2-(二环己基膦基)-2’-羟基联苯基 | 304435-67-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(二环己基膦基)-2’-羟基联苯基
• 英文名称: 2-hydroxy-2′-dicyclohexylphosphinobiphenyl
• 英文别名: 2-dicyclohexylphosphino-2'-hydroxybiphenyl；2-hydroxy-2'-dicyclohexylphosphino-biphenyl；2'-hydroxy-2-dicyclohexylphosphinobiphenyl；2'-(Dicyclohexylphosphino)biphenyl-2-ol；2-(2-dicyclohexylphosphanylphenyl)phenol
• CAS: 304435-67-4
• 化学式: C₂₄H₃₁OP
• 分子量: 366.483
• InChiKey: BEHKYOVJBSHZRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126°C
• 沸点：
  522.4±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2907199090
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二环己基膦基)-2’-羟基联苯基 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2'-hydroxy-2-di-cyclohexylphosphinobiphenyl-4'-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for Preparing 2-Arylcarbonyl Compounds, 2-Aryl Esters and 2-Arylnitriles and their Heteroaromatic Analogues

  摘要：

  通过在存在Brönsted碱和包含a.)过渡金属、配合物、盐或来自V、Mn、Fe、Co、Ni、Rh、Pd、Ir、Pt组的该过渡金属化合物的催化剂或前催化剂的情况下，使用含有至少一种磺化膦配体的溶剂或溶剂混合物，通过交叉偶联烯醇化的羰基化合物、腈或它们的类似物与取代芳基或杂环芳基化合物的方法。

  公开号：

  US20080221350A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴氯苯 在 三溴化硼 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-(二环己基膦基)-2’-羟基联苯基
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的二烷基膦基联苯配体在钯催化的胺化和Suzuki反应中的应用。

  摘要：

  报道了聚合物负载的二烷基膦基联苯配体（3）的制备。基于配体3a的钯催化剂对于使用未活化的芳基碘化物，溴化物或氯化物的胺化和Suzuki反应具有活性。从反应混合物中过滤催化剂可以通过水后处理简化产物分离。树脂结合的催化剂可以在胺化反应和Suzuki反应中无需额外的钯即可循环使用。

  DOI：

  10.1021/jo010025w
• 作为试剂：
  描述：

  1-溴代萘 、 对氨基苯腈 在 palladium diacetate 、 2-(二环己基膦基)-2’-羟基联苯基 sodium t-butanolate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-(naphthalene-1-yl-amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Method for Producing Aryl Amines, Aryl Ethers and Aryl Thioethers

  摘要：

  该发明涉及一种通过在Brønsted碱和催化剂或含有a）过渡金属、配合物、盐或来自V、Mn、Fe、Co、Ni、Rh、Pd、Ir、Pt组的过渡金属化合物和b）至少一种磺酸磷配体在溶剂或与方案1相对应的溶剂混合物中存在的情况下，通过交叉偶联初级或次级胺、醇或硫醇与取代芳基或杂环芳基化合物（I）来制备芳基或杂环芳基胺、醚或硫醚（III）的方法。其中Hal代表氟、氯、溴、碘、烷氧基、三氟甲磺酸酯、非氟化三甲基甲磺酸酯、甲磺酸酯、4-硝基苯磺酸酯、苯磺酸酯、2-萘磺酸酯、3-硝基苯磺酸酯、4-硝基苯磺酸酯、4-氯苯磺酸酯、2,4,6-三异丙基苯磺酸酯或任何其他磺酸酯，X代表O、S或NR″。该发明还涉及新型磷配体。

  公开号：

  US20080306260A1

文献信息

• Homogeneous Catalysts Supported on Soluble Polymers: Biphasic Suzuki–Miyaura Coupling of Aryl Chlorides Using Phase-Tagged Palladium–Phosphine Catalysts
  作者：Markus an der Heiden、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/chem.200305562

  日期：2004.4.2

  several cycles by means of polymeric Pd catalysts with soluble polyethylene glycol phase tags. Three sterically demanding and electron-rich phosphines 1-CH(2)Br,4-CH(2)P(1-Ad)(2)-C(6)H(4), and 2-PCy(2),2'-OH-biphenyl, and 2-PtBu(2),2'-OH-biphenyl were covalently bonded to 2000 Dalton MeOPEG-OH. The catalysts, which were formed in situ from Na(2)[PdCl(4)], the respective polymeric phosphine, KF/K(3)PO(4)

