2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethanol | 113195-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethanol
• CAS: 113195-03-2
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: WIBQXQZIIZKUBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethanol 在 对甲苯磺酸 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 baker's yeast 、 phosphate buffer 、 MS (3 Angstroem) 、 Triton -100 、 氨 、 水 、 sodium 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 、 蔗糖 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 paraffin 为溶剂， 反应 258.97h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-塔拉霉素a和b的合成

  摘要：

  高度对映体纯（ - ） - talaromycins甲乙[（3 ，4 ，6 ，9 ） -和（3 ，4 ，6 ，9 ）-9-乙基-4-羟基-3-羟甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷]是从微生物来源的手性构件开始合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89929-4
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 在 对甲苯磺酸 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-塔拉霉素a和b的合成

  摘要：

  高度对映体纯（ - ） - talaromycins甲乙[（3 ，4 ，6 ，9 ） -和（3 ，4 ，6 ，9 ）-9-乙基-4-羟基-3-羟甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷]是从微生物来源的手性构件开始合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89929-4

文献信息

• Quantitative Data on the Effects of Alkyl Substituents and Li–O and Li–N Chelation on the Stability of Secondary α-Oxy-Organolithium Compounds
  作者：Pablo Monje、Paula Graña、M. Rita Paleo、F. Javier Sardina

  DOI：10.1002/chem.200600864

  日期：2007.3.5

  more sterically hindered organolithium compounds. Alkyl groups adversely affect the stability of organolithium compounds when attached to the carbon bearing the negative charge, but the extent of this effect is highly dependent on the nature of the rest of the substituents attached to the anionic center. Quantitative data on the stabilization imparted to organolithium compounds by Li-O and Li-N chelation

  通过测量THF中锡-锂交换平衡，建立了仲α-氧基-有机锂化合物的DeltaG（eq）稳定性标度，并提出了阴离子中心取代基对碳负离子稳定性的定量影响。还研究了新的铅-锂交换平衡反应，结果表明该铅-锂交换平衡反应是确定位阻更大的有机锂化合物的相对稳定性的非常有用的替代方法。烷基与带有负电荷的碳连接时，会对有机锂化合物的稳定性产生不利影响，但这种作用的程度高度取决于与阴离子中心连接的其余取代基的性质。对于各种系统，已经确定了通过Li-O和Li-N螯合作用赋予有机锂化合物稳定作用的定量数据。四元和五元螯合环的形成导致有机锂化合物的相当大的稳定性，而通过六元环的形成进行的螯合没有为这种类型的有机金属提供额外的稳定性。在几种α-氧基-有机锂化合物上进行的多核NMR实验以确定它们的聚集状态，这支持了这些物种是THF溶液中的单体。
• 이미다조 옥사진 유도체, 이의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 이의 광학이성질체 및 이를 유효성분으로 함유하는 약제학적 조성물
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR20160052048A

  公开（公告）日：2016-05-12

  본 발명은 이미다조 옥사진 유도체, 이의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 이의 광학이성질체 및 이를 유효성분으로 함유하는 약제학적 조성물에 관한 것으로, 7번 위치가 치환된 2-니트로-6,7-디하이드로이미다졸[2,1-b][1,3]옥사진의 유도체 이의 약학적으로 허용 가능한 염 또는 이의 광학이성질체는 결핵균, 특히 비활동성 결핵균에 대한 억제 효과가 우수하여 이를 유효성분으로 함유하는 결핵질환 치료용 약제학적 조성물로서 유용하게 사용될 수 있다.

  这项发明涉及一种已被置换的2-硝基-6,7-二氢咪唑[2,1-b][1,3]氧杂吲哚的衍生物，其药学上可接受的盐或其光学异构体，以及包含它们作为有效成分的药学组合物，具有对结核菌，特别是对非活动结核菌的抑制作用优越，可用作包含它们作为有效成分的结核病治疗药学组合物，具有很好的应用前景。
• Synthesis of 9-[1-(1-Hydroxyethyl)-3-(Phosphonomethoxy)Propyl] Adenine and Prodrug as Possible Antiviral Agents
  作者：Ajit Ghosh、Pooran Chand、Yahya El-Kattan、Minwan Wu、Tsu-Hsing Lin、Satish Vadlakonda、Pravin L. Kotian、Yarlagadda S. Babu

  DOI：10.1080/15257770500265612

  日期：2005.9.1

  The appropriately protected C-1′-hydroxyethyl-3-hydroxypropyl-N9-adenine nucleoside was prepared from 1-pivaloyloxy-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-pentanol and adenine through the Mitsunobu reaction. One of the terminal hydroxyls was converted to the phosphonomethoxy derivative and the prodrug.

  适当保护的 C-1'-羟乙基-3-羟丙基-N9-腺嘌呤核苷由 1-新戊酰氧基-5-叔丁基二苯基甲硅烷氧基-3-戊醇和腺嘌呤通过 Mitsunobu 反应制备。末端羟基之一被转化为膦酰基甲氧基衍生物和前药。
• Synthesis of (−)-Streptenol A, (±)-Streptenol B, C and D
  作者：Siegfried Blechert、Heribert Dollt

  DOI：10.1002/jlac.199619961228

  日期：1996.12

  3-dioxan-4-yl)acetaldehyde (3) was used for the preparation of streptenol A and B (Scheme 1) via a Grignard reaction with 1-bromopent-3-ene. Hereby optically pure (4′R)-3 gave the antipode of Streptenol A. Reaction with lithiated 1-pentyne opened access to streptenol C and D. To obtain the dienone structure of streptenol C and D, a palladium-catalyzed alkynone isomerization was induced. Kinetic differences

  通过与1-溴戊-3-烯的格氏反应，使用2-（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基）乙醛（3）制备链烯醇A和B（方案1）。特此光学纯（4' - [R ）- 3，得到Streptenol A.反应的对映体与锂化的1-戊炔打开访问streptenol C和D为获得streptenol C和d的二烯酮结构，钯催化的炔酮异构化诱导。1,3-丙酮化物保护的1,3,5-三醇系统在酸介导的裂解中的动力学差异导致了天然产物的立体选择性。所以只有（3 S *，5 R *）链烯醇B的丙酮化物在温和的水解条件下反应，并在缩醛化后首先提供具有相对相对立体化学的3,5-保护的链烯醇B，最后是（3 S *，5 R *）-链烯醇B.
• Syntheses of 2-ethyl-8-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecanols
  作者：Mark F. Jacobs、Bill D. Suthers、Achim Hübener、William Kitching

  DOI：10.1039/p19950000901

  日期：——

  Synthetic approaches to ring- and side-chain hydroxy derivatives of the 2-ethyl-8-methyl-1,7-dioxaspiro-[5.5]undecane system 8 are described. Alkylation reactions of diethyl 3-oxopentanedioate, pentane-2,4-dione and acetone N,N-dimethylhydrazone have been employed. Appropriate choices of enantiomeric iodides in the alkylation sequences, sometimes followed by asymmetric dihydroxylation of derived hydroxyenones, have permitted access to key enantiomers of these alcohols, which have been fully characterised by H-1 and C-13 NMR spectroscopy, gas chromatographic-mass spectrometric methods, and chiral gas chromatography.