(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(((3aR,5R,6S,7S,7aR)-7-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol | 1393330-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-(((3aR,5R,6S,7S,7aR)-7-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• CAS: 1393330-10-3
• 化学式: C₁₇H₂₆O₁₂
• 分子量: 422.386
• InChiKey: HPNDVTDVZOMZHV-VUGSZPHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.01
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  176.76
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-2-(((3aR,5R,6S,7S,7aR)-7-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 在 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 2-丙炔-1-醇 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  AuBr3 mediated glycosidations: synthesis of tetrasaccharide motif of the Leishmania donovani lipophosphoglycan

  摘要：

  在导致内脏利什曼病的唐氏利什曼原虫脂磷聚糖中存在的四糖帽被合成为完全保护的丙炔糖苷。在丙炔糖苷存在的情况下，采用 AuBr3 介导的丙炔 1,2-orthoester 选择性糖基化是获得含丙炔的低聚物的关键步骤。此外，丙炔四糖通过 "点击 "反应与位于两个末端的含有叠氮硫醇官能团的长链碳氢化合物连接。

  DOI：

  10.1007/s10719-012-9400-7
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴乳糖 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-2-(((3aR,5R,6S,7S,7aR)-7-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  AuBr3 mediated glycosidations: synthesis of tetrasaccharide motif of the Leishmania donovani lipophosphoglycan

  摘要：

  在导致内脏利什曼病的唐氏利什曼原虫脂磷聚糖中存在的四糖帽被合成为完全保护的丙炔糖苷。在丙炔糖苷存在的情况下，采用 AuBr3 介导的丙炔 1,2-orthoester 选择性糖基化是获得含丙炔的低聚物的关键步骤。此外，丙炔四糖通过 "点击 "反应与位于两个末端的含有叠氮硫醇官能团的长链碳氢化合物连接。

  DOI：

  10.1007/s10719-012-9400-7