1-己基-3-甲基咪唑二(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺 | 382150-50-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-己基-3-甲基咪唑二(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺
• 中文别名: 1-己基-3-甲基咪唑双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐；1-己基-3-甲基咪唑双(三氟甲基磺酰)亚胺；1-己基-3-甲基咪唑鎓双(三氟甲基磺酰)亚胺
• 英文名称: 1-hexyl-3-methylimidazolium bis-(trifluoromethanesulfonyl)amide
• 英文别名: 1-hexyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide；1-hexyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide；1-hexyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)amide；[HMIm][NTf₂]；bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1-hexyl-3-methylimidazol-3-ium
• CAS: 382150-50-7
• 化学式: C₂F₆NO₄S₂*C₁₀H₁₉N₂
• 分子量: 447.423
• InChiKey: RCNFOZUBFOFJKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -9°C(lit.)
• 密度：
  1.37 g/cm3
• 闪点：
  -9℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: 1-Hexyl-3-methylimidazolium
化学品俗名或商品名
bis(trifluormethylsulfonyl)imide
1.2 鉴别的其他方法
HMIM TFSI
HMIM BTI
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: HMIM TFSI
别名
HMIM BTI
: C12H19F6N3O4S2
分子式
: 447.42 g/mol
分子量
成分 浓度
1-Hexyl-3-methylimidazolium bis(trifluormethylsulfonyl)imide
-
化学文摘编号(CAS No.) 382150-50-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物, 氟化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表保证此产品的性质。
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

该化合物1-己基-3-甲基咪唑二(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺主要用于研究用途。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-己基-3-甲基咪唑二(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺 在 重水 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为离子液体微环境探针的咪唑阳离子在C2位置的CD振动。

  摘要：

  与分子溶剂不同，基于咪唑鎓的离子液体完全由具有空间异质性的离子制成。需要能够评估这些复杂液体的阳离子附近的微环境的光谱探针。在本手稿中，我们描述了使用CD振动探针标记咪唑阳离子的C2位置的简单化学程序，并通过线性和非线性振动光谱表明，这种CD拉伸模式可以用作评估溶剂微环境和溶剂的有用分析工具。从阳离子的角度看，咪唑基离子液体中的溶质-溶剂相互作用。可以预期，这种CD振动阳离子探针将导致开发创新的实验策略，从而可以更好地理解此类离子液体。

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.9b02387
• 作为产物：
  描述：

  1-氯己烷 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-己基-3-甲基咪唑二(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  离子液体和烃类平衡混合物的液-液界面张力

  摘要：

  离子液体是通过液-液萃取分离芳族和脂族烃的可能替代溶剂。界面张力是液-液萃取过程设计中要考虑的重要属性。在这项工作中，已经测量了一系列离子液体和烃类的两相平衡混合物的液-液界面张力和在25°C下的互溶性。特别是离子液体1-烷基-3-甲基咪唑双（三氟甲基-次磺酰基）酰亚胺（烷基取代基为乙基，己基或癸基），1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸盐和1-乙基-3-甲基咪唑鎓选择了甲磺酸盐以及烃类苯，己烷，乙苯和辛烷。选定的离子液体和碳氢化合物组可以分析一系列作用对界面张力的影响。例如，界面张力随着阳离子的烷基取代基链的长度的增加或离子液体的阴离子中电荷离域度的增加而降低。而且，与芳族烃的界面张力明显低于与脂族烃的界面张力。较小的影响是由碳氢化合物的大小变化引起的。一些观察到的趋势可以由烃和离子液体的互溶性解释。界面张力随着阳离子的烷基取代基链长度的增加或离子液体阴离子中电荷离域度的增加而降低。而且，与芳

  DOI：

  10.1007/s11426-012-4663-1
• 作为试剂：
  描述：

  D-GlcNAc 、 4-硝基苯基-D-吡喃葡糖苷 在 β-GaL-3-NTag from B. circulans ATCC 31382 、 水 、 1-己基-3-甲基咪唑二(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到口服葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient enzymatic synthesis of Galβ-(1→3)-GalNAc and Galβ-(1→3)-GlcNAc in ionic liquids

  摘要：

  Ionic liquids (ILs) have emerged as an alternative to conventional organic media due to their high thermal and chemical stability, negligible vapour pressure, non-flammability and easy recycling. In this context, this work assesses the catalytic activity of a beta-galactosidase from Bacillus circulans ATCC 31382 (beta-Gal-3-NTag) in the synthesis of beta-(1 -> 3)-galactosides using different ILs. A noticeably increase in activity, retaining total regioselectivity was found in the synthetic behaviour of B. circulans beta-galactosidase in ILs as co-solvents and using a 1:5 molar ratio of donor (pNP-beta-Gal):acceptor (GlcNAc or GalNac). Yields up to 97% of beta-(1 -> 3) with different ILs were found. These reactions take place without noticeable hydrolytic activity and with total regioselectivity, representing a considerable improvement over the use of aqueous buffer or conventional organic solvents. Furthermore, reaction scaling up and IL recovery and recycling are feasible without losing catalytic action. Molecular modelling studies performed predict a three-dimensional interaction at the active centre between the acceptor and the water-IL mixture, which could explain the results obtained. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.015

