(3S,4R,5S,7R,8E,10E,13R,14Z,16E)-15-ethyl-4-hydroxy-3,5,7,9,13-pentamethyl-17-[(2R,6R)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]heptadeca-8,10,14,16-tetraen-6-one | 372937-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4R,5S,7R,8E,10E,13R,14Z,16E)-15-ethyl-4-hydroxy-3,5,7,9,13-pentamethyl-17-[(2R,6R)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]heptadeca-8,10,14,16-tetraen-6-one
• CAS: 372937-54-7
• 化学式: C₃₂H₅₂O₄
• 分子量: 500.762
• InChiKey: LDYWGZSGESVLLO-SGPIGIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S,7R,8E,10E,13R,14Z,16E)-15-ethyl-4-hydroxy-3,5,7,9,13-pentamethyl-17-[(2R,6R)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]heptadeca-8,10,14,16-tetraen-6-one 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-6-((1E,3Z,5R,7E,9E,11R,13S,14R,15S)-3-ethyl-14-hydroxy-5,9,11,13,15-pentamethyl-12-oxo-heptadeca-1,3,7,9-tetraenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-卡利他汀A的总合成。

  摘要：

  凯利他汀A是一类天然产物的重要成员，这些天然产物在其生物学特性上显示出有希望的癌细胞生长抑制作用。具有挑战性的结构和有趣的（-）-calallystatin A生物活性激发了我们对这种海洋天然产物合成的兴趣。我们使用高度收敛的方法将四个亚基与Wittig烯烃化反应，选择性Heck反应和羟醛反应作为关键步骤连接在一起，从而实现了总合成。醛醇缩合反应作为合成过程中的最终转化之一，可以快速进入各种结构类似物，并避免了繁琐的保护基团操作。在这里，我们报告了一种利用改性的碘乙烯改进的合成方法，该方法将合成过程缩短了两个步骤。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.200390130
• 作为产物：
  描述：

  (4E,6E)-(2R,8R)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6,8-trimethyl-undeca-4,6-dien-1-ol 在 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 (3S,4R,5S,7R,8E,10E,13R,14Z,16E)-15-ethyl-4-hydroxy-3,5,7,9,13-pentamethyl-17-[(2R,6R)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]heptadeca-8,10,14,16-tetraen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Callystatin A

  摘要：

  [GRAPHICS]The enantioselective synthesis of callystatin A is described. The pivotal step in the synthesis is the stereoselective aldol reaction that generates the beta -hydroxy ketone moiety. Utilizing the allylic strain within the ethyl ketone precursor, we were able to generate the all-syn configuration of callystatin A. For the construction of the two diene moieties, both a Heck coupling and a Wittig reaction were employed.

  DOI：

  10.1021/ol016365l

文献信息

• The Total Synthesis of (−)-Callystatin A
  作者：Markus Kalesse、Khandavalli P. Chary、Monika Quitschalle、Arne Burzlaff、Cornelia Kasper、Thomas Scheper

  DOI：10.1002/chem.200390130

  日期：2003.3.3

  inhibition of cancer cells in their biological profile. The challenging structure and the interesting biological activity of (-)-callystatin A fueled our interest in the synthesis of this marine natural product. We achieved the total synthesis using a highly convergent approach joining four subunits together with a Wittig olefination, a selective Heck reaction and an aldol reaction as the pivotal steps

  凯利他汀A是一类天然产物的重要成员，这些天然产物在其生物学特性上显示出有希望的癌细胞生长抑制作用。具有挑战性的结构和有趣的（-）-calallystatin A生物活性激发了我们对这种海洋天然产物合成的兴趣。我们使用高度收敛的方法将四个亚基与Wittig烯烃化反应，选择性Heck反应和羟醛反应作为关键步骤连接在一起，从而实现了总合成。醛醇缩合反应作为合成过程中的最终转化之一，可以快速进入各种结构类似物，并避免了繁琐的保护基团操作。在这里，我们报告了一种利用改性的碘乙烯改进的合成方法，该方法将合成过程缩短了两个步骤。此外，
• Total Synthesis of (−)-Callystatin A
  作者：Markus Kalesse、Monika Quitschalle、Chary P. Khandavalli、Aamer Saeed

  DOI：10.1021/ol016365l

  日期：2001.10.1

  [GRAPHICS]The enantioselective synthesis of callystatin A is described. The pivotal step in the synthesis is the stereoselective aldol reaction that generates the beta -hydroxy ketone moiety. Utilizing the allylic strain within the ethyl ketone precursor, we were able to generate the all-syn configuration of callystatin A. For the construction of the two diene moieties, both a Heck coupling and a Wittig reaction were employed.