3,5-dipropargyloxybenzyl alcohol | 176038-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-dipropargyloxybenzyl alcohol
• 英文别名: 3,5-bis(propargyloxy)benzyl alcohol；3,5-bis (2-propynyloxy)benzenemethanol；[3,5-bis(prop-2-ynoxy)phenyl]methanol
• CAS: 176038-84-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: JMWCYNBFFIWYJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  379.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dipropargyloxybenzyl alcohol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以94.8%的产率得到1-(bromomethyl)-3,5-bis(prop-2-ynyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  结构多样的树突状图书馆：使用点击化学的高效功能化方法

  摘要：

  点击化学的高保真度和效率被用于合成链末端官能化的树枝状大分子文库。在该实例中，叠氮化物与末端乙炔的Cu催化的[3 +2π]环加成反应的选择性以及温和的反应条件，在树枝状和超支化支架的衍生化过程中提供了空前的官能团耐受性。所得的树状文库在结构上是多样的，包括各种主链/表面官能团，并且在非常温和的条件下以几乎定量的产率制备。该方法的鲁棒性和简单性，再加上其在聚合物合成和材料化学的许多方面的适用性，

  DOI：

  10.1021/ma047657f
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3,5-dipropargyloxybenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  利用双阶段收敛方法合成半乳糖包被的新型糖树枝状聚合物和树枝状聚合物的快速点击方法

  摘要：

  本文的主要动机是提出一种独特的树枝状聚合物，它自被发现以来一直是一匹黑马，即树枝状聚合物。我们在此报告了通过利用树枝状聚合物核心18和树枝状聚合物核心19的快速合成，分别以不同的分支方向（1 → 2）和（1 → 3）合成糖树枝状聚合物和以半乳糖单元为冠的糖树枝状聚合物。选择了有效的双阶段收敛合成路径，以方便精炼和光谱阐明。通过利用Cu()催化的叠氮-炔环加成(CuAAC)反应策略，我们成功开发了一系列新的半乳糖基化树枝状聚合物20、21、22和24 ，分别含有6、12、18和18个外围半乳糖单元。我们首次报道了9-外周半乳糖包被的糖二聚体23 （第0代）和27-外周半乳糖包被的糖二聚体25 （第一代）的实际合成。这些合成的支架通过1 H、 13 C NMR、FT-IR、MALDI-TOF MS、HRMS 和 SEC 分析等光谱研究进行表征。此外，凝胶渗透色谱法描绘了从 6 到 27 个外周

  DOI：

  10.1039/d0ra05289b

文献信息

• Enhanced electro-optic activity of two novel bichromophores which are synthesized by Cu(I) catalyzed click-reaction
  作者：Yanling He、Lu Chen、Fenggang Liu、Hua Zhang、Fuyang Huo、Zhuo Chen、Jialei Liu、Zhen Zhen、Xinhou Liu、Shuhui Bo

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.01.009

  日期：2017.4

  respectively 2.85 times and 2.43 times of the EO activity of chromophore YL (7 p.m./V). High r33 values indicated that the new structure of bichromophores YL1 and YL2 can reduce intermolecular electrostatic interactions, thus enhancing macroscopic EO activity. These properties suggested the potential use of the new bichromophores in nonlinear optical materials.

  本文通过Cu（I）催化的点击反应合成了基于传统苯胺生色团YL的两个新型双生色团YL1和YL2，并对其进行了系统的研究。对这些生色团的UV-Vis，电化学性质，热稳定性和EO活性进行了系统的研究和讨论。这两个双色团显示出良好的热稳定性。然后通过将发色团掺杂到聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）中来制造非线性光学聚合物膜。含双色团YL1和YL2的掺杂薄膜在1310 nm处浓度为25 wt％时，r 33值为20和17 pm / V。这些值分别是发色团YL（7 pm / V）的EO活性的2.85倍和2.43倍。高r 33值表明，双色团YL1和YL2的新结构可以减少分子间静电相互作用，从而增强宏观EO活性。这些性质表明，新的双色团在非线性光学材料中的潜在用途。
• Synthesis, characterisation, electronic spectra and electrochemical investigation of ferrocenyl-terminated dendrimers
  作者：Carolina Villalonga-Barber、Kalliopi Vallianatou、Spyros Georgakopoulos、Barry R. Steele、Maria Micha-Screttas、Efrat Levin、N. Gabriel Lemcoff

