它乔糖甙 | 109194-60-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 它乔糖甙
• 英文名称: tachioside
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methoxyphenyl β-D-glucopyranoside；3-methoxy-4-hydroxyphenol-1-O-β-D-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 109194-60-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₈
• 分子量: 302.281
• InChiKey: KWVHACHAQJFTLZ-UJPOAAIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  它乔糖甙 在 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-甲氧基对苯二酚
  参考文献：
  名称：

  来自大状白酒的芳香苷

  摘要：

  两种新的芳香糖苷与已知的糖苷 nudiposide、(-)-secoisolariciresinol-O-β-d-吡喃葡萄糖苷和甲氧基氢醌-1-O-β-d-吡喃葡萄糖苷（异立果苷）一起从总状伯克氏菌的茎中分离出来。根据化学和光谱证据，发现新的葡萄糖苷的结构为 β-d-吡喃葡萄糖基丁香酸酯和甲氧基氢醌-4-O-β-d-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)83595-5
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methoxyphenol 1-O-β-D-(6'-O-galloyl)-glucopyranoside 在 水 作用下， 反应 3.0h， 生成 它乔糖甙
  参考文献：
  名称：

  Phenolic glucoside gallates from quercus mongolica and q. acutissima

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82367-5

文献信息

• Activity-Guided Identification of <i>in Vitro</i> Antioxidants in Beer
  作者：Stefan Spreng、Thomas Hofmann

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b05674

  日期：2018.1.24

  In order to locate the key antioxidants contributing to oxidative stability of beer, activity-guided fractionation in combination with the oxygen radical absorbance capacity (ORAC) assay, hydrogen peroxide scavenging (HPS) assay, and linoleic acid (LA) assay was applied to a pilsner-type beer. LC-MS and 1D/2D NMR experiments led to the identification of a total of 31 antioxidants, among which 3-me

  为了找到有助于啤酒氧化稳定性的关键抗氧化剂，将活性指导分馏与氧自由基吸收能力（ORAC）测定，过氧化氢清除（HPS）测定和亚油酸（LA）测定结合使用。比尔森型啤酒。LC-MS和1D / 2D NMR实验鉴定了总共31种抗氧化剂，其中3-甲氧基-4-羟基苯基-β - d-吡喃葡萄糖苷（tachioside），4-（2-甲酰基吡咯-1-基）丁酸，4- [2-甲酰基-5-（羟甲基）吡咯-1-基]丁酸，n-杂多酚-3 - O -β- d-葡萄糖苷，槲皮素-3 - O-（6″-丙二酰基）-葡糖苷，4-阿魏酰奎尼酸，丁香脂醇，皂苷和大麦碱A–C首次从啤酒中分离出来。通过摩尔比较，对大麦碱A–C，皂苷和槲皮素-3- O-β - d-（6″-丙二酰基）葡萄糖苷的评估是所有已鉴定啤酒成分的抗氧化活性最高，达到10–17.5。 （ORAC），2.0–4.1（HPS）和1.1–6.1μmolTE /μmol（LA）用于大麦碱A–C。
• Studies on the constituents of the bark of Kalopanax pictus Nakai.
  作者：Kazuko SANO、Shuichi SANADA、Yoshiteru IDA、Junzo SHOJI

  DOI：10.1248/cpb.39.865

  日期：——

  Five new compounds, kalopanaxsaponin G (2) and kalopanaxins A (6), B (8), C (11) and D (13), were isolated from the bark of Kalopanax pictus together with nine known compounds, kalopanaxsaponins A (1) and B (5), pericarpsaponin PJ3 (3), hederasaponin B (4), syringin (7), protocatechuic acid (9), coniferin (10), liriodendrin (=dl-syringaresinol di-O-glucopyranoside) (12), glucosyringic acid (14) and chlorogenic acid (15). The structures of the new compounds were characterized as hederagenin 28-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→4)-β-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside (2), ferulyldehyde (=coniferylaldehyde) 4-O-β-D-glucopyranoside (6), coniferin 6'-O-(4-O-α-L-rhamnopyranosyl)-syringate (8), 2-methoxyhydroquinone 4-O-[6-O-(4-O-α-L-rhamnopyranosyl)-syringyl]-β-D-glucopyranoside (11) and coniferyl alcohol 4-O-β-D-apiofuranosyl(1→2)-β-D-glucopyranoside (=coniferin 2'-O-β-D-apiofuranoside) (13).

  从象拔蚌树皮中分离出五种新化合物，即象拔蚌皂苷 G (2)、象拔蚌皂苷 A (6)、B (8)、C (11) 和 D (13)，以及九种已知化合物，即象拔蚌皂苷 A (1)和 B (5)、皂苷 PJ3 (3)、皂苷 B (4)、丁香苷 (7)、原儿茶酸 (9)、针叶苷 (10)、鹅掌楸苷 (=dl-syringaresinol di-O-glucopyranoside) (12)、葡萄糖苷酸 (14) 和绿原酸 (15)。新化合物的结构特征为：hederagenin 28-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→4)-β-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside (2)、ferulyldehyde (=coniferylaldehyde) 4-O-β-D-glucopyranoside (6)、6'-O-(4-O-α-L-rhamnopyranosyl)-syringate coniferin (8)、2-甲氧基氢醌 4-O-[6-O-(4-O-α-L-吡喃鼠李糖基)-syringyl]-β-D-吡喃葡萄糖苷 (11) 和针叶醇 4-O-β-D-apiofuranosyl(1→2)-β-D-glucopyranoside (=coniferin 2'-O-β-D-apiofuranoside) (13)。
• JPH03145424A
  申请人：——

  公开号：JPH03145424A

  公开（公告）日：1991-06-20
• JPH05310547A
  申请人：——

  公开号：JPH05310547A

  公开（公告）日：1993-11-22
• COMPOSITION FOR TREATMENT OF OBESITY USING WHEAT BRAN EXTRACT OR ACTIVE INGREDIENT ISOLATED THEREFROM
  申请人：Lee Hai Soo

  公开号：US20130102554A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention relates to a composition for treatment of obesity using a wheat bran extract or a tachioside or 9,12,13-trihydroxy-10(E)-octadecenoic acid, an active ingredient isolated therefrom. The wheat bran extract or the active ingredients inhibit the expression of PPARγ, C/EBRα and ADD1/SREBP1c, transcription factors which inhibit the differentiation of adipocyte progenitor cells to adipocytes, promoted by insulin, inhibit the accumulation of fats, and are centrally involved in the differentiation of adipocytes.