(2E,4Z,8E)-(6S,7R,10S,11R,12S,14S,15R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-15-[2,5-dimethoxy-3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-phenyl]-11,12,15-trimethoxy-2,6,8,10,14-pentamethyl-pentadeca-2,4,8-trienoic acid ethyl ester | 123083-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4Z,8E)-(6S,7R,10S,11R,12S,14S,15R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-15-[2,5-dimethoxy-3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-phenyl]-11,12,15-trimethoxy-2,6,8,10,14-pentamethyl-pentadeca-2,4,8-trienoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E,4Z,6S,7R,8E,10S,11R,12S,14S,15R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-15-[2,5-dimethoxy-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]phenyl]-11,12,15-trimethoxy-2,6,8,10,14-pentamethylpentadeca-2,4,8-trienoate
• CAS: 123083-97-6
• 化学式: C₄₁H₆₆F₃NO₉Si
• 分子量: 802.057
• InChiKey: IRNQGUDQHSXQTR-HVVWZTPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.62
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4Z,8E)-(6S,7R,10S,11R,12S,14S,15R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-15-[2,5-dimethoxy-3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-phenyl]-11,12,15-trimethoxy-2,6,8,10,14-pentamethyl-pentadeca-2,4,8-trienoic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 91.13h， 生成 [(2R,3S,6S,7R,8E,11S,12Z,14E)-2,5,6-三甲氧基-3,7,9,11,15-五甲基-16,20,22-三氧代-17-氮杂双环[16.3.1]二十二-1(21),8,12,14,18-五烯-10-基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  （+）-macbecin I的全合成

  摘要：

  （+）-macbecin I的第一个全部对映体特异性合成是通过将环氧化物（3）与衍生自碘化乙烯（46）的高阶氰铜酸盐偶联而以收敛方式进行的。对映选择性羟醛缩合可达到C（20）–C（21）和C（12）–C（13）所需的绝对立体化学，而C（16）–C（17）的绝对立体化学可通过次级的Sharpless环氧化实现通过使醛（37）与CrCl 2 -CH 3 CHI 2反应有效地制备的（E）-烯丙醇（39）。通过烯醇盐的不对称羟基化引入C-18处剩余的立体中心。氨基酸的大环化（59）得到内酰胺（60）是通过其与2-亚甲基亚磺酰氯或双（2-氧代-3-恶唑烷基）次膦酰氯的反应而成功实现的。氨基甲酸酯官能团的引入是通过母体羟基衍生物与氰酸钠和三氟乙酸的反应实现的。用硝酸铈（IV）铵可最终氧化为醌。

  DOI：

  10.1039/p19900000047
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-iodo-2,4-dimethyl-pent-4-enoic acid 在 18-冠醚-6 四氢呋喃 、 吡啶 、 咪唑 、 氢氧化钾 、 重铬酸吡啶 、 pyridine-SO3 complex 、 盐酸羟胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 141.25h， 生成 (2E,4Z,8E)-(6S,7R,10S,11R,12S,14S,15R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-15-[2,5-dimethoxy-3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-phenyl]-11,12,15-trimethoxy-2,6,8,10,14-pentamethyl-pentadeca-2,4,8-trienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-macbecin I的全合成

  摘要：

  （+）-macbecin I的第一个全部对映体特异性合成是通过将环氧化物（3）与衍生自碘化乙烯（46）的高阶氰铜酸盐偶联而以收敛方式进行的。对映选择性羟醛缩合可达到C（20）–C（21）和C（12）–C（13）所需的绝对立体化学，而C（16）–C（17）的绝对立体化学可通过次级的Sharpless环氧化实现通过使醛（37）与CrCl 2 -CH 3 CHI 2反应有效地制备的（E）-烯丙醇（39）。通过烯醇盐的不对称羟基化引入C-18处剩余的立体中心。氨基酸的大环化（59）得到内酰胺（60）是通过其与2-亚甲基亚磺酰氯或双（2-氧代-3-恶唑烷基）次膦酰氯的反应而成功实现的。氨基甲酸酯官能团的引入是通过母体羟基衍生物与氰酸钠和三氟乙酸的反应实现的。用硝酸铈（IV）铵可最终氧化为醌。

  DOI：

  10.1039/p19900000047

文献信息

• BAKER, RAYMOND;CASTRO, JOSE L., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 378-381
  作者：BAKER, RAYMOND、CASTRO, JOSE L.

  DOI：——

  日期：——
• BAKER, RAYMOND;CASTRO, JOSE L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 47-65
  作者：BAKER, RAYMOND、CASTRO, JOSE L.

  DOI：——

  日期：——