methyl 2-O-pivaloyl-3-O-benzyl-4-O-t-butyldimethylsilyloxy-6-deoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside | 1350544-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-pivaloyl-3-O-benzyl-4-O-t-butyldimethylsilyloxy-6-deoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: pivaloyl(-2)[Bn(-3)][TBDMS(-4)]a-Glc1Me6I；[(2S,3R,4R,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(iodomethyl)-2-methoxy-4-phenylmethoxyoxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1350544-03-4
• 化学式: C₂₅H₄₁IO₆Si
• 分子量: 592.587
• InChiKey: MXDOOVUMOGYJBO-BDHVOXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-pivaloyl-3-O-benzyl-4-O-t-butyldimethylsilyloxy-6-deoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,4R)-3-(benzyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-oxohex-5-en-2-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Gram-Scale Synthesis of the A′B′-Subunit of Angelmicin B

  摘要：

  A gram-scale enantiospecific synthesis of the A'B'-subunit of angelmicin B is reported. The synthesis involves a Lewis acid catalyzed contrasteric Dials-Alder reaction and a tandem silyl zincate 1,6-addition/enolate oxidation sequence.

  DOI：

  10.1021/ol202728v
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 methyl 2-O-pivaloyl-3-O-benzyl-4-O-t-butyldimethylsilyloxy-6-deoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Gram-Scale Synthesis of the A′B′-Subunit of Angelmicin B

  摘要：

  A gram-scale enantiospecific synthesis of the A'B'-subunit of angelmicin B is reported. The synthesis involves a Lewis acid catalyzed contrasteric Dials-Alder reaction and a tandem silyl zincate 1,6-addition/enolate oxidation sequence.

  DOI：

  10.1021/ol202728v