正丁基二(1-金刚烷基)膦 | 321921-71-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 中文名称: 正丁基二(1-金刚烷基)膦
• 中文别名: 丁基二-1-1金刚烷基膦；正丁基-二(1-金刚烷基)磷；丁基二-1-金刚烷基；正丁基-二(1-金刚烷基)膦N
• 英文名称: catacxium A
• 英文别名: di-(1-adamantyl)-n-butylphosphine；butyldi-1-adamantylphosphine；n-butylbis(1-adamantyl)phosphine；bis(adamantan-1-yl)(butyl)phosphane；n-butyldi(1-adamantyl)phosphine；di(adamantan-1-yl)(butyl)phosphine；bis(1-adamantyl)butylphosphane；di-1-adamantyl(butyl)phosphine；n-butyldiadamantylphosphine；cataCXium；di((3S,5S,7S)-adamantan-1-yl)(butyl)phosphine；butyl bis(1-adamantyl)phosphine；bis(1-adamantyl)butylphosphine；nBuPAd₂；BuPAd₂；di(adamantyl)-n-butylphosphine；butyl di-adamantylphosphine；(Ad)₂PBu；cataxcium A；Ad2PnBu；bis(adamant-1-yl)-n-butylphosphine；di(adamantan-1-yl)(butyl)phosphane；bis(adamant-1-yl)(butyl)phosphine；di(adamant-1-yl)(butyl)phosphine；P(n-Bu)Ad₂；CataXium A；PAd2Bu；bis(1-adamantyl)-butylphosphane
• CAS: 321921-71-5
• 化学式: C₂₄H₃₉P
• 分子量: 358.547
• InChiKey: HTJWUNNIRKDDIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100°C
• 沸点：
  449.6±12.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902199090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H301+H311+H331,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2～8℃，应密封保存，并避免光照。

SDS

1.1 产品标识符
: 正丁基二(1-金刚烷基)膦
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
cataCXium® A
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: cataCXium® A
别名
: C24H39P
分子式
: 358.54 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
暴露在空气中。
10.5 不兼容的材料
氧化剂, 酸, 氧
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

用途

正丁基二(1-金刚烷基)膦是一种催化剂，主要用于钯催化的交叉偶联反应，如Heck和Suzuki偶联反应。作为一种富含电子的膦配体，它在这些反应中表现出优异的效果。

应用

正丁基二(1-金刚烷基)膦是一种新颖且高效的膦配体，可通过一步反应由二(1-金刚烷基)膦与二正丁醚制备得到。尽管目前广泛使用的催化剂为钯(0)/镍(0)化合物，但用于活化和精制卤代芳香化合物的钯和镍催化剂同样重要，包括钯(II)和/或镍(II)，以及钯(0)和/或镍(0)络合物。

制备

正丁基二(1-金刚烷基)膦的制备过程如下：首先将4.6克（15毫摩尔）二(1-金刚烷基)膦溶解在50毫升二正丁醚中，然后加入20毫升2.5M n-BuLi甲苯溶液（50毫摩尔）。反应混合物回流1小时后冷却，并逐滴加入2.8克（30毫摩尔）的1-丁基氯。随后将该混合物继续回流30分钟，然后冷却并用饱和氯化铵溶液洗涤三次（每次3毫升）。分离有机相并在硫酸钠上干燥，最后在减压下蒸馏掉溶剂。通过高真空下的球管蒸馏进一步纯化产物。最终产量为4.6克（13毫摩尔，85%）正丁基二(1-金刚烷基)膦。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基二(1-金刚烷基)膦 在 selenium 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 以100%的产率得到SeP(1-Ad)2nBu
  参考文献：
  名称：

  芳基溴的钯催化甲酰化：阐明工业应用偶联反应的催化循环

  摘要：

  首次全面研究钯催化芳基溴与合成气 (CO/H2, 1:1) 甲酰化的催化循环。研究了在高效 (Pd/PR2(n)Bu, R = 1-Ad, (t)Bu) 和非高效 (Pd/P(t)Bu3) 催化剂存在下的甲酰化。合成并表征了参与催化循环的主要有机金属配合物，并详细研究了它们的溶液化学。使用 P(1-Ad)2(n)Bu（已知用于芳基卤化物甲酰化的最有效配体）的化学计量和催化反应的比较得出两个关键结果：(1) 相应的羰基钯 (0) 配合物 [Pd( n)(CO)(m)L(n)]和相应的氢溴化物配合物[Pd(Br)(H)L2]是活性催化剂的静止状态，它们不直接参与催化循环。这些配合物在整个反应过程中将大多数活性 [PdL] 物质的浓度保持在较低水平，从而使氧化加成成为决定速率的步骤，并提供较长的催化剂寿命。(2) 产物形成步骤通过相应酰基复合物的碱介导氢解进行，例如 [Pd(Br)(p-CF3C

  DOI：

  10.1021/ja804997z
• 作为产物：
  描述：

  双(1-金刚烷基)氯化磷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 正丁基二(1-金刚烷基)膦
  参考文献：
  名称：