文献信息

• A rationalization of the solvent effect on the Diels–Alder reaction in ionic liquids using multiparameter linear solvation energy relationships
  作者：Riccardo Bini、Cinzia Chiappe、Veronica Llopsis Mestre、Christian Silvio Pomelli、Thomas Welton

  DOI：10.1039/b802194e

  日期：——

  The Diels-Alder reaction between cyclopentadiene and three dienophiles (acrolein, methyl acrylate and acrylonitrile) having different hydrogen bond acceptor abilities has been carried out in several ionic liquids and molecular solvents in order to obtain information about the factors affecting reactivity and selectivity. The solvent effects on these reactions are examined using multiparameter linear

  为了获得有关影响反应性和选择性的因素的信息，已经在几种离子液体和分子溶剂中进行了环戊二烯与三种具有不同氢键受体能力的亲二烯体（丙烯醛，丙烯酸甲酯和丙烯腈）的狄尔斯-阿尔德反应。使用多参数线性溶剂化能量关系检查了溶剂对这些反应的影响。收集的数据提供了证据，表明溶剂的作用是溶剂和溶质的函数。为了看到溶剂效应，溶质必须具有互补性。选择性和速率由丙烯醛和丙烯酸甲酯（而不是丙烯腈）反应中的溶剂氢键给定能力（α）决定。
• Kinetic Study of ThermalZ toE Isomerization Reactions of Azobenzene and 4-Dimethylamino-4′-nitroazobenzene in Ionic Liquids [1-R-3-Methylimidazolium Bis(trifluoromethylsulfonyl)imide with R=Butyl, Pentyl, and Hexyl]
  作者：Keita Baba、Hajime Ono、Eri Itoh、Sumitaka Itoh、Kyoko Noda、Toshinori Usui、Koji Ishihara、Masahiko Inamo、Hideo D. Takagi、Tsutomu Asano

  DOI：10.1002/chem.200600081

  日期：2006.7.5

  which indicated that the slow isomerization through the inversion mechanism with a nonpolar transition state was little influenced by the solvent properties, such as the viscosity and dielectric constant, of ionic liquids. On the other hand, the rate constants and the corresponding frequency factors of the Arrhenius plot were significantly reduced for the isomerization of 4-dimethylamino-4'-nitroazobenzene

  在三种通式为1-R-3-甲基咪唑鎓双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺（R =丁基，戊基和己基）的三种离子液体中检查了偶氮苯和4-二甲基氨基-4'-硝基偶氮苯的Z到E热异构化反应。在这些离子液体中测得的偶氮苯反应的一级速率常数和活化能与在普通有机溶剂中测得的一致，这表明通过具有非极性过渡态的转化机理进行的慢速异构化几乎不受溶剂的影响。离子液体的特性，例如粘度和介电常数。另一方面，对于4-二甲氨基-4'的异构化，Arrhenius图的速率常数和相应的频率因子显着降低。与具有相似介电性能的普通有机分子溶剂中的异构化相比，离子液体中的-硝基偶氮苯比较。尽管这些离子液体是粘性的，但速率常数的表观粘度依赖性不能通过溶液溶解反应的Kramers-Grote-Hynes模型或Agmon-Hopfield模型来解释。提出高极性旋转过渡态的正电荷中心和负电荷中心分别被周围的阴离子和阳离子稳定，并且必须重新排列离子，以
• Pseudo-Encapsulation-Nanodomains for Enhanced Reactivity in Ionic Liquids
  作者：Cameron C. Weber、Anthony F. Masters、Thomas Maschmeyer

  DOI：10.1002/anie.201206113

  日期：2012.11.12

  domains within 1‐alkyl‐3‐methylimidazolium ionic liquids can affect reaction outcomes by pseudo‐encapsulation of reactants and this has been explored for a nucleophilic substitution reaction using a cationic substrate and a range of nucleophiles. The significant rate enhancements observed correlate with the concentration of the polar reactants within the ionic liquid's polar domain. ([CnMIM]=1‐alkyl‐3‐methylimidazolium)

  域受限：1-烷基-3-甲基咪唑鎓离子液体中的极性和非极性域可通过反应物的假包封影响反应结果，这已被探索用于使用阳离子底物和一系列亲核试剂的亲核取代反应。观察到的显着速率提高与离子液体极性域中极性反应物的浓度相关。（[C n MIM] = 1-烷基-3-甲基咪唑鎓）。
• Solvent Extraction of Sr²⁺ and Cs⁺ Based on Room-Temperature Ionic Liquids Containing Monoaza-Substituted Crown Ethers
  作者：Huimin Luo、Sheng Dai、Peter V. Bonnesen

