(+)-trans-2-carene epoxide | 20053-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-trans-2-carene epoxide
• 英文别名: 2-carene epoxide；(1S,2S,3R,6R)-(+)-trans-car-2-ene epoxide；car-2-ene oxide；4,5-Epoxy-caran；(+)-2α,3α-Epoxycaran；(+)-trans-2,3-epoxy-cis-carane；α-4,5-Epoxycaran；(1S,2S,4R,7R)-4,8,8-trimethyl-3-oxatricyclo[5.1.0.02,4]octane
• CAS: 20053-58-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: GGOZBGQCWVKOSB-BDNRQGISSA-N

物化性质

• 沸点：
  63 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-trans-2-carene epoxide 在 calcium hypochlorite 、 叔丁基锂 、 dioxide titanium 、 zirconium(IV) oxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.59h， 生成 1-[(2R,3aS,7aS)-6-methyl-3-methylidene-3a,4,5,7a-tetrahydro-1-benzofuran-2-yl]-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The enantioselective syntheses of bisabolane sesquiterpenes Lepistirone and Cheimonophyllon E

  摘要：

  The synthetic approach to the bisabolane sesquiterpenes Lepistirone 1 and Cheimonophyllon E 2 involves the transformation of (+)-2-carene (5) into the p-menthane furans 8 and 11. Regio- and stereoselective alkylation, and standard reactions complete the enantioselective syntheses. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.058
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-蒈烯 在 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (+)-trans-2-carene epoxide
  参考文献：
  名称：

  大麻素在酸催化下的橄榄烯萜烯化反应

  摘要：

  对甲苯-对磺酸催化的（1 S，2 S，3 R，6 R）-（+）-反式-car-2-ene环氧与橄榄酚的反应表明，与公认的机理不一致， （3 - [R，4 - [R ）- （ - ） - ø -和- p -cannabidiols产生以及（3 - [R，4 - [R ）- （ - ） - Δ 1 -和Δ 6 -tetrahydrocannabinols。现在有证据表明，就像在Petrzilka的使用手性p -mentha-2,8-dien-1-ols的反应中一样，反应的物种是离域的（4 R）-p -mentha-2,8-dien-1-yl阳离子（9）。

  DOI：

  10.1039/p19880001243

文献信息

• Enantioselective Baeyer–Villiger Oxidation Catalyzed by Palladium(II) Complexes with Chiral <i>P,N</i>-Ligands
  作者：Andrei V. Malkov、Frédéric Friscourt、Mark Bell、Martin E. Swarbrick、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo800246g

  日期：2008.6.1

  Asymmetric Baeyer–Villiger reaction of symmetrical cyclobutanones 1a−j with urea−hydrogen peroxide (UHP) can be catalyzed by a complex of Pd(II) and the new terpene-derived P,N-ligand 7. The resulting lactones 2a−j were obtained in high yields and with good enantioselectivity (≤81% ee).

  对称cyclobutanones的不对称拜尔-维利格反应1A - Ĵ与脲-过氧化氢（UHP）可以通过一个复杂的Pd（II）和新的萜烯衍生的催化P，ñ -配体7。得到的内酯2a - j以高收率和良好的对映选择性（≤81％ee）获得。
• Substrate-Induced Diastereoselectivity in the Dimethyldioxirane Epoxidation of Simple Alkenes and Dienes
  作者：Amalia Asouti、Lazaros P. Hadjiarapoglou

  DOI：10.1055/s-2001-18751

  日期：——

  Various alkenes and dienes, such as (R)- or (S)-limonene 2, 2-carene 6, 3-carene 8, (R)-α-pinene 10, (S)-α-pinene 12, and endo-dicyclopentadiene 14 were transformed into the corresponding mono- and bis-epoxides by epoxidation with dimethyldioxirane (as an acetone solution). The selectivity observed in these epoxidations is explained by the assumption of hydrogen bonding between bridge protons and the dioxirane.

  各种烯烃和二烯烃，例如（R）-或（S）-柠檬烯2、2-蒈烯6、3-蒈烯8、（R）-α-蒎烯10、（S）-α-蒎烯12以及endo-二环戊二烯14，通过二甲基二氧杂环丙烷（以丙酮溶液形式）的环氧化反应，被转化为相应的单环氧和双环氧化合物。在这些环氧化过程中观察到的选择性可以通过桥连质子与二氧杂环丙烷之间氢键的假设来解释。
• Syntheses of the Optically Active Terpene Hydroxyphenylselenides
  作者：Jacek Ścianowski、Mirosław Wełniak

  DOI：10.1080/10426500902947682

  日期：2009.6.23

  The optically active hydroxyphenylselenides derived from the p-menthane, carane, and pinane systems have been obtained. Two methods of hydroxyphenylselenides synthesis have been compared. The first method is based on the reaction of alkenes with N-(phenylseleno)succinimide in the presence of water, and the second from epoxides as a result of the reaction with sodium benzeneselenolate. The influence

  已经获得了衍生自对薄荷烷、卡拉烷和蒎烷体系的旋光羟基苯硒化物。已经比较了羟苯基硒化物的两种合成方法。第一种方法基于烯烃与 N-(苯基硒基)琥珀酰亚胺在水存在下的反应，第二种方法是与苯硒酸钠反应产生的环氧化物。已经证明了基材结构对所得产品组成的影响。
• Chemistry of ayurvedic crude drugs—IV
  作者：R.S. Prasad、Sukh Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85026-0

  日期：1976.1

  Absolute stereochemistry of mukulol, a diterpene alcohol, is established by chemical correlation with cembrene-A and (+)-cis-piperitol. Synthesis of (+)-cis-piperitol and (−)-trans-piperitol from (+)-Δ2-carene is described. Δ2-Carene oxide on exposure to silica gel passes into cis Δ2-p-menthen-1,8-diol.

  穆库洛尔（一种双萜醇）的绝对立体化学是通过与西柏烯-A和（+）-顺式-哌啶醇的化学相关性建立的。- （+）的合成顺式-piperitol和（ - ） -反式从-piperitol（+） - Δ 2 -carene进行说明。Δ 2在暴露于硅胶-Carene氧化物通入顺Δ 2 -p-烯薄荷烯-1,8-二醇。
• [EN] METHODS AND INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF DELTA-9 TETRAHYDROCANNABINOL<br/>[FR] METHODES ET INTERMEDAIRES POUR LA SYNTHESE DE TETRAHYDROCANNABINOL DELTA-9
  申请人：CEDARBURG PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005100333A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Processes are disclosed for the synthesis of Delta-9 tetrahydrocannabinol which result in an improved Y-THC/Y-THC ratio, and intermediates are disclosed that may be used in the synthesis of Delta-9 tetrahydrocannabinol such that improved Y-THCIY-THC ratios are achieved. The intermediates may be cyclic compounds prepared from 2-Carene. There is also provided a scaleable process for the preparation of (+)-p-menth-2-ene-1, 8-diol,, another intermediate used in the synthesis of delta-9-tetrahydrocannibinol.

  公开了一种合成Delta-9四氢大麻酚的方法，其结果是改善了Y-THC/Y-THC比率，并公开了可用于合成Delta-9四氢大麻酚的中间体，从而实现了改善的Y-THC/Y-THC比率。这些中间体可以是从2-蒈烯制备的环化合物。还提供了一种可扩展的制备过程，用于制备(+)-p-薄荷烯-1,8-二醇，这是合成Delta-9-四氢大麻酚中使用的另一种中间体。