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.047

  日期：2013.5

  Two new dodecaferrocenyl dendrimers have been prepared using a sixfold Sonogashira coupling reaction and sixfold Huisgen cycloaddition, respectively. In addition, a dendron containing four ferrocenyl groups has been synthesised by conventional synthetic methods. Electrochemical studies have shown that all the ferrocene units are electrochemically equivalent. Moreover, when treated with acid these compounds

  分别使用六倍的Sonogashira偶联反应和六倍的Huisgen环加成反应制备了两种新的十二碳二茂铁基树枝状聚合物。另外，已经通过常规合成方法合成了包含四个二茂铁基的树枝状分子。电化学研究表明，所有二茂铁单元在电化学上都是等效的。而且，当用酸处理时，这些化合物形成了具有高消光系数的多电荷的甲基化近红外吸收性树枝状染料。
• A chemoselective approach for the accelerated synthesis of well-defined dendritic architectures
  作者：Per Antoni、Daniel Nyström、Craig J. Hawker、Anders Hult、Michael Malkoch

  DOI：10.1039/b703547k

  日期：——

  A chemoselective and layered growth approach has been developed for the synthesis of dendrimers, combining Click chemistry with traditional esterification/etherification reactions, without the need for activation steps and with excellent overall yields.

  开发了一种用于合成树枝状大分子的化学选择性和分层生长方法，该方法结合了点击化学与传统的酯化/醚化反应，无需激活步骤，总产率优异。
• Direct Enzymatic Branch-End Extension of Glycocluster-Presented Glycans: An Effective Strategy for Programming Glycan Bioactivity
  作者：Carlos Bayón、Ning He、Mario Deir-Kaspar、Pilar Blasco、Sabine André、Hans-Joachim Gabius、Ángel Rumbero、Jesús Jiménez-Barbero、Wolf-Dieter Fessner、María J. Hernáiz

  DOI：10.1002/chem.201604550

  日期：2017.1.31

  based on N‐acetyl/glycolyl‐neuraminic acid incorporation. We assess the ensuing effect on their bioactivity for a plant toxin, and present an analysis of the noncovalent substrate binding contacts that the added sialic acid moiety makes to the lectin. Enzymatic diversification of a scaffold‐presented glycan can thus be brought to completion in situ, offering a versatile perspective for rational glycocluster

  聚糖的序列及其呈递的拓扑结构决定了糖受体（凝集素）识别的特异性和选择性。如果可以在保持所有其他参数不变的情况下有效地原位修饰糖簇的聚糖部分，则将进一步进行结构活性分析。通过使用细菌α2,6-唾液酸转移酶和一个小的二价至四价糖簇文库，我们说明了支架表达的乳糖苷单元已完全转化为基于N的两个不同的唾液酸化配体-乙酰基/羟乙酸神经氨酸结合。我们评估其对植物毒素的生物活性的随之而来的影响，并提出对添加唾液酸部分使凝集素产生非共价底物结合接触的分析。因此，可以在原位完成支架提供的聚糖的酶促多样化，从而为合理的糖簇工程设计提供了多方面的视角。
• Synthesis and DSSC application of novel dendrimers with benzothiazole and triazole units
  作者：Perumal Rajakumar、Venkatesan Kalpana、Shanmugam Ganesan、Pichai Maruthamuthu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.126

  日期：2011.11

  Synthesis of novel dendrimers with benzothiazole as surface group and triazole as branching unit is achieved through click chemistry. The presence of more number of benzothiazole and triazole units increases the molar absorption coefficient and alters the fluorescence as well as electrochemical behaviors in the dendrimers. Dye-sensitized solar cell (DSSC) studies reveal that dendrimers with more number

  通过点击化学合成了以苯并噻唑为表面基团和三唑为支化单元的新型树枝状大分子。大量苯并噻唑和三唑单元的存在增加了摩尔吸收系数，并改变了树枝状聚合物中的荧光以及电化学行为。染料敏化太阳能电池（DSSC）研究表明，苯并噻唑和三唑基团数量较多的树枝状聚合物比苯并噻唑和三唑基团数量较少的树枝状聚合物表现出更好的电流产生能力。树枝状聚合物2b显示出7.1％的最大电流转换效率（η）。