trans-piperitol | 25437-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-piperitol
• 英文别名: piperitol；trans-(-)-p-Menth-1-en-3-ol；(1S,6S)-3-methyl-6-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 25437-28-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: HPOHAUWWDDPHRS-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  57 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  0.920 g/cm3(Temp: 425 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-piperitol 生成 (2S,3S)-3-Isopropyl-2-methoxy-6-oxo-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  阿育吠陀原料药的化学原理-IV：古古卢（来自commiphora mukul的树脂-4穆库洛尔的绝对立体化学

  摘要：

  穆库洛尔（一种双萜醇）的绝对立体化学是通过与西柏烯-A和（+）-顺式-哌啶醇的化学相关性建立的。- （+）的合成顺式-piperitol和（ - ） -反式从-piperitol（+） - Δ 2 -carene进行说明。Δ 2在暴露于硅胶-Carene氧化物通入顺Δ 2 -p-烯薄荷烯-1,8-二醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)85026-0
• 作为产物：
  描述：

  (+)-trans-2-carene epoxide 在 偏钛酸 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 trans-piperitol
  参考文献：
  名称：

  阿育吠陀原料药的化学原理-IV：古古卢（来自commiphora mukul的树脂-4穆库洛尔的绝对立体化学

  摘要：

  穆库洛尔（一种双萜醇）的绝对立体化学是通过与西柏烯-A和（+）-顺式-哌啶醇的化学相关性建立的。- （+）的合成顺式-piperitol和（ - ） -反式从-piperitol（+） - Δ 2 -carene进行说明。Δ 2在暴露于硅胶-Carene氧化物通入顺Δ 2 -p-烯薄荷烯-1,8-二醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)85026-0

文献信息

• m-C2B10H11HgCl/AgOTf-Catalyzed Reaction for Reductive Deoxygenation
  作者：Naoto Yamasaki、Marina Kanno、Kyohei Sakamoto、Yusuke Kasai、Hiroshi Imagawa、Hirofumi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-0036-1588554

  日期：2018.1

  A m -C 2 B 10 H 11 HgCl/AgOTf-catalyzed reaction of allyl silyl ethers with N -Boc- N ′-tosylhydrazine has been developed. Under mild conditions, the resulting allyl hydrazine products were transformed into naked alkenes in good yield. Furthermore, the used m -C 2 B 10 H 11 HgCl could be recovered quantitatively.

  已开发出 m -C 2 B 10 H 11 HgCl/AgOTf 催化的烯丙基甲硅烷基醚与 N -Boc-N '-甲苯磺酰肼的反应。在温和的条件下，所得的烯丙基肼产物以良好的收率转化为裸烯烃。此外，使用过的m -C 2 B 10 H 11 HgCl 可以定量回收。
• Enzymatic resolution of racemic secondary cyclic allylic alcohols
  作者：Katarzyna Wińska、Aleksandra Grudniewska、Anna Chojnacka、Agata Białońska、Czesław Wawrzeńczyk

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.02.031

  日期：2010.4

  The resolutions of five racemic cyclic alcohols: 6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-ol (±)-5, 4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-ol (±)-7, 5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ol (±)-11 and isomeric trans-(±)-13 and cis-piperitols (±)-14 are presented. They were resolved by enzymatic esterification with vinyl esters or by enzymatic hydrolysis of their racemic esters in phosphate buffer. The following lipases were used as

  五个外消旋环醇的分辨率：6,6-二甲基环己-2-烯-1-醇（±） - 5，4,4-二甲基环己-2-烯-1-醇（±） - 7，5,5-二甲基环己-2-烯-1-醇（±） - 11和同分异构体的反式- （±） - 13和顺式- piperitols（±） - 14被呈现。通过用乙烯基酯进行酶促酯化反应或通过在磷酸盐缓冲液中酶解其外消旋酯来拆分它们。以下脂肪酶被用作生物催化剂：Novozyme 435（南极假丝酵母），Amano PS（伯克霍尔德酵母）和来自假丝酵母的脂肪酶。获得具有至少96％ee的所有醇异构体。
• Enantiomeric differentiation of oxygenated <i>p</i> -menthane derivatives by ¹³ C NMR using Yb(hfc)₃
  作者：Don Antoine Lanfranchi、Marie-Cécile Blanc、Muriel Vellutini、Pascale Bradesi、Joseph Casanova、Félix Tomi

