1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose | 55682-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-3-O-benzyl-β-D-glucopyranose；1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；(1R,2S,3R,4R,5R)-4-azido-3-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-ol
• CAS: 55682-57-0
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₄
• 分子量: 277.28
• InChiKey: JSMJOZYWNAPUMO-SYLRKERUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 二氯二茂锆 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 silver perchlorate 、 sodium hydride 、 二甲胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 三氟乙酸 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1D-6-O-(2-azido-3,6-di-O-benzyl-2,4-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranosyl)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  糖基磷脂酰肌醇（GPI）膜锚生物合成中一些早期中间体的脱氧类似物的合成

  摘要：

  描述了2-叠氮基-4,6-二-O-苄基-2,3-二脱氧-d-核糖-己吡喃糖基氟，6-O-乙酰基-2-叠氮基-3-O-苄基-2,4的合成-二脱氧-d-xylo-己吡喃糖基氟和2-叠氮基-3,4-二-O-苄基-2,6-二脱氧-d-吡喃葡萄糖基氟。这些糖基供体与受体1d-2,3,4,5-四-O-苄基-1-O-（4-甲氧基苄基）-肌醇偶联，并将α-偶联产物转化为α-d- 3dGlcpN-PI，α-d-4dGlcpN-PI和alpha-d-6dGlcpN-PI通过H-膦酸酯途径形成。简要提到了这些脱氧糖类似物及其N-乙酰化形式作为锥虫和HeLa中存在的N-脱乙酰酶和α-（1-> 4）-d-甘露糖基转移酶活性的候选底物/抑制剂的生物学评估。 （人类）无细胞系统。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.02.026
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranose 在 四丁基氟化铵 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  α:β Selectivity in the synthesis of 3-substituted, 4-methyl umbelliferone glycosides of N-acetyl glucosamine and chitobiose

  摘要：

  The influence of phenolic acceptor nucleophilicity; for example, 3-substituted, 4-methylumbelliferones, and glycosyl donor electrophilicity; for example, 3- and 4-substituted N-acetylglucosamines, on glycosylation stereochemistry has been evaluated. In a systematic comparison, the stereochemical outcome as well as the reaction yield appeared to be influenced by the 3- and 4-substituents of the donor as well as the 3-substituent of the aryl acceptor. In the context of synthesizing a fluorogenic substrate for oligosaccharyltransferase, an alpha-glycoside was desired. Although most acceptor-donor pairs led to predominantly or exclusively the beta-glycoside, reaction of the most activated (3,4-di-O-benzyl) donor and the least nucleophilic acceptor (3-Br), resulted in a 1:1 ratio of alpha,beta arylglycosides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.053
• 作为试剂：
  描述：

  1-methyl-3-(2,2,2-trichloroethoxysulfuryl)-3H-imidazol-1-ium triflate 、 1,6-脱水-β-D-葡萄糖 在 1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以17%的产率得到1,6-anhydro-2-O-(2,2,2-trichloroethoxysulfo)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  聚糖合成过程中与2,2,2-三氯乙氧基硫酸盐的副反应

  摘要：

  受保护的硫酸盐基团可用作在羟基和氨基基团上提供硫酸酯的替代工具，特别是在复杂的聚糖上。我们检查了糖部分的单，二和三羟基处的2,2,2-三氯乙氧基硫酸化反应，以显示区域选择性的硫酸化作用。我们发现了一些副反应，包括与2,2,2-三氯乙氧基硫酸盐的分子间和分子内亲核反应。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.05.012

文献信息

• [EN] OLIGOSACCHARIDE COMPOUNDS FOR USE IN MOBILISING STEM CELLS<br/>[FR] COMPOSÉS D'OLIGOSACCHARIDE POUR UTILISATION DANS LA MOBILISATION DE CELLULES SOUCHES
  申请人：ENDOTIS PHARMA

  公开号：WO2010029185A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  A compound of the following formula or a salt, solvate or formula (I) and a pharmaceutical composition containing said compound. It concerns also its use in the treatment of cancer and/or of pathological angiogenesis and/or in promoting the mobilisation of stem cells, in particular hematopoietic stem cells.

  以下化学式的化合物或盐、溶剂化合物或化学式（I）以及含有该化合物的药物组合物。它还涉及其在治疗癌症和/或病理性血管生成和/或促进干细胞动员，特别是造血干细胞方面的用途。
• [EN] GLYCOSAMINOGLYCAN (GAG) MIMETICS<br/>[FR] COMPOSES MIMETIQUES DU GLYCOSAMINOGLYCANE (GAG)
  申请人：PROGEN IND LTD

  公开号：WO2005061523A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The invention relates to compounds that are designed to mimic the structure of GAGs; methods for the preparation of the compounds; compositions comprising the compounds; and use of the compounds and compositions thereof for the anti-angiogenic, anti-metastatic, anti-inflammatory, anticoagulant, antithrombotic, and/or antimicrobial treatment of a mammalian subject.

