(2R,3S)-2-nonyl-3-((2Z,5Z)-octa-2,5-dienyl)oxirane | 97668-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3S)-2-nonyl-3-((2Z,5Z)-octa-2,5-dienyl)oxirane
• 英文别名: (+)-(3S,4R)-(Z,Z)-6,9-cis-9,10-Epoxynonadecadiene；(6S,7R)-(3Z,9Z)-cis-6,7-epoxy-3,9-nonadecadiene；(2S,3R)-2-(2Z,5Z-octadienyl)-3-nonyloxirane；(-)-1-mathuralure；9R,10S-Epoxy-3Z,6Z-nonadecadiene；(2R,3S)-2-nonyl-3-[(2Z,5Z)-octa-2,5-dienyl]oxirane
• CAS: 97668-96-7
• 化学式: C₁₉H₃₄O
• 分子量: 278.478
• InChiKey: CEWBAXULNPORDY-HXQMLSCISA-N

物化性质

• 沸点：
  360.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-nonyl-3-((2Z,5Z)-octa-2,5-dienyl)oxirane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4R,6R,7S)-(9Z)-cis-3,4-cis-6,7-diepoxy-9-nonadecene 、 (3S,4R,6S,7R)-(9Z)-cis-3,4-cis-6,7-diepoxy-9-nonadecene 、 (6S,7R,9R,10S)-(3Z)-cis-6,7-cis-9,10-diepoxy-3-nonadecene 、 (6S,7R,9S,10R)-(3Z)-cis-6,7-cis-9,10-diepoxy-3-nonadecene
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  All stereoisomers of three diepoxyalkenes derived from (3Z,6Z,9Z)-trienes with a C-21, C-19, or C-18 straight chain, lymantriid sex pheromones and their candidates, were synthesized by MCPBA oxidation of optically active epoxyalkadienes. Their chromatographic behaviors were examined with GC and LC equipped with achiral and chiral columns. Detailed inspection of the mass spectra of these epoxides indicated the following diagnostic ions for determining the chemical structures: m/z 128, 167, M-87 and M-85 for (Z)-cis-3,4-cis-6,7-diepoxy-9-enes; m/z 111, M-125 and M-69 for (Z)-cis-6,7-cis-9,10-diepoxy3-enes; and m/z M-125 and M-139 for (Z)-cis-3,4-cis-9,10-diepoxy-6-enes. Mass chromatographic analysis that monitored these fragment ions revealed the existence of a new pheromonal compound with a C-21 chain in an extract from virgin females of a lymantriid species, Perina nuda F. The three diepoxyalkenes were converted into the corresponding DMDS adducts, which showed characteristic ions from fragmentation between the two thiomethyl groups, reflecting the position of an original double bond.

  DOI：

  10.1023/a:1012255201380
• 作为产物：
  描述：

  1-十一炔 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 氢气 、 氯化二乙基铝 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 potassium carbonate 、 乙二胺 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 82.17h， 生成 (2R,3S)-2-nonyl-3-((2Z,5Z)-octa-2,5-dienyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Scalable synthesis of the pink gypsy moth Lymantria mathura sex pheromone (–)-mathuralure

  摘要：

  Mathuralure(1)是粉色鬼蛾Lymantria mathura的主要性信息素成分，这是一种对北美地区可能具有毁灭性的入侵物种。为了支持对这种蛾的种群监测，开发了克级合成（-）-mathuralure(1)的方法。该过程依赖于将炔基锂物种与氯环氧烷偶联，并在10步反应中以10%的收率提供天然产物。

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0376

文献信息

• Improved Synthesis and Deployment of (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-2-(2<i>Z</i>,5<i>Z</i>-Octadienyl)-3-nonyloxirane, a Pheromone of the Pink Moth, <i>Lymantria mathura</i>
  作者：Ashot Khrimian、James E. Oliver、Roger C. Hahn、Nikki H. Dees、Jeff White、Victor C. Mastro

  DOI：10.1021/jf035506q

  日期：2004.5.1

  We report two new syntheses of (2S,3R)-2-(2Z5Z-octadienyl)-3-nonyloxirane, the main sex pheromone component of the pink moth, Lymantria mathura. The key step in the first route was the construction of (Z,Z)-1-bromo-1,4-heptadiene (6), which was coupled in the final step with 2-iodomethyl-3-nonyloxirane 4 via a Grignard reaction. The second approach employed alkylation of 1,4-heptadiynyllithium with epoxy triflates 7 in ether/hexane and provided the pheromone in greater than or equal to37% overall yield from alcohol 2. The 4:1 ratio of pheromone enantiomers, reportedly the most attractive to pink moth males, can be directly crafted from appropriately selected Sharpless asymmetric epoxidation conditions.