  DOI：10.1002/mrc.2330

  日期：2008.12

  The 13C NMR behaviour of 21 p‐menthanic terpene bearing an oxygenated function (alcohol, ketone, acetate) was examined in the presence of a chiral lanthanide shift reagent (Yb(hfc)3). For each monocyclic compound, we measured the lanthanide‐induced shift (LIS) on the signals of the carbons and the splitting of signals allowing the enantiomeric differentiation. Some general features were found about

  在手性镧系元素位移试剂 (Yb(hfc)3) 存在下，研究了具有氧化功能（醇、酮、乙酸盐）的 21 对薄荷烷萜烯的 13C NMR 行为。对于每个单环化合物，我们测量了碳信号上的镧系元素诱导位移（LIS）和允许对映体分化的信号分裂。发现了关于它们的 LIS 行为的一些一般特征：实验数据为香芹酮类化合物和薄荷酮类化合物建立了不同的模式。对于每种化合物的光谱中的大部分信号，观察到对映体分裂。在醇和乙酸酯的情况下，讨论了异丙基（烯）的相对立体化学（顺式与反式）和结合功能的影响。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis of 1,2,3-trihydroxy-p-menthanes
  作者：A. Baragliu、G. Grandolini、C. Rossi、C.G. Casinovi

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88007-0

  日期：1980.1

  Seven new stereoisomer of 1,23-trihydroxy-p-menthane have been synthesised. Their stereochemistry, proved mainly via chemical transformations and confirmed by 1H-NMR, is discussed.

  合成了七个新的1,23-三羟基-对-薄荷烷立体异构体。讨论了它们的立体化学，主要通过化学转化证明并通过1 H-NMR证实。
• Synthesis and Antifeedant Activity of Racemic and Optically Active Hydroxy Lactones with the p-Menthane System
  作者：Aleksandra Grudniewska、Marek Kłobucki、Katarzyna Dancewicz、Maryla Szczepanik、Beata Gabryś、Czesław Wawrzeńczyk

  DOI：10.1371/journal.pone.0131028

  日期：——

  Two racemic and two enantiomeric pairs of new δ-hydroxy-γ-lactones based on the p-menthane system were prepared from racemic and optically active cis- and trans-piperitols. The Johnson-Claisen rearrangement of the piperitols, epoxidation of the γδ-unsaturated esters, and acidic lactonization of the epoxy esters were described. The structures of the compounds were confirmed spectroscopically. The antifeedant activities of the hydroxy lactones and racemic piperitone were evaluated against three insect pests: lesser mealworm, Alphitobius diaperinus (Panzer); Colorado potato beetle, Leptinotarsa decemlineata (Say); and peach-potato aphid, Myzus persicae (Sulz.). The chemical transformation of piperitone by the introduction of a lactone moiety and a hydroxy group changed its antifeedant properties. Behavioral bioassays showed that the feeding deterrent activity depended on the insect species and the structure of the compounds. All hydroxy lactones deterred the settling of M. persicae. Among chewing insects, the highest sensitivity showed A. diaperinus adults.

  两对消旋和两对手性的新δ-羟基-γ-内酯基于p-薄荷烷系统，分别由消旋和光学活性的顺式和反式薄荷醇制备而成。文中描述了薄荷醇的约翰逊-克莱森重排、γδ-不饱和酯的环氧化以及环氧酯的酸性内酯化过程。化合物的结构通过光谱学方法确认。研究了羟基内酯和消旋薄荷酮对三种害虫的抗取食活性：小黄米虫（Alphitobius diaperinus，Panzer）；科罗拉多土豆甲虫（Leptinotarsa decemlineata，Say）；以及桃-土豆蚜虫（Myzus persicae，Sulz.）。通过引入内酯基团和羟基对薄荷酮进行的化学转化改变了其抗取食特性。行为生物测定表明，取食抑制活性依赖于昆虫种类和化合物的结构。所有羟基内酯都能抑制桃-土豆蚜虫的定居。在咀嚼昆虫中，小黄米虫成虫的敏感性最高。

表征谱图