2-Amino-4-[4-(7-methoxy-4-methyl-2-oxochromen-3-yl)phenyl]-5-oxo-7-phenyl-4,6,7,8-tetrahydrochromene-3-carbonitrile | 1413412-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2-Amino-4-[4-(7-methoxy-4-methyl-2-oxochromen-3-yl)phenyl]-5-oxo-7-phenyl-4,6,7,8-tetrahydrochromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-[4-(7-methoxy-4-methyl-2-oxochromen-3-yl)phenyl]-5-oxo-7-phenyl-4,6,7,8-tetrahydrochromene-3-carbonitrile
• CAS: 1413412-81-3
• 化学式: C₃₃H₂₆N₂O₅
• 分子量: 530.58
• InChiKey: VVZVCAGQWSYPTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-4-甲基香豆素 在 哌啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-Amino-4-[4-(7-methoxy-4-methyl-2-oxochromen-3-yl)phenyl]-5-oxo-7-phenyl-4,6,7,8-tetrahydrochromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  兴奋性氨基酸转运蛋白亚型1选择性抑制剂基于香豆素的荧光类似物的设计，合成和药理学表征

  摘要：

  兴奋性氨基酸转运蛋白（EAAT）在调节哺乳动物中枢神经系统中谷氨酸的突触浓度中起关键作用。迄今为止，已鉴定出五种不同的亚型，在人类中名为EAAT15（在啮齿动物中分别为GLAST，GLT-1，EAAC1，EAAT4和EAAT5）。最近，我们发表并提出了一种新型的EAAT1（和GLAST）选择性抑制剂的结构-活性关系（SAR）研究，其类似物为UCPH-101（IC 50  = 0.66μM ）和UCPH-102（IC 50  = 0.43μM）是该系列中最有效的抑制剂。在本文中，我们介绍了六种基于香豆素的UCPH-101 / 102荧光素类似物作为EAAT1亚型选择性抑制剂的设计，合成和药理学评估。类似物1114未能抑制EAAT1功能（IC 50值> 300μM），而类似物15和UCPH-102F抑制EAAT1，IC 50值处于中等微摩尔范围（分别为17μM和14μM ）。在生理pH下，类似

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.049