2-[(p-甲氧基苄亚基)氨基]乙醇 | 1952-35-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-[(p-甲氧基苄亚基)氨基]乙醇
• 英文名称: 2-(p-methoxybenzylideneamino)ethanol
• 英文别名: 2-(4-methoxy-benzylideneamino)-ethanol；2-(4-methoxy-benzylidenamino)-ethanol；2-(4-Methoxy-benzylidenamino)-aethanol；2-[(p-methoxybenzylidene)amino]ethanol；N-<4-Methoxy-benzyliden>-ethanolamin；p-Methoxy-benzylidenaethanolamin；2-((p-Methoxybenzylidene)amino)ethanol；2-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]ethanol
• CAS: 1952-35-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: HFMJBAMWHBCZIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35 °C
• 沸点：
  106-109 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(p-甲氧基苄亚基)氨基]乙醇 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 cis-1-(2'-hydroxyethyl)-4-(4'-methoxyphenyl)-3-phenoxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimalarial activity of new nanocopolymer β-lactams and molecular docking study of their monomers

  摘要：

  This report describes the preparation of some new beta-lactam nanocopolymers. These nanoparticles are synthesized in water by emulsion polymerization of an acrylate beta-lactam pre-dissolved in a mixture of co-monomers in the presence of sodium dodecyl sulfate as a surfactant and potassium persulfate as a radical initiator. Dynamic light scattering analysis and electron microscopy images of these emulsions show that the nanoparticles are approximately 30-70 nm in diameter. These compounds have been evaluated for their antimalarial activities against chloroquine-resistant Plasmodium faliparum K1 strain demonstrating IC50 varying from 14 to 50 A mu M. The interactions between these beta-lactam nanocopolymers and the P. falciparum single-stranded DNA-binding proteins have been studied by molecular docking calculations.

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1477-7
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 C.I.酸性橙108 反应 16.0h， 生成 2-[(p-甲氧基苄亚基)氨基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  氢键诱导的H聚集的GFP发色团的荧光开启：超分子结构刚性。

  摘要：

  在人工超分子系统中，要打开天然绿色荧光蛋白（GFP）生色团4-羟基苄叉基-二甲基咪唑啉酮（HBDI）的荧光是一项艰巨的任务，因为它需要很高的局部环境刚性。这项工作表明，含HBDI的有机胶凝剂的H聚集体的形成导致荧光增强两个数量级（Φf= 2.9 vs. 0.02％），其中HBDI的OH⋅⋅⋅OHH相互键关键的角色。聚集诱导的HBDI荧光增强对GFPβ-桶中HBDI的高荧光量子效率的起源以及HBDI完全荧光回收的超分子策略具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/chem.202000358

文献信息

• A modular lead-oriented synthesis of diverse piperazine, 1,4-diazepane and 1,5-diazocane scaffolds
  作者：Thomas James、Paul MacLellan、George M. Burslem、Iain Simpson、J. Andrew Grant、Stuart Warriner、Visuvanathar Sridharan、Adam Nelson

  DOI：10.1039/c3ob42512f

  日期：——

  A modular synthetic approach is described in which combinations of cyclic sulfamidate and hydroxy sulfonamide building blocks may be converted into piperazine, 1,4-diazepine and 1,5-diazocane scaffolds.

  描述了一种模块化合成方法，其中环状磺胺酸酯和羟基磺胺酰胺构建块的组合可以转化为哌嗪、1,4-二氮杂环庚烷和1,5-二氮杂环康烷骨架。
• Structural Studies on Bioactive Compounds. 34. Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Triazenyl-Substituted Pyrimethamine Inhibitors of <i>Pneumocystis carinii</i> Dihydrofolate Reductase
  作者：David C. M. Chan、Charles A. Laughton、Sherry F. Queener、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1021/jm0108698

  日期：2001.8.1

  The triazenyl-pyrimethamine derivative 3a (TAB), a potent and selective inhibitor of Pneumocystis carinii DHFR, was selected as the starting point for a lead optimization study. Molecular modeling studies, corroborated by a recent crystal structure determination of the ternary complex of P. carinii DHFR--NADPH bound to TAB, predicted that modifications to the acetoxy residue of the lead inhibitor could

