Kazuhito; Kawagishi, Makoto, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 9, p. 797 - 804

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxoammonium Resins as Metal-Free, Highly Reactive, Versatile Polymeric Oxidation Reagents
  作者：Steffen Weik、Graeme Nicholson、Günther Jung、Jörg Rademann

  DOI：10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1436::aid-anie1436>3.0.co;2-x

  日期：2001.4.17

  Polymer-supported oxidation of alcohols was conducted very efficiently by employing oxoammonium salts, the reactive intermediates in TEMPO oxidations (TEMPO=2,2,6,6-tetramethylpiperidinoxyl). These highly reactive salts (see scheme; X=Br, Cl) could be prepared and isolated on the polymeric support, and were used for the conversion of single compounds as well as of complex mixtures of alcohols.

  通过使用氧铵盐（TEMPO氧化中的反应性中间体，TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶氧基），可以非常有效地进行聚合物支持的醇氧化反应。这些高反应性的盐（见方案； X = Br，Cl）可以在聚合物载体上制备和分离，并用于转化单一化合物以及醇的复杂混合物。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXY-ARYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2021237371A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).

  本申请描述了一种制备邻烯丙基羟基芳基化合物的方法，例如通过在非质子溶剂中，在氧化铝和铝烷氧化物中选择的铝化合物存在下，将烯丙醇与羟基芳基化合物反应，其中羟基芳基化合物中至少有一个碳原子位于羟基的邻位且未被取代。本申请还包括化合物的化学式（I）。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON MENTHOL<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING MENTHOL<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PRODUCTION DE MENTHOL
  申请人：SYMRISE GMBH & CO KG

  公开号：WO2004018398A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Menthol durch katalytische Hydrierung von Verbindungen, die das Kohlenstoffgerüst des Menthans mit wenigstens einer Doppelbindung besitzen und in 3-Stellung durch Sauerstoff substituiert sind und/oder katalytische Umlagerung von Stereoisomeren des Menthols in Gegenwart von Wasserstoff und dotierten Nickel-Katalysatoren.

  本发明涉及一种通过对具有至少一个双键和在3位位置被氧替代的薄荷烷的碳骨架的化合物进行催化加氢来制备薄荷醇的方法，以及在水和掺杂镍催化剂存在下对薄荷醇的立体异构体进行催化重排的方法。
• ON THE INDUCED REACTION
  作者：Riki Horiuchi

  DOI：10.1246/bcsj.10.314

  日期：1935.8

  (1) The induced reaction, which was formerly limited to oxidation reaction, has been extended to reactions in general, and many examples have been given.(2) All these induced reactions have been proved to be catalytic actions.(3) Evidences have been given to show that among catalytic actions, positive or negative, and promotor actions, there are many instances which can be described as induced reactions.(4) It has been shown that these induced reactions must always have two similar substances as inducer and acceptor.

  (1)诱导反应以前仅限于氧化反应，现在已扩展到一般反应，并举出了许多例子。 (2)所有这些诱导反应都已被证明是催化作用。(3)已有证据表明，在催化作用（正或负）和促进作用中，有许多实例可被描述为诱导反应。 (4)事实证明，这些诱导反应必须始终有两种类似物质作为诱导体和受体。
• Compounds for Treating Cannabinoid Toxicity and Acute Cannabinoid Overdose
  申请人：MAKScientific, LLC

  公开号：US20220033393A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  The present invention relates to novel compounds that can act as antidotes for treating “Acute Cannabinoid Overdose” produced by classical cannabinoids such as Δ 9 -tetrahydrocannabinol (THC) and several synthetic psychoactive cannabinoids (SPCs). The cannabis constituent THC exerts its psychotropic effects via CB1 receptor activation and SPCs mimic the effects of THC with higher potency and severe neurotoxicity. Compounds disclosed in this invention, their enantiomers, diastereomers, geometric isomers, racemates, tautomers, rotamers, atropisomers, metabolites, N-oxides, salts, solvates, hydrates, isotopic variations and their polymorphic forms can be therapeutically useful in an emergency setting for counteracting the intoxicating effects of acute THC ingestion and SPC overdose. Also, aspects of the invention are concerned with pyrazoles, imidazoles, triazoles, thiazoles, oxazoles, dihydropyrazoles, pyrrolidinones, azetidines, oxyazetidines and azaspiro[3.3]heptanes with unique pharmacokinetic and pharmacodynamic properties for treating “Acute Cannabinoid Overdose”.

  本发明涉及一种新型化合物，可以作为治疗由经典大麻素（如Δ9-四氢大麻酚（THC））和几种合成精神活性大麻素（SPCs）产生的“急性大麻素过量”的解毒剂。大麻成分THC通过CB1受体激活发挥其精神活性作用，而SPCs则模拟THC的效果，具有更高的效力和严重的神经毒性。本发明披露的化合物及其对映体、二对映体、几何异构体、拉克酸盐、互变异构体、转型异构体、异构异构体、代谢物、N-氧化物、盐、溶剂合物、水合物、同位素变体及其多态形式在急诊情况下可以在对抗急性THC摄入和SPC过量的中毒作用方面具有治疗用途。此外，本发明涉及吡唑烷、咪唑烷、三唑烷、噻唑烷、噁唑烷、二氢吡唑烷、吡咯烷酮、氮杂环丁烷、氧杂环丁烷和氮杂螺[3.3]庚烷等具有独特药代动力学性能的化合物，用于治疗“急性大麻素过量”。