4-(naphthalene-1-yl-amino)benzonitrile | 917242-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(naphthalene-1-yl-amino)benzonitrile
• 英文别名: 4-(naphthalen-1-yl-amino)-benzonitrile；(4-cyanophenyl)naphthalen-1-ylamine；4-(Naphthalen-1-ylamino)benzonitrile
• CAS: 917242-01-4
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂
• 分子量: 244.296
• InChiKey: DXVVNIGUTHLCKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(naphthalene-1-yl-amino)benzonitrile 、 2-(4-Bromophenyl)-9,10-dinaphthalen-1-ylanthracene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到4-[4-(9,10-dinaphthalen-1-ylanthracen-2-yl)-N-naphthalen-1-ylanilino]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Compound and organic light-emitting diode including the same

  摘要：

  提供的是一种有机发光二极管，其中包括以下式子中的一个化合物：式子1中取代基的详细描述如详细描述中所述。

  公开号：

  US09397300B2
• 作为产物：
  描述：

  硝基萘 、 对氨基苯腈 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 potassium phosphate monohydrate 、 2-(2,6-diethyl-4-methylphenyl)-5-(2,4,6-triisopropylphenyl)imidazo[1,5-a]pyridin-2-ium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到4-(naphthalene-1-yl-amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  精心设计的N-杂环碳配体，用于钯催化硝基芳烃与胺的反硝化C-N偶联

  摘要：

  C–N键的形成是有机化学中的基本反应之一，因为药物和生物活性化合物中胺基的广泛存在。钯催化卤代芳烃的CN偶联是芳族胺最有效的方法之一。硝基芳烃价格低廉且易于获得，因此是理想的替代亲电偶联伙伴。使用硝基芳烃作为亲电子伴侣的脱硝和交叉偶联具有挑战性，因为Ar-NO 2键对氧化加成的反应性较低。我们在这里报告使用钯/ 5-（2,4,6-三异丙基苯基）咪唑基亚甲基[1,5- a以吡啶为催化剂。配体可容易地从商业化学品获得。该反应显示出广泛的底物范围和官能团耐受性。该方法适用于芳族和脂族胺，并且以高收率获得了带有各种官能团的许多仲和叔芳族胺。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02760

文献信息

• Biphenyl sulfonic acid ligands for catalytic C-N cross coupling of aryl halides with anilines and secondary amines
  作者：Bärbel Wittel、Till Vogel、Heiko Scharl、Sven Nerdinger、Bernd Lehnemann、Andreas Meudt、Victor Snieckus

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.028

  日期：2018.8

  The use of two biphenyl sulfonic acid ligands for the catalytic C-N cross coupling of aryl halides with anilines, 3-aminopyridine, and secondary amines is reported. Our results represent a significant improvement compared to state of the art methods especially with regards to the removal of palladium.

  据报道，使用两种联苯磺酸配体将芳基卤化物与苯胺，3-氨基吡啶和仲胺进行CN交叉催化交联。与现有技术方法相比，我们的结果代表了重大改进，尤其是在去除钯方面。
• Method for Producing Aryl Amines, Aryl Ethers and Aryl Thioethers
  申请人：Meudt Andreas

  公开号：US20080306260A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The invention relates to a method for producing aryl or heteroaryl amines, ethers or thioethers (III) by cross-coupling primary or secondary amities, alcohols or thioalcohols with substituted aryl or heteroaryl compounds (I) in the presence of a Brønsted base and a catalyst or a pre-catalyst containing a) a transition metal, a complex, a salt, or a compound of a transition metal from the group V, Mn, Fe, Co, Ni, Rh, Pd, Ir, Pt, and b) at least one sulfonated phosphane ligand in a solvent or a solvent mixture corresponding to Scheme 1 wherein Hal represents fluorine, chlorine, bromine, iodine, alkoxy, trifluoromethane sulfonate, nonafluorotrimethyl-methane sulfonate, methane sulfonate, 4-nitrobenzene sulfonate, benzene sulfonate, 2-naphthalene sulfonate, 3-nitrobenzene sulfonate, 4-nitrobenzene sulfonate, 4-chlorobenzene sulfonate, 2,4,6-triisopropylbenzene sulfonate or any other sulfonate, and X represents O, S or NR″. The invention also relates to novel phosphane ligands.

  该发明涉及一种通过在Brønsted碱和催化剂或含有a）过渡金属、配合物、盐或来自V、Mn、Fe、Co、Ni、Rh、Pd、Ir、Pt组的过渡金属化合物和b）至少一种磺酸磷配体在溶剂或与方案1相对应的溶剂混合物中存在的情况下，通过交叉偶联初级或次级胺、醇或硫醇与取代芳基或杂环芳基化合物（I）来制备芳基或杂环芳基胺、醚或硫醚（III）的方法。其中Hal代表氟、氯、溴、碘、烷氧基、三氟甲磺酸酯、非氟化三甲基甲磺酸酯、甲磺酸酯、4-硝基苯磺酸酯、苯磺酸酯、2-萘磺酸酯、3-硝基苯磺酸酯、4-硝基苯磺酸酯、4-氯苯磺酸酯、2,4,6-三异丙基苯磺酸酯或任何其他磺酸酯，X代表O、S或NR″。该发明还涉及新型磷配体。
• Amine-based compound and organic light-emitting diode including the same
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：EP2626399A1

  公开（公告）日：2013-08-14

  An amine-based compound and an organic light-emitting diode including the amine-based compound.

  胺基化合物和包括胺基化合物的有机发光二极管。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ARYLAMINEN, ARYLETHERN UND ARYLTHIOETHERN
  申请人：Archimica GmbH

  公开号：EP1899289A1

  公开（公告）日：2008-03-19
• COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20140225070A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  Provided is an organic light-emitting diode including a compound of Formula 1 below: A detailed description of a substituent in Formula 1 above is defined as described in the detailed description.