甲基2,3,4,6-四-O-(三甲基硅基)-Α-D-吡喃葡萄糖苷 | 2641-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基2,3,4,6-四-O-(三甲基硅基)-Α-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 甲基2,3,4,6-四-O-(三甲基硅基)-α-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetrakis-O-trimethylsilyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4,6-tetra-O-trimethylsilyl-α-D-glucopyranoside；Methyl 2,3,4,6-tetra-O-(trimethylsilyl)-alpha-D-glucopyranoside；[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-3,5-bis(trimethylsilyloxy)-6-(trimethylsilyloxymethyl)oxan-4-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 2641-79-4
• 化学式: C₁₉H₄₆O₆Si₄
• 分子量: 482.913
• InChiKey: UIDVFSCIFIMDHO-FQBWVUSXSA-N

物化性质

• 沸点：
  109-110 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1864

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4,6-四-O-(三甲基硅基)-Α-D-吡喃葡萄糖苷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  天然存在的糖基黄酮Aciculatin的全合成

  摘要：

  来自Acryculon aciculatus的新的黄酮-糖苷aciculatin（1）已被证明具有细胞毒，抗炎和抗关节炎活性。由于天然来源1的可用性有限，因此进一步的生物学研究受到了限制。在此描述了1的第一次总合成，总产率为8.3％。合成所涉及的区域选择性和立体选择性糖基化薯条型ø -到- Ç重排构造Ç -芳基糖苷键，接着是贝克-卡塔拉曼重排和环化脱水以形成黄酮支架。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b01051
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 吡啶 、 乙酰氯 作用下， 反应 142.0h， 生成 甲基2,3,4,6-四-O-(三甲基硅基)-Α-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  d- 和 l-葡萄糖多磷酸盐模拟 d-肌醇 1,4,5-三磷酸：Ins(1,4,5)P3 受体的新型合成激动剂和部分激动剂。

  摘要：

  手性糖衍生物是 Ca2+ 动员细胞内信使 d-肌醇 1,4,5-三磷酸 [Ins(1,4,5)P3] 的潜在环醇替代物。合成了来自 d-和 l-葡萄糖的六种新型多磷酸化类似物。研究了与 Ins(1,4,5)P3 受体 [Ins(1,4,5)P3R] 的结合以及通过 1 型 Ins(1,4,5)P3Rs 从细胞内储存释放 Ca2+ 的能力。β-d-吡喃葡萄糖基 1,3,4-tris-磷酸盐，具有与 Ins(1,4,5)P3 相似的磷酸盐区域化学和立体化学，α-d-吡喃葡萄糖基 1,3,4-tris-磷酸盐是完全激动剂，在 Ca2+ 释放试验中与 Ins(1,4,5)P3 等效，分别比 Ins(1,4,5)P3 弱 23 倍，与 Ins(1,4,5)P3 相似，在结合测定中弱 15 倍。它们可以被视为腺磷蛋白 A 的截短类似物，并加深对这种 Ins(1,4,5)P3R 激动剂结构-活性关系的理

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00215

文献信息

• Simple one-pot regioselective 6-O-phosphorylation of carbohydrates and trehalose desymmetrization
  作者：A. Abragam Joseph、Chun-Wei Chang、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/c3cc47180b

  日期：——

  Biologically essential carbohydrate 6-phosphates, especially trehalose 6-phosphate, can be synthesized easily in excellent overall yields in 2 steps involving minimum protecting group manipulations. We can cleave the diphenylphosphate group for further synthetic objectives.