  本发明涉及旨在模仿GAGs结构的化合物；制备这些化合物的方法；包含这些化合物的组合物；以及将这些化合物及其组合物用于哺乳动物主体的抗血管生成、抗转移、抗炎、抗凝血、抗血栓和/或抗微生物治疗的用途。
• Synthese von modifizierten tetrasaccharid-sequenzen der N-glycoproteine
  作者：Hans Paulsen、Thomas Peters

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80101-5

  日期：1987.8

  The tetrasaccharides O-alpha-D-mannopyranosyl-(1----3)-O-[alpha-D- mannopyranosyl-(1----6)]-O-(4-deoxy-beta-D-lyxo-hexopyranosyl)-(1- ---4)-2- acetamido-2-deoxy-alpha, beta-D-glycopyranose (22) and O-alpha-D-mannopyranosyl-(1----3)-O-[alpha-D-mannopyranosyl-(1----6)]-O- beta-D-talopyranosyl-(1----4)-2-acetamido-2-deoxy-alpha, beta-D- glucopyranose (37), closely related to the tetrasaccharide core structure

  四糖O-α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 3）-O- [α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 6）]-O-（4-脱氧-β-D-lyxo -己基吡喃糖基）-（1- --- 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α，β-D-甘露糖（22）和O-α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 3）-O -[α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 6）]-O-β-D-talopyranosyl-（1 ---- 4）-2-acetamido-2-deoxy-alpha，β-D-pyranypyranose （37）合成了与N-糖蛋白的四糖核心结构密切相关的化合物。从1,6-脱水-2,3-二-O-异亚丙基-β-D-甘露吡喃糖开始，糖基供体3,6-二-O-乙酰基-2-O-苄基-2,4-二脱氧-α以良好的收率获得了-D-lyxo-己基吡喃糖基溴化物（10）和3,6-二-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-α-D-塔吡喃糖基溴化物（30）。将10或30与1
• Substituent effects on carbohydrate coupling reactions promoted by insoluble silver salts
  作者：C.A.A. Van Boeckel、T. Beetz、S.F. Van Aelst

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85091-7

  日期：1984.1

  reactions were performed in the α-D-glucopyranosyl bromide series (i.e. compounds 1 a–c, 2 a, b, 3 and 4) and the α-D-mannopyranosyl bromide series (i.e. compounds 7 a–c, 8 a, b, 9) with aglycons 5 or 10 in the presence of insoluble silver salt promotors. (i.e. silver silicate and silver zeolite). The insoluble silver salt promotes the formation of the β-glycosidic linkage, while a non-participating group

  偶联反应以α-D-吡喃葡萄糖基溴化物系列（即化合物1a–c，2a，b，3和4）和α-D-甘露吡喃糖基溴化物系列（即化合物7a–c，8a， b，9）在不溶性银盐促进剂存在下，用糖苷配基5或10。（即硅酸银和银沸石）。不溶性银盐促进β-糖苷键的形成，而在糖蛋白的C-2上存在不参与的基团。发现在两个系列的4-O-酰基官能团相对于4-O-烷基官能团增加了糖苷键形成的β/α比率，而3-O和6-O-酰基官能团降低了该比率。我们假设感应效应是由3-O取代基所产生的影响的原因，但是键合相互作用对于4-O和6-O取代基所产生的作用是必不可少的。
• Facile Preparation of 1,6-Anhydro-2-azido-3-<i>O</i>-benzyl-2-deoxy-<i>β</i>-D-glucopyranose and Its 4-<i>O</i>-Substituted Derivatives
  作者：Nobuo Sakairi、Shunya Takahashi、Feng Wang、Yoshihito Ueno、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/bcsj.67.1756

  日期：1994.6

  6-anhydro-2,3-O-endo-benzylidene-β-D-mannopyranose derivatives with trimethylamine–borane (1/1)–aluminium chloride resulted in highly regioselective fission of the cyclic acetals to give the corresponding 2-O-unprotected-3-O-benzyl derivatives. Trifluoromethanesulfonylation of these, followed by nucleophilic substitution, afforded 2-azido-2-deoxy derivatives in good yields.

  用三甲胺-硼烷 (1/1)-氯化铝处理 1,6-脱水-2,3-O-内亚苄基-β-D-吡喃甘露糖衍生物导致环状缩醛的高度区域选择性裂变，得到相应的 2 -O-未保护的-3-O-苄基衍生物。这些的三氟甲磺酰化，然后是亲核取代，以良好的产率提供 2-叠氮基-2-脱氧衍生物。