2-(2,4-二氟苯基)-5-(三氟甲基)吡啶 | 387827-64-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(2,4-二氟苯基)-5-(三氟甲基)吡啶
• 英文名称: 2-(2,4-difluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2,4-difluorophenyl)-4-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 387827-64-7
• 化学式: C₁₂H₆F₅N
• 分子量: 259.178
• InChiKey: FMKQPMDFNYNYAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59.0-62.1°C
• 沸点：
  253.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  No
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-二氟苯基)-5-(三氟甲基)吡啶 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [3-(4-iodophenyl)-2,4-pentanedionato-κO²,κO⁴][3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl-κN]phenyl-κC]platinum(II)
  参考文献：
  名称：

  带有2-苯基吡啶衍生物的环铂（II）配合物的发光转换特性及其在数据安全存储中的应用

  摘要：

  四种新型环铂（II）配合物Pt（ppy）（acac-C 6 H 4 I-4）（1），Pt（ppy）（acac-C 6 H 4 t -Bu-4）（2），Pt [ dF（CF 3）ppy]（acac-C 6 H 4 I-4）（3）和Pt [dF（CF 3）ppy]（acac-C 6 H 4 t -Bu-4）（4）基于合成并表征了2-苯基吡啶（ppy）或2-（2,4-二氟苯基）-5-（三氟甲基）吡啶[dF（CF 3）ppy]配体。配合物4具有两个具有不同颜色和发光度的异构体。黄绿色4G发出绿色发光，而橙色4O发出红色发光。配合物1，2和4G显示机械发光具有一介于约的发光红移 94–135 nm。而3和4O对机械研磨无响应。对晶体结构，TGA，发光光谱和PXRD的系统研究表明，1和2的机械发光是由于π-π相互作用的形成，而4G的机理是机械研磨过程中F⋯F相互作用的破坏。所有复合物在CHCl 3溶液

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.02.004
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-5-(三氟甲基)吡啶 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 2-(2,4-二氟苯基)-5-(三氟甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  碱激活的潜在杂芳族亚磺酸盐作为钯催化交叉偶联反应中的亲核偶联伙伴

  摘要：

  杂芳族亚磺酸盐是Pd 0催化的与芳基卤化物交叉偶联反应中有效的亲核试剂。然而，金属亚磺酸盐的纯化、在反应介质中的溶解可能具有挑战性，并且不耐受多步转化。在这里，我们介绍碱激活的潜在亚磺酸盐试剂：β-腈和β-酯砜。我们表明，在交叉偶联条件下，这些物质原位生成亚磺酸盐，然后与（杂）芳基溴进行有效的钯催化脱亚磺交叉偶联，产生多种联芳基化合物。通过多步底物精制，这些潜在的亚磺酸盐试剂已被证明是稳定的，并且适合放大生产。

  DOI：

  10.1002/anie.202109146
• 作为试剂：
  描述：

  噻吩 、 联硼酸频那醇酯 在 2-(2,4-二氟苯基)-5-(三氟甲基)吡啶 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以57%的产率得到噻吩-2-硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  非对称催化剂中弱相邻基团相互作用控制链行走

  摘要：

  一项理论和实验相结合的研究表明，相邻组的弱吸引力相互作用如何强烈促进链行走和链转移。这解释了之前观察到的在乙烯聚合中通过 [κ2-N,O-{2,6-(3',5'-R2C6H3)2C6H3-N=C(H)-(3,5-X ,Y-2-O-C6H2)}NiCH3(吡啶)]，即远程取代基 R = CH3 的超支化低聚物与 R = CF3 的高分子量聚乙烯。从完整的机理考虑，烷基烯烃配合物与水杨醛二氨基氧供体顺式增长的链被确定为关键物种。通过在该物种中插入来替代乙烯链增长，单体脱位形成顺式 β-agostic 复合物提供了进入支链和链转移途径的途径。这种单体的释放通过远端芳环与金属中心的弱 η2 配位促进和竞争，仅在足够富电子芳基的情况下有效。具有其他弱配位呋喃和噻吩基序的催化剂强调了这种控制链行走的概念，它们提供了每 1000 个碳原子具有 >120 个支链的高度支化低聚物。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08975

文献信息

• Catalytic Carbocation Generation Enabled by the Mesolytic Cleavage of Alkoxyamine Radical Cations
  作者：Qilei Zhu、Emily C. Gentry、Robert R. Knowles