  DOI：10.1021/ac035473d

  日期：2004.5.1

  A series of N-alkyl aza-18-crown-6 ethers were synthesized and characterized by NMR spectroscopy and mass spectrometry. These monoaza-substituted crown ethers in ionic liquids were investigated as recyclable extractants for separation of Sr2+ and Cs+ from aqueous solutions. The pH-sensitive complexation capability of these ligands allows for a facile stripping process to be developed so that both macrocyclic ligands and ionic liquids can be reused. The extraction efficiencies and selectivities of these monoaza-substituted crown ethers for Na+, K+, Cs+, and Sr2+ were studied in comparison to those of dicyclohexano-18-crown-6 under the same conditions. The extraction selectivity order for dicyclohexano-18-crown-6 in the ionic liquids investigated here was K+ ≫ Sr2+ > Cs+ > Na+. The extraction selectivity order for N-alkyl aza-18-crown-6, in which the alkyl group is varied systematically from ethyl to n-dodecyl, was Sr2+ ≫ K+ > Cs+ > Na+ in 1-ethyl-3-methylimidazolium bis[(trifluoromethyl)sulfonyl]amide and 1-butyl-3-methylimidazolium bis[(trifluoromethyl)sulfonyl]amide and K+ > Sr2+ > Cs+ > Na+ in 1-hexyl-3-methylimidazolium bis[(trifluoromethyl)sulfonyl] amide and 1-octyl-3-methylimidazolium bis[(trifluoromethyl)sulfonyl]amide. The strong dependence of selectivity on the type of ionic liquid indicates an important role played by solvation in solvent extraction processes based on ionic liquids. The optimization of macrocyclic ligands and ionic liquids led to an extraction system that is highly selective toward Sr2+.

  一系列N-烷基硝基-18-冠-6醚类化合物被合成并通过NMR波谱和质谱进行表征。这些单硝基取代的冠醚在离子液体中被研究作为可回收的萃取剂，用于从水相中分离Sr²⁺和Cs⁺。这些配体的pH敏感复合能力使得能够开发出简便的去萃取过程，从而使得宏环配体和离子液体均可重复使用。在相同条件下，这些单硝基取代的冠醚对Na⁺、K⁺、Cs⁺和Sr²⁺的萃取效率和选择性与二环己烷-18-冠-6进行了比较。在这里调查的离子液体中，二环己烷-18-冠-6的萃取选择性顺序为K⁺ ≫ Sr²⁺ > Cs⁺ > Na⁺。N-烷基硝基-18-冠-6的萃取选择性顺序在1-乙基-3-甲基咪唑二[（三氟甲基）磺酰]胺和1-丁基-3-甲基咪唑二[（三氟甲基）磺酰]胺中为Sr²⁺ ≫ K⁺ > Cs⁺ > Na⁺，在1-己基-3-甲基咪唑二[（三氟甲基）磺酰]胺和1-辛基-3-甲基咪唑二[（三氟甲基）磺酰]胺中为K⁺ > Sr²⁺ > Cs⁺ > Na⁺。选择性强烈依赖于离子液体类型，这表明溶剂化在基于离子液体的溶剂萃取过程中起着重要作用。宏环配体和离子液体的优化导致了一个对Sr²⁺高度选择性的萃取系统。
• Probing CO ₂ Reduction Pathways for Copper Catalysis Using an Ionic Liquid as a Chemical Trapping Agent
  作者：Gui‐Rong Zhang、Sascha‐Dominic Straub、Liu‐Liu Shen、Yannick Hermans、Patrick Schmatz、Andreas M. Reichert、Jan P. Hofmann、Ioannis Katsounaros、Bastian J. M. Etzold

  DOI：10.1002/anie.202009498

  日期：2020.10.5

  of high‐performance electrocatalysts. The development process relies heavily on trial and error methods due to poor mechanistic understanding of the reaction. Demonstrated here is that ionic liquids (ILs) can be employed as a chemical trapping agent to probe CO2RR mechanistic pathways. This method is implemented by introducing a small amount of an IL ([BMIm][NTf2]) to a copper foam catalyst, on which

  充分利用电化学CO 2还原反应（CO2RR）的潜力来实现可持续的太阳能经济的关键是开发高性能电催化剂。由于对反应机理的了解不足，开发过程严重依赖试错法。这里证明了离子液体 (IL) 可用作化学捕获剂来探测 CO2RR 机制途径。该方法是通过将少量IL（[BMIm][NTf 2 ]）引入到泡沫铜催化剂中来实现的，在该催化剂上可以产生多种CO2RR产物，包括甲酸盐、CO、醇和碳氢化合物。IL可以选择性地抑制乙烯、乙醇和正丙醇的形成，而对其他物质影响很小。因此，可以解开产生各种产物的反应网络。这些结果为对 CO2RR 的机理理解提供了新的思路，并为调节 CO2RR 特性提供了指导。使用离子液体的化学捕获增加了工具箱，以推断对电催化的机理理解，并且也可以应用于其他反应。