4-(benzyloxy)-3-hydroxy-2-iodobenzaldehyde | 1388829-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-3-hydroxy-2-iodobenzaldehyde
• 英文别名: 4-(Benzyloxy)-3-hydroxy-2-iodobenzaldehyde；3-hydroxy-2-iodo-4-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 1388829-24-0
• 化学式: C₁₄H₁₁IO₃
• 分子量: 354.144
• InChiKey: NGJLVAGJBJOHCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.716±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-3-hydroxy-2-iodobenzaldehyde 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 Oxone 、 氢气 、 碘 、 palladium diacetate 、 palladium(II) hydroxide 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 丙酮 、 silver carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 houttuynoid A
  参考文献：
  名称：

  类黄酮天然产物鱼腥草素A的全合成

  摘要：

  抗病毒类黄酮类胡芦巴素类化合物A（1）的第一个全合成是在9个线性步骤中从芳基酮6和苯并呋喃醛5实现的。类黄酮的C 6 –C 3 –C 6结构是通过I 2催化的查尔酮中间体的氧杂-迈克尔加成反应合成的，该查尔酮中间体是由5和6的Claisen-Schmidt缩合反应生成的。这项工作提供了一种合成类胡桃突的方法，并为合成类胡桃突家族的其余成员提供了参考。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00791
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 吡啶 、 一氯化碘 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4-(benzyloxy)-3-hydroxy-2-iodobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成丹酚酸C、tournefolic acid A和tournefolal

  摘要：

  天然产物丹酚酸 C、tournefolal 和tournefolic acid A 的首次全合成已有描述。关键的苯并呋喃骨架是通过选择性碘化和 Sonogashira 反应制备的。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.619

文献信息

• 一种鱼腥草素杂合黄酮类化合物的合成方法
  申请人：暨南大学

  公开号：CN108047291B

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明公开了一种鱼腥草素杂合黄酮类化合物的合成方法。本发明将化合物1‑I与乙酰化试剂反应；将得到的1‑II与1‑十一炔，在惰性气体保护下搅拌避光反应；将得到的1‑III与碱在‑10～30℃下搅拌反应；将得到的1‑IV与2‑乙酰基‑3,5‑双(苄氧基)苯酚反应；将得到的1‑V与碘、DMSO，在50‑150℃下搅拌反应；将得到的1‑VI在pH值＝9～12的条件下与过硫酸氢钾复合盐、对甲基苯磺酸反应；将得到的1‑VII与酸、水在80‑130℃条件下回流搅拌反应；将得到的1‑VIII与溴代糖搅拌反应；将得到的1‑IX脱去保护基，得到1‑X；将1‑X与氧化剂，反应，得到1‑XI。该方法简单，且产率较高。
• Total Synthesis of the Antiviral Natural Product Houttuynoid B
  作者：Thomas Kerl、Florian Berger、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/chem.201505118

  日期：2016.2.24

  The first total synthesis of houttuynoid B, a powerful antiviral flavonoid glycoside from the Chinese plant Houttuynia cordata, is described. In a key step, a Baker–Venkataraman rearrangement employing an already glycosylated substrate was used to efficiently set up the fully functionalized carbon skeleton. The required benzofuran building block was prepared through a domino Sonogashira coupling/5‐endo‐dig

  描述了鱼腥草素B（一种来自中国植物鱼腥草的强大的抗病毒类黄酮糖苷）的首次全合成。在一个关键步骤中，利用已经糖基化的底物进行的贝克-文卡塔拉曼重排反应可有效地建立完全功能化的碳骨架。苯并呋喃通过多米诺Sonogashira偶联/ 5-制备构建块所需的内切-挖环化并转化为稳定的1-羟基苯并三唑衍生的活性酯，然后再与半乳糖基化的羟基苯乙酮单元连接。沿着最长的线性序列，精细的合成仅需九个步骤（总收率11％），为制备结构相关的化合物进行进一步的生物学评估铺平了道路。
• Synthesis of Nigricanin via Intramolecular Biaryl Coupling Reaction of Functionalized Phenol Benzoate
  作者：Hitoshi Abe、Takuya Matsukihira、Kei Hidaka、Shumpei Saga、Mami Takemura、Atsuro Yonoki、Tsuyoshi Nishimori、Yoshikazu Horino、Takashi Harayama、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.3987/com-13-12847

  日期：——

  product, nigricanin (1), was synthesized through an intramolecular biaryl coupling reaction of the phenyl benzoate derivative which was derived from the corresponding phenol and benzoic acid. INTRODUCTION Ellagic acid and its family are well known to exhibit a wide range of biological activities, such as antioxidant and anti-cancer properties. Because of their polyphenolic structures, ellagic acid and its

  由相应的苯酚和苯甲酸衍生的苯甲酸苯酯衍生物通过分子内联芳基偶联反应合成了一种四环天然产物黑色素 (1)。引言 鞣花酸及其家族众所周知具有广泛的生物活性，例如抗氧化和抗癌特性。由于它们的多酚结构，鞣花酸及其衍生物充当自由基清除剂，因此被用于抗衰老补充剂。Nigricanin (1) 是鞣花酸同系物之一，从黑红菇中分离得到，其化学结构于 2004 年确定（图 1）。虽然鞣花酸的合成方法有多种，尽管其独特的结构和可疑的生物学意义，但从未报道过 1 的合成。在本文中，我们报告了通过苯甲酸苯酯衍生物的分子内联芳基偶联反应首次合成 1。结果与讨论 基于方案 1 中描述的逆合成，我们计划制备内酯化合物 2 作为目标分子 nigricanin 1 的前体。内酯 2 应通过分子内 OO OMe 实现
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF ANDROGEN RECEPTOR PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LA DÉGRADATION CIBLÉE DE PROTÉINE DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES
  申请人：ARVINAS OPERATIONS INC

  公开号：WO2022087125A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  Bifunctional compounds, which find utility as modulators of androgen receptor (AR), are described herein. In particular, the bifunctional compounds of the present disclosure contain on one end a moiety that binds to the cereblon E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds AR, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The bifunctional compounds of the present disclosure exhibit a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aberrant regulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本文描述了具有雄激素受体（AR）调节剂作用的双功能化合物。特别是，本公开的双功能化合物在一端含有结合到cereblon E3泛素连接酶的基团，在另一端含有结合到AR的基团，使得目标蛋白质靠近泛素连接酶以降解（和抑制）目标蛋白质。本公开的双功能化合物表现出与目标蛋白质降解/抑制相关的广泛的药理活性。使用本公开的化合物和组合物治疗或预防由于目标蛋白质异常调节而导致的疾病或障碍。
• 丹酚酸C衍生物及其制备方法和医药用途
  申请人：上海大学

  公开号：CN116283855A

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明公开了一种丹酚酸C衍生物及其制备方法和医药用途。该丹酚酸C衍生物，具有通式(Ⅰ)所示结构： 其中，X为O、S、NH、NOR、NR、C，R为C1～C6烷基；Y为O、S、NH、NOR、NR、C，R为C1～C6烷基；R1～R6各自独立地为氢、羟基、甲氧基、卤素原子、硝基、氨基、苄氧基、乙氧基、酸酸、羧酸酯，或者C1～C10烷基；R2和R3，R4和R5相邻的两个取代基可以为‑O O‑、C3烷基构成五元环，或者‑CH2＝ ＝ ‑、C4烷基构成六元环。药理试验证明，本发明的丹酚酸C衍生物具有很好的心脑血管药理作用，可以用于进一步制备心脑血管防治药物。