(2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-O-(1→4)-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose | 122992-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-O-(1→4)-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose；(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(1R,2S,3R,4R,5R)-4-azido-3-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy]-2-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 122992-59-0
• 化学式: C₃₃H₃₇N₃O₉
• 分子量: 619.671
• InChiKey: SVMDTEAFCDVBLE-NOUZRHQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-O-(1→4)-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-O-(1→4)-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  研究乙二醇分解肝素衍生的乙酰肝素抑制剂：合成三糖的研究。

  摘要：

  乙酰肝素酶是唯一已知的能够裂解硫酸乙酰肝素的内切糖苷酶。Roneparstat和necuparanib是从肝素中获得的乙酰肝素酶抑制剂，目前正在人类中作为潜在的抗癌药物进行测试，其结构中含有乙二醇分裂的糖醛酸部分，可能是其强大的抑制活性。我们在这里描述了三糖GlcNS6S-GlcA-1,6anGlcNS（1）及其乙二醇拆分（gs）对应物GlcNS6S-gsGlcA-1,6anGlcNS（2）的总化学合成。不出所料，在乙酰肝素酶抑制试验中，化合物2的效力比1高一个数量级。使用分子建模技术，我们创建了1和2的3D模型，并已通过NOESY NMR实验验证。纯合成寡糖已使乙二醇拆分的葡萄糖醛酸的构象得以首次深入研究。以1的结构引入乙二醇拆分单元可增加构象柔韧性，并缩短两种氨基葡萄糖动机之间的距离，从而促进与乙酰肝素酶的相互作用。然而，通过比较2和ronparstat的相对活性，我们可以得出结论，乙

  DOI：

  10.3390/molecules21111602
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-吡喃葡萄糖三氯乙酰胺 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-O-(1→4)-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  研究乙二醇分解肝素衍生的乙酰肝素抑制剂：合成三糖的研究。

  摘要：

  乙酰肝素酶是唯一已知的能够裂解硫酸乙酰肝素的内切糖苷酶。Roneparstat和necuparanib是从肝素中获得的乙酰肝素酶抑制剂，目前正在人类中作为潜在的抗癌药物进行测试，其结构中含有乙二醇分裂的糖醛酸部分，可能是其强大的抑制活性。我们在这里描述了三糖GlcNS6S-GlcA-1,6anGlcNS（1）及其乙二醇拆分（gs）对应物GlcNS6S-gsGlcA-1,6anGlcNS（2）的总化学合成。不出所料，在乙酰肝素酶抑制试验中，化合物2的效力比1高一个数量级。使用分子建模技术，我们创建了1和2的3D模型，并已通过NOESY NMR实验验证。纯合成寡糖已使乙二醇拆分的葡萄糖醛酸的构象得以首次深入研究。以1的结构引入乙二醇拆分单元可增加构象柔韧性，并缩短两种氨基葡萄糖动机之间的距离，从而促进与乙酰肝素酶的相互作用。然而，通过比较2和ronparstat的相对活性，我们可以得出结论，乙

  DOI：

  10.3390/molecules21111602

文献信息

• Side reactions with 2,2,2-trichloroethoxysulfates during the synthesis of glycans
  作者：Kenya Matsushita、Yuta Sato、Shinji Funamoto、Jun-ichi Tamura

  DOI：10.1016/j.carres.2014.05.012

  日期：2014.9

  Protected sulfate groups may be used as an alternative tool to provide sulfate esters at hydroxyl and amino groups, particularly on complex glycans. We examined 2,2,2-trichloroethoxysulfation at the mono-, di-, and trihydroxyl groups of saccharide moieties to show regioselective sulfation. We found some side reactions including inter- and intramolecular nucleophilic reactions with 2,2,2-trichloroethoxysulfates

  受保护的硫酸盐基团可用作在羟基和氨基基团上提供硫酸酯的替代工具，特别是在复杂的聚糖上。我们检查了糖部分的单，二和三羟基处的2,2,2-三氯乙氧基硫酸化反应，以显示区域选择性的硫酸化作用。我们发现了一些副反应，包括与2,2,2-三氯乙氧基硫酸盐的分子间和分子内亲核反应。
• Kraaijeveld, N. A.; Boeckel, C. A. A. van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1989, vol. 108, # 2, p. 39 - 50
  作者：Kraaijeveld, N. A.、Boeckel, C. A. A. van

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of heparan sulfate tetrasaccharide as a substrate for human heparanase
  作者：Naoko Takeda、Remina Ikeda-Matsumi、Kaoru Ebara-Nagahara、Miyuki Otaki-Nanjo、Kayo Taniguchi-Morita、Miwa Nanjo、Jun-ichi Tamura

  DOI：10.1016/j.carres.2012.03.014

  日期：2012.5

  Regiospecifically sulfated heparan sulfate tetrasaccharide, GlcA beta-GlcN(NS6S)alpha-GlcA beta-GlcN(NS6S)alpha was first synthesized as an octyl glycoside. Total synthesis was achieved effectively by coupling the corresponding disaccharide units in short steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KRAAIJEVELD, N. A.;BOECKEL, C. A. A. VAN, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS., 108,(1989) N, C. 39-50
  作者：KRAAIJEVELD, N. A.、BOECKEL, C. A. A. VAN

  DOI：——

  日期：——
• Investigating Glycol-Split-Heparin-Derived Inhibitors of Heparanase: A Study of Synthetic Trisaccharides
  作者：Minghong Ni、Stefano Elli、Annamaria Naggi、Marco Guerrini、Giangiacomo Torri、Maurice Petitou

  DOI：10.3390/molecules21111602

  日期：——

  structure glycol-split uronic acid moieties probably responsible for their strong inhibitory activity. We describe here the total chemical synthesis of the trisaccharide GlcNS6S-GlcA-1,6anGlcNS (1) and its glycol-split (gs) counterpart GlcNS6S-gsGlcA-1,6anGlcNS (2) from glucose. As expected, in a heparanase inhibition assay, compound 2 is one order of magnitude more potent than 1. Using molecular modeling

  乙酰肝素酶是唯一已知的能够裂解硫酸乙酰肝素的内切糖苷酶。Roneparstat和necuparanib是从肝素中获得的乙酰肝素酶抑制剂，目前正在人类中作为潜在的抗癌药物进行测试，其结构中含有乙二醇分裂的糖醛酸部分，可能是其强大的抑制活性。我们在这里描述了三糖GlcNS6S-GlcA-1,6anGlcNS（1）及其乙二醇拆分（gs）对应物GlcNS6S-gsGlcA-1,6anGlcNS（2）的总化学合成。不出所料，在乙酰肝素酶抑制试验中，化合物2的效力比1高一个数量级。使用分子建模技术，我们创建了1和2的3D模型，并已通过NOESY NMR实验验证。纯合成寡糖已使乙二醇拆分的葡萄糖醛酸的构象得以首次深入研究。以1的结构引入乙二醇拆分单元可增加构象柔韧性，并缩短两种氨基葡萄糖动机之间的距离，从而促进与乙酰肝素酶的相互作用。然而，通过比较2和ronparstat的相对活性，我们可以得出结论，乙