(3S,4S,5R,6R)-5-(benzyloxy)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxyocta-1,7-dien-4-yl pivalate | 1350544-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5R,6R)-5-(benzyloxy)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxyocta-1,7-dien-4-yl pivalate
• CAS: 1350544-04-5
• 化学式: C₂₆H₄₂O₅Si
• 分子量: 462.702
• InChiKey: MXGINQFBVJRZFV-BJESRGMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (3R,4S,5R,6R)-5-(benzyloxy)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxyocta-1,7-dien-4-yl pivalate 、 (3S,4S,5R,6R)-5-(benzyloxy)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxyocta-1,7-dien-4-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Gram-Scale Synthesis of the A′B′-Subunit of Angelmicin B

  摘要：

  A gram-scale enantiospecific synthesis of the A'B'-subunit of angelmicin B is reported. The synthesis involves a Lewis acid catalyzed contrasteric Dials-Alder reaction and a tandem silyl zincate 1,6-addition/enolate oxidation sequence.

  DOI：

  10.1021/ol202728v