  Production of novel phosphane ligands and use in catalytical reactions

  摘要：

  该发明涉及公式(Ia)和(Ib)的新型膦配体：(脱氢胆固醇)nP(烷基)m(1a)；(脱氢胆固醇)o(烷基)qP(烷基)P(脱氢胆固醇)r(烷基)s(1b)，其中脱氢胆固醇代表与磷原子在1或2位置结合的脱氢胆固醇基团(IIa, IIb)。该发明还涉及在第8周期元素周期表的过渡金属化合物存在下制备和使用上述配体，特别用于催化反应，尤其用于精炼卤代芳烃以生产芳基烯烃、二烯烃、二芳基烯、苯甲酸和丙烯酸衍生物、芳基烷烃以及胺类。

  公开号：

  US20040068131A1
• 作为试剂：
  描述：

  5-溴-4-甲基吡啶-2-甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 [(di(1-adamantyl)butylphosphine)-2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 5-[2-(4-acetyl-6-chloropyridin-3-yl)ethynyl]-4-methylpyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2024097953A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLE AND PYRROLE COMPOUNDS AND METHODS FOR USING THEM FOR INHIBITION OF INITIATION OF TRANSLATION AND TREATMENT OF DISEASES AND DISORDERS RELATING THERETO<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLE ET PYRROLE SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CES DERNIERS POUR L'INHIBITION DE L'INITIATION DE LA TRADUCTION ET LE TRAITEMENT DE MALADIES ET DE TROUBLES ASSOCIÉS À CETTE DERNIÈRE
  申请人：BANTAM PHARMACEUTICAL LLC

  公开号：WO2016196644A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Disclosed are pyrazole compounds, as well as pharmaceutical compositions and methods of use thereof. One embodiment is a compound having the structure (I) and pharmaceutically acceptable salts and /V-oxides thereof, wherein X1, X2, Z1, Z2, the ring system denoted by "a", R1, A1A, L1B, A1B, L1A, L2, Q, L3, R3, A4A, L4B, A4B, L4A, R4, L5, and R5 are as described herein. In certain embodiments, compounds disclosed herein disrupt the elF4E/eiF4G interaction, and can be used to treat hyperproliferative disorder, a neurological disease or disorder, or autism.

  揭示了吡唑化合物，以及其药物组合物和使用方法。其中一种实施例是具有结构（I）及其药用可接受的盐和/或氧化物，其中X1、X2、Z1、Z2、由“a”表示的环系统、R1、A1A、L1B、A1B、L1A、L2、Q、L3、R3、A4A、L4B、A4B、L4A、R4、L5和R5如本文所述。在某些实施例中，本文所披露的化合物破坏elF4E/eiF4G相互作用，并可用于治疗过度增殖性疾病、神经系统疾病或障碍，或自闭症。
• Modulators of the Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator Protein and Methods of Use
  申请人：AbbVie S.à.r.l.

  公开号：US20190077784A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The invention discloses compounds of Formula (I), wherein A 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and n are as defined herein. The present invention relates to compounds and their use in the treatment of cystic fibrosis, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treating cystic fibrosis by administering a compound of the invention.

  该发明揭示了式（I）的化合物， 其中A 1 ，R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 和n如本文所定义。本发明涉及化合物及其在囊性纤维化治疗中的应用，其生产方法，包含相同化合物的药物组合物，以及通过给予该发明的化合物来治疗囊性纤维化的方法。
• [EN] HETEROARYL SUBSTITUTED HETEROCYCLYL SULFONES<br/>[FR] SULFONES À HÉTÉROCYCLYLES À SUBSTITUTION HÉTÉROARYLE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2015158427A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The invention relates to aryl substituted heterocyclyl sulfones as voltage gated calcium channel blockers, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  这项发明涉及芳基取代的杂环磺酮作为电压门控钙通道阻滞剂，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。
• [EN] SYNTHESIS OF INTERMEDIATES FOR PREPARING ANACETRAPIB AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE D'INTERMÉDIAIRES POUR PRÉPARER L'ANACÉTRAPIB ET SES DÉRIVÉS
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2012085133A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention relates to the field of organic chemistry, more specifically to the synthesis of intermediate compounds which can be used in the synthesis of pharmaceutically active agents such as anacetrapib or derivatives thereof.

  本发明涉及有机化学领域，更具体地涉及中间化合物的合成，这些中间化合物可用于合成药用活性剂，如阿那替拉或其衍生物。
• IMIDAZO[1,2-b]PYRIDAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PDE10 INHIBITORS
  申请人：Pastor-Fernández Joaquin

  公开号：US20110269752A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention relates to novel imidazo[1,2- b ]pyridazine derivatives which are inhibitors of the phosphodiesterase 10 enzyme (PDE10) and which are useful for the treatment or prevention of neurological, psychiatric and metabolic disorders in which the PDE10 enzyme is involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes to prepare such compounds and compositions, to the use of such compounds or pharmaceutical compositions for the prevention or treatment of neurological, psychiatric and metabolic disorders and diseases.

  本发明涉及新型咪唑并[1,2-b]吡啶嗪衍生物，其为磷酸二酯酶10（PDE10）的抑制剂，并且适用于治疗或预防涉及PDE10酶的神经、精神和代谢紊乱。该发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，用于制备这种化合物和组合物的方法，以及利用这种化合物或药物组合物预防或治疗神经、精神和代谢紊乱和疾病。