  选择了三氮烯基-乙胺嘧啶衍生物3a（TAB）（一种有效的选择性卡氏肺孢子虫DHFR抑制剂）作为前导优化研究的起点。分子建模研究得到了最近对TAB结合的Carinii DHFR-NADPH三元复合物晶体结构测定的证实，预测对铅抑制剂乙酰氧基残基的修饰可利用活性位点附近的结合机会由残基Ile33，Lys37和Leu72结合。预测用给电子基团和吸电子基团取代苄基部分可探测与卡氏疟原虫唯一的氨基酸Phe69的面缘相互作用。新的三氮烯10a-v和12a-f是通过将氨基乙胺的四氟硼酸重氮盐6b与取代的苄胺或苯乙胺偶联而制得的。在新的抗卡氏疟原虫DHFR抑制剂中，最有效的是萘基甲基取代的三氮烯10t（IC（50）：0.053 microM），但对大鼠肝脏DHFR的效价更大幅度的升高导致选择性降低（比率为大鼠肝脏DHFR IC（50）/卡氏毕赤酵母DHFR IC（50）：5.36）与原始铅结构3a的比率（大鼠肝脏DHFR
• Olefin Amine (OLA) Reagents for the Synthesis of Bridged Bicyclic and Spirocyclic Saturated N-Heterocycles by Catalytic Hydrogen Atom Transfer (HAT) Reactions
  作者：Ya-Yi Wang、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/jacs.9b05074

  日期：2019.6.19

  spiro-, and fused rings. The OLA reagents are easily prepared and allow the synthesis of complex molecular frameworks under operationally simple conditions that tolerate a wide array of functional groups. Investigations into the Mn or Fe promoted reaction pathway support a metal hydride hydrogen atom transfer (MH-HAT) to generate a C-centered radical that undergoes addition to an unactivated imine

  螺旋和桥连双环结构需要富含 sp3 的框架，这些框架提供独特的理化性质和精确定位的取代基。为了以交叉偶联方式快速访问此类分子，我们描述了烯烃胺 (OLA) 试剂，用于将醛和酮转化为所有三种拓扑类型的双环 N-杂环：桥环、螺环和稠环。OLA 试剂很容易制备，并允许在操作简单的条件下合成复杂的分子框架，可耐受多种官能团。对 Mn 或 Fe 促进的反应途径的研究支持金属氢化物氢原子转移 (MH-HAT) 以生成 C 中心自由基，该自由基与未活化的亚胺加成，导致 N 中心自由基。
• A Convenient Synthesis of Allyl 2-Benzylaminoalkyl Ethers
  作者：Alexander Dobrev

  DOI：10.1055/s-1989-27449

  日期：——

  The O-allylation of a series of 2-(benzylideamino)alkanols with allyl bromide in tetrahydrofuran in the presence of sodium hydride gave the corresponding allyl ethers, which were smoothly reduced with sodium borohydride in methanol to give allyl 2-benzyaminoalkyl ethers.

  一系列2-(苄亚氨基)醇与烯丙基溴在四氢呋喃中存在氢化钠的条件下进行O-烯丙基化反应，得到相应的烯丙基醚，随后在甲醇中用硼氢化钠平稳还原，得到烯丙基2-苄氨基烷基醚。
• An Efficient Microwave Method for the Synthesis of Imines
  作者：Emily C. Border、Victoria L. Blair、Philip C. Andrews

  DOI：10.1071/ch14659

  日期：——

  A large variety of aryl and heterocyclic chiral and achiral imines can be generated simply, efficiently, and cleanly through the use of microwave irradiation and the use of a small amount of molecular sieve. Reactions are rapid and complete in a matter of minutes, and can be quantitative, reducing significantly the time and amount of solvents used in compound isolation and purification.

  通过使用微波辐照和少量分子筛，可以简单、高效、干净地生成大量芳基和杂环手性和非手性亚胺。反应迅速，几分钟内即可完成，而且可以定量，大大减少了化合物分离和纯化所需的时间和溶剂用量。