2-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetaldehyde | 111456-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 3,5-dihydroxypentanal acetonide；2-(2',2'-Dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-acetaldehyde
• CAS: 111456-57-6
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: JKOBQFWGDCSYDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetaldehyde 在 对甲苯磺酸 吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 baker's yeast 、 phosphate buffer 、 MS (3 Angstroem) 、 Triton -100 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 、 蔗糖 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 paraffin 为溶剂， 反应 186.97h， 生成 4-(3-benzyloxymethyl-9-ethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecyl) benzoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-塔拉霉素a和b的合成

  摘要：

  高度对映体纯（ - ） - talaromycins甲乙[（3 ，4 ，6 ，9 ） -和（3 ，4 ，6 ，9 ）-9-乙基-4-羟基-3-羟甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷]是从微生物来源的手性构件开始合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89929-4
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 在 对甲苯磺酸 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 MS (3 Angstroem) 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （-）-塔拉霉素a和b的合成

  摘要：

  高度对映体纯（ - ） - talaromycins甲乙[（3 ，4 ，6 ，9 ） -和（3 ，4 ，6 ，9 ）-9-乙基-4-羟基-3-羟甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷]是从微生物来源的手性构件开始合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89929-4

文献信息

• Synthesis of (−)-Streptenol A, (±)-Streptenol B, C and D
  作者：Siegfried Blechert、Heribert Dollt

  DOI：10.1002/jlac.199619961228

  日期：1996.12

  3-dioxan-4-yl)acetaldehyde (3) was used for the preparation of streptenol A and B (Scheme 1) via a Grignard reaction with 1-bromopent-3-ene. Hereby optically pure (4′R)-3 gave the antipode of Streptenol A. Reaction with lithiated 1-pentyne opened access to streptenol C and D. To obtain the dienone structure of streptenol C and D, a palladium-catalyzed alkynone isomerization was induced. Kinetic differences

  通过与1-溴戊-3-烯的格氏反应，使用2-（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基）乙醛（3）制备链烯醇A和B（方案1）。特此光学纯（4' - [R ）- 3，得到Streptenol A.反应的对映体与锂化的1-戊炔打开访问streptenol C和D为获得streptenol C和d的二烯酮结构，钯催化的炔酮异构化诱导。1,3-丙酮化物保护的1,3,5-三醇系统在酸介导的裂解中的动力学差异导致了天然产物的立体选择性。所以只有（3 S *，5 R *）链烯醇B的丙酮化物在温和的水解条件下反应，并在缩醛化后首先提供具有相对相对立体化学的3,5-保护的链烯醇B，最后是（3 S *，5 R *）-链烯醇B.
• Synthesis of Both Enantiomers of 9-Ethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]-undecan-4-one, the Key Intermediate in the Synthesis of Talaromycins A and B
  作者：Masaya Ikunaka、Kenji Mori

  DOI：10.1080/00021369.1987.10868025

  日期：1987.2

  The title compounds were synthesized from starting materials of microbial origin by employing a Wittig reaction as the key step.

  标题化合物是以微生物为起始原料，通过维蒂希反应这一关键步骤合成的。
• NELSON, STEPHEN J.
  作者：NELSON, STEPHEN J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (-)-talaromycins a and b
  作者：Kenji Mori、Masaya Ikunaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89929-4

  日期：1987.1

  Highly enantiomerically pure (-)-talaromycins A and B [ (3,4,6,9)- and (3,4,6,9)-9-ethyl-4-hydroxy-3-hydroxymethyl-1,7-dioxaspiro [5.5]undecane] were synthesized starting from chiral building blocks of microbial origin.

  高度对映体纯（ - ） - talaromycins甲乙[（3 ，4 ，6 ，9 ） -和（3 ，4 ，6 ，9 ）-9-乙基-4-羟基-3-羟甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷]是从微生物来源的手性构件开始合成的。