  DOI：10.1002/anie.201604619

  日期：2016.8.16

  weak C−O bond. Spontaneous scission results in the formation of the stable nitroxyl radical TEMPO. as well as a reactive carbocation intermediate that can be intercepted by a wide range of nucleophiles. Notably, this process occurs under neutral conditions and at comparatively mild potentials, enabling catalytic cation generation in the presence of both acid sensitive and easily oxidized nucleophilic

  描述了一种新的催化方法，该方法通过烷氧基胺自由基阳离子的介观裂解来获得碳正离子中间体。在此过程中，激发态氧化剂与TEMPO衍生的烷氧基胺底物之间的电子转移会产生带有非常弱的C-O键的自由基阳离子。自发断裂导致形成稳定的硝基自由基TEMPO 。以及可被多种亲核试剂截获的反应性碳正离子中间体。值得注意的是，该过程在中性条件下和相对温和的电势下发生，从而在酸敏感和易氧化的亲核分子同时存在的情况下能够产生催化阳离子。
• Merging Photoredox and Organometallic Catalysts in a Metal–Organic Framework Significantly Boosts Photocatalytic Activities
  作者：Yuan‐Yuan Zhu、Guangxu Lan、Yingjie Fan、Samuel S. Veroneau、Yang Song、Daniel Micheroni、Wenbin Lin

  DOI：10.1002/anie.201809493

  日期：2018.10.22

  Metal–organic frameworks (MOFs) have been extensively used for single‐site catalysis and light harvesting, but their application in multicomponent photocatalysis is unexplored. We report here the successful incorporation of an IrIII photoredox catalyst and a NiII cross‐coupling catalyst into a stable Zr12 MOF, Zr12‐Ir‐Ni, to efficiently catalyze C−S bond formation between various aryl iodides and thiols

  金属有机框架（MOF）已广泛用于单点催化和光收集，但尚未探索其在多组分光催化中的应用。我们在此报告成功将Ir III光氧化还原催化剂和Ni II交叉偶联催化剂掺入稳定的Zr 12 MOF，Zr 12 -Ir-Ni中，以有效催化各种芳基碘化物和硫醇之间的C-S键形成。在Zr 12中Ir III和Ni II催化成分彼此接近（约0.6 nm）‐Ir‐Ni极大地促进了电子和巯基从Ir到Ni中心的转移，达到38 500的周转数，比同类均质材料高一个数量级。这项工作突显了在MOF中合并光氧化还原和有机金属催化剂以实现具有挑战性的有机转化的机会。
• COMPOSITIONS AND METHODS OF PROMOTING ORGANIC PHOTOCATALYSIS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, A BODY CORPORATE

  公开号：US20180237550A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  The invention provides novel compounds and methods that are useful in promoting reactions that proceed through an oxidative quenching pathway. In certain embodiments, the reactions comprise atom transfer radical polymerization.

  这项发明提供了在促进通过氧化猝灭途径进行的反应中有用的新化合物和方法。在某些实施例中，这些反应包括原子转移自由基聚合。
• Synthesis of Supramolecular Iridium Catalysts and Their Use in Enantioselective Visible-Light-Induced Reactions
  作者：Thorsten Bach、Alexander Böhm

  DOI：10.1055/s-0035-1561378

  日期：——

  Iridium complexes were prepared which are covalently linked via a bipyridine ligand to a chiral octahydro-1H-4,7-methanoisoindol-1-one skeleton. The skeleton allows for two-point hydrogen bonding to prochiral lactams, which can be processed in iridium-catalyzed photochemical reactions. Attempts to use the iridium complexes in reactions, which typically involve photoinduced electron transfer, failed

  制备了铱配合物，其通过联吡啶配体与手性八氢-1H-4,7-methanoisoindol-1-one 骨架共价连接。骨架允许与前手性内酰胺形成两点氢键，可以在铱催化的光化学反应中进行处理。在通常涉及光诱导电子转移的反应中使用铱配合物的尝试未能提供所需的对映选择性。如果用作三线态敏化剂，则复合物在光化学环氧化物重排中表现出改善的性能和适度的对映选择性（高达 29% ee）。
• [EN] FLUORINE-CONTAINING COMPOUNDS FOR USE AS NUCLEOPHILIC REAGENTS FOR TRANSFERRING FUNCTIONAL GROUPS ONTO HIGH VALUE ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DU FLUOR DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE RÉACTIFS NUCLÉOPHILES POUR TRANSFÉRER DES GROUPES FONCTIONNELS SUR DES COMPOSÉS ORGANIQUES À VALEUR ÉLEVÉE
  申请人：UNIV BERLIN FREIE

  公开号：WO2020141195A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  The present invention relates to a compound of general formulae (I) and their use as reagents

  本发明涉及一种一般式(I)的化合物及其作为试剂的用途。