  生物学上必需的碳水化合物6-磷酸，特别是海藻糖6-磷酸，可以通过涉及最少保护基团操作的两步反应，在优异的整体产率下轻松合成。我们可以裂解二苯基磷酸酯基团以实现进一步的合成目标。
• Selective C−O Bond Cleavage of Sugars with Hydrosilanes Catalyzed by Piers’ Borane Generated In Situ
  作者：Jianbo Zhang、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201708109

  日期：2017.10.23

  [(C6F5)2BH], generated in situ, is demonstrated to promote the hydrosilylative reduction of sugars, providing a series of linear or cyclic polyols with high chemo- and regioselectivities under mild conditions. Studies of catalytic reactivity and regioselectivity with regard to the C−O bond cleavage with hydrosilanes suggest an importance of the steric environment around the anomeric carbon center of the

  Piers的硼烷[（C 6 F 5）2 BH]原位生成，可促进糖的氢化硅烷化还原，在温和条件下提供一系列具有高化学选择性和区域选择性的线性或环状多元醇。关于用氢硅烷裂解C-O键的催化反应性和区域选择性的研究表明，糖异头碳中心周围的空间环境很重要。
• Gold-catalyzed amide synthesis from aldehydes and amines in aqueous medium
  作者：Gai-Li Li、Karen Ka-Yan Kung、Man-Kin Wong

  DOI：10.1039/c2cc17689k

  日期：——

  An efficient gold-catalyzed amide synthesis from aldehydes and amines in aqueous medium under mild reaction conditions has been developed.

  在温和的反应条件下，由醛和胺在水性介质中有效合成金催化的酰胺已得到开发。
• Substrate specificity of tuliposide-converting enzyme, a unique non-ester-hydrolyzing carboxylesterase in tulip: Effects of the alcohol moiety of substrate on the enzyme activity
  作者：Yasuo Kato、Takashi Futanaga、Taiji Nomura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.010

  日期：2019.2

  carboxylesterase family, specifically catalyze intramolecular transesterification, but not hydrolysis. In this report, we synthesized analogues of Pos with various alcohol moieties, and measured the TgTCE activity together with a determination of the kinetic parameters for these analogues with a view to probe the substrate recognition mechanism of the unique non-ester-hydrolyzing TgTCEs. It was found

  6-Tuliposides A（PosA）和B（PosB）是作为主要防御性次要代谢产物积聚在郁金香（Tulipa gesneriana）中的葡萄糖酯。我们先前从郁金香中发现的Pos转换酶（TgTCEs）分别催化PosA和PosB分别转化为抗菌性郁金香脂蛋白A（PaA）和B（PaB）的反应。属于羧酸酯酶家族的TgTCEs特异性催化分子内酯交换反应，但不催化水解。在本报告中，我们合成了具有各种醇基的Pos类似物，并测量了TgTCE活性，并确定了这些类似物的动力学参数，以期探索独特的非酯水解TgTCEs的底物识别机制。已经发现，d-葡萄糖样结构和醇部分中羟基的数目对于TgTCE识别底物很重要。在检测的类似物中，发现通过降低Km值，TgTCE比真实的底物更能特异性地识别PosA和PosB的1,2-二脱氧类似物。本结果将为设计用于TgTCE晶体学分析的简单，稳定的合成底物类似物提供基础。
• Chemical Studies on the Mistletoe. V. The Structure of Taxillusin, a New Flavonoid Glycoside Isolated from<i>Taxillus kaempferi</i>
  作者：Atsushi Sakurai、Yasuaki Okumura

  DOI：10.1246/bcsj.56.542

  日期：1983.2

  A new flavonoid glycoside, taxillusin was isolated from Taxillus kaempferi (DC.) Danser and (2R,3R)-taxifolin 3-β-D-glucopyranoside 6″-gallate was assigned to this substance from studies on the hydrolysis products and from analyses of the 1H-NMR and carbon-13 NMR spectra.

  一种新的类黄酮糖苷，紫杉素是从紫杉 (DC.) Danser 中分离出来的，并且 (2R,3R)-紫杉叶素 3-β-D-吡喃葡萄糖苷 6"-没食子酸酯从水解产物的研究和分析中被指定给这种物质。 1H-NMR 和碳-13 NMR 谱。