methyl 3-O-benzyl-2-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside | 1350544-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-2-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1350544-01-2
• 化学式: C₁₉H₂₈O₇
• 分子量: 368.427
• InChiKey: ISPLIVTWHQMTJW-UUAJXVIYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-2-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到methyl 3-O-benzyl-2-O-pivaloyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Gram-Scale Synthesis of the A′B′-Subunit of Angelmicin B

  摘要：

  A gram-scale enantiospecific synthesis of the A'B'-subunit of angelmicin B is reported. The synthesis involves a Lewis acid catalyzed contrasteric Dials-Alder reaction and a tandem silyl zincate 1,6-addition/enolate oxidation sequence.

  DOI：

  10.1021/ol202728v
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 3-O-benzyl-2-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Gram-Scale Synthesis of the A′B′-Subunit of Angelmicin B

  摘要：

  A gram-scale enantiospecific synthesis of the A'B'-subunit of angelmicin B is reported. The synthesis involves a Lewis acid catalyzed contrasteric Dials-Alder reaction and a tandem silyl zincate 1,6-addition/enolate oxidation sequence.

  DOI：

  10.1021/ol202728v