  在双相条件下（DMSO /庚烷），芳基氯化物与PhB（OH）（2）的Suzuki-Miyaura偶联可通过具有可溶性聚乙二醇相标记的聚合物Pd催化剂，在几个周期内以几乎定量的产率进行。三个空间要求高且富含电子的膦1-CH（2）Br，4-CH（2）P（1-Ad）（2）-C（6）H（4）和2-PCy（2），2 '-OH-联苯和2-PtBu（2），2'-OH-联苯共价键合到2000道尔顿MeOPEG-OH。由Na（2）[PdCl（4）]，相应的聚合膦，KF / K（3）PO（4）和PhB（OH）（2）原位形成的催化剂可在20℃有效地偶联芳基氯化物80℃，负载量为0.5 mol％，相应联苯衍生物的收率> 90％。极性相标签的使用通过简单地将含催化剂的DMSO溶液和含产物的正庚烷相进行相分离，可以有效地回收钯-膦催化剂。催化剂的高活性（TOF）在五个以上的反应循环中几乎保持不变，这涉及催化反应，产物
• Biphenyl sulfonic acid ligands for catalytic C-N cross coupling of aryl halides with anilines and secondary amines
  作者：Bärbel Wittel、Till Vogel、Heiko Scharl、Sven Nerdinger、Bernd Lehnemann、Andreas Meudt、Victor Snieckus

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.028

  日期：2018.8

  The use of two biphenyl sulfonic acid ligands for the catalytic C-N cross coupling of aryl halides with anilines, 3-aminopyridine, and secondary amines is reported. Our results represent a significant improvement compared to state of the art methods especially with regards to the removal of palladium.

  据报道，使用两种联苯磺酸配体将芳基卤化物与苯胺，3-氨基吡啶和仲胺进行CN交叉催化交联。与现有技术方法相比，我们的结果代表了重大改进，尤其是在去除钯方面。
• Soluble polymer-supported hindered phosphine ligands for palladium-catalyzed aryl amination
  作者：Tatyana V. Khamatnurova、Dongmei Zhang、Jakkrit Suriboot、Hassan S. Bazzi、David E. Bergbreiter

  DOI：10.1039/c4cy01498g

  日期：——

  dicyclohexylbiarylphosphine ligand. This hindered polymer-bound phosphine formed reactive Pd complexes useful in haloarene amine couplings. All aryl halide amination reactions had Pd leaching that was typically <0.1% of the charged Pd with one example having only 0.02% Pd leaching. These Pd complexes of poly(4-alkylstyrene)-bound phosphines were also compared to similar hindered phosphine complexes formed with

  已经探索了用于膦连接的Pd（0）交叉偶联催化剂的更有效的可溶性负载型配体的合成策略。可逆的加成-断裂链转移（RAFT）聚合已用于制备可溶于烷烃的聚（4-烷基苯乙烯）结合的膦配体。将4-叔丁基苯乙烯和4-十二烷基苯乙烯与约1，3，3，3，5-三氟乙烯共聚。7摩尔％的4-氯甲基苯乙烯或4- diphenylphosphinestyrene单体使用RAFT化学，得到聚（叔-butylstyrene-共-4-十二烷基苯乙烯）共聚物。使具有氯甲基的聚合物与受阻的二环己基联芳基膦配体的酚基反应。这种受阻的与聚合物结合的膦形成了可用于卤代芳烃胺偶联的反应性Pd络合物。所有的芳基卤化物胺化反应均具有Pd浸出，其典型地＜带电Pd的0.1％，其中一个实例仅具有0.02％的Pd浸出。还将这些与聚（4-烷基苯乙烯）结合的膦的Pd配合物与由聚异丁烯（PIB）形成的类似的受阻膦配合物进行了比较，后者的末端也被转化为二
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ARYLAMINEN, ARYLETHERN UND ARYLTHIOETHERN
  申请人：Archimica GmbH

  公开号：EP1899289A1

  公开（公告）日：2008-03-19
• [DE] PD- UND NI-KOMPLEXE VON BIPHENYL-2-YL-PHOSPHANEN UND IHRE ANWENDUNG IN KATALYTISCHEN C,C-, C,N- UND C,O-KUPPLUNGEN<br/>[EN] PD- AND NI COMPLEXES OF BIPHENYL-2-YL-PHOSPHANES AND THEIR USE IN CATALYTIC C,C-, C,N- AND C,O-COUPLINGS<br/>[FR] COMPLEXES PD ET NI DE BIPHENYL-2-YL-PHOSPHANES ET LEUR UTILISATION DANS DES COUPLAGES CATALYTIQUES C,C-, C,N- ET C,O
  申请人：CLARIANT GMBH

  公开号：WO2000068237A1

  公开（公告）日：2000-11-16

  Pd- und Ni-Komplexe von Biphenyl-2-yl-phosphanen und ihre Anwendung in katalytischen C,C-, C,N- und C,O-Kupplungen. Die Erfindung betrifft neue Pd- und Ni-Komplexe mit einem Biphenyl-2-yl-phosphan der Formel (I). Die neuartigen Komplexe können als Katalysatoren für C,C-, C,N- und C,O-Kupplungen eingesetzt werden, z.B. für Suzuki-, Grignard- oder Stille-Kupplungen sowie für Heck-